methyl 4,6-O-benzylidene-2-bromo-2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranoside-3-ulose | 52443-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-bromo-2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranoside-3-ulose
• 英文别名: methyl 2-bromo-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose；Methyl-4,6-O-benzyliden-2-brom-2-desoxy-β-D-ribo-3-hexulopyranosid；Methyl-4.6-O-benzyliden-2-brom-2-desoxy-β-D-ribo-3-hexulopyranosid；(4aR,6R,7S,8aR)-7-bromo-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 52443-51-3；125516-99-6；125517-12-6；125589-83-5；125589-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₅
• 分子量: 343.174
• InChiKey: YVBILNNMMPDBEE-GVVKNRMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-bromo-2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranoside-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对碳水化合物α-硝基环氧化物的脱硝作用

  摘要：

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80183-0

文献信息

• Preparation of methyl 4,6-O-benzylidene-2-chloro- and -2-bromo-α- and β-d-xylo-hexopyranosid-3-uloses and their α-d-ribo isomers, and formation of glycosid-3-ulose hydrates for the β-d-xylo isomers
  作者：Tohru Sakakibara、Toshio Nakagawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85067-0

  日期：1989.8

  derivatives. 1H-N.m.r. spectral studies revealed that the 2-bromo- and 2-chloro-β- d -xylo-hexopyranosid-3-uloses readily equilibrated with their hydrates, but the remaining glycosid-3-uloses, including the α- d -xylo and α- and β- d -ribo isomers, were not hydrated under similar conditions.

  摘要以3-硝基-β-d-苏-hex-2-烯吡喃糖苷衍生物为原料制备标题糖苷-3-果糖。1H-Nmr光谱研究表明2-溴-和2-氯-β-d-木糖基己吡喃糖苷3-uloses易于与它们的水合物平衡，但其余的糖苷3-uloses，包括α-d-xylolo α-和β-d-ribo异构体在相似条件下未水合。
• SAKAKIBARA, TOHRU;NAKAGAWA, TOSHIO, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 231-241
  作者：SAKAKIBARA, TOHRU、NAKAGAWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, TOSHIO;SAKAKIBARA, TOHRU;KUMAZAWA, SATORU;HOSHIJIMA, YUNICHI;SU+, CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 227-237
  作者：NAKAGAWA, TOSHIO、SAKAKIBARA, TOHRU、KUMAZAWA, SATORU、HOSHIJIMA, YUNICHI、SU+

  DOI：——

  日期：——
• Denitration of carbohydrate α-nitroepoxides by nucleophiles
  作者：Toshio Nakagawa、Tohru Sakakibara、Satoru Kumazawa、Yunichi Hoshijima、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80183-0

  日期：1987.6

  Abstract Several nucleophiles were separately treated with methyl and phenyl 2,3-anhydro-4,6- O -benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β- d -allopyranoside, to give 2-substituted aldos-3-ulose derivatives. In the latter case, the subsequent β-elimination of the aglyconic phenyl group always occurred to afford the corresponding glycal. Reaction mechanisms thereof are also discussed.

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。