(3S,4S,6S,7S,8R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7-dimethyldec-1-en-4-ol | 177766-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,6S,7S,8R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7-dimethyldec-1-en-4-ol
• CAS: 177766-57-3
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: ADFIFWJLTWZSOJ-JTCCGQQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,6S,7S,8R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7-dimethyldec-1-en-4-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Oxone 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(1E,3E,5E,7R,8S,9S,11S,12S)-7-methoxy-11-(methoxymethoxy)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8,12-tetramethyltetradeca-1,3,5,13-tetraenyl]-2-methyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素的合成研究。二。到C的方法10 C 26亚基使用“衬底定向” allylstannane增补醛

  摘要：

  一个C的结构10 C 26的16-元大环内酯抗肿瘤根瘤菌素片段具有以有效的方式实现。该分子的中心部分已通过对映异构纯的形式，从（R）-乳酸的酯开始，通过重复的烯丙基甲磺酰化方法制备。经由二碘化sa改性的Julia偶联连接了根霉菌素的恶唑部分，以产生所需的全部E三烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00578-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((2R,3R,4S)-3-methoxy-4-methylhex-5-en-2-yloxy)dimethylsilane 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 potassium hydride 作用下， 反应 0.17h， 生成 (3S,4S,6S,7S,8R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7-dimethyldec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素的合成研究。二。到C的方法10 C 26亚基使用“衬底定向” allylstannane增补醛

  摘要：

  一个C的结构10 C 26的16-元大环内酯抗肿瘤根瘤菌素片段具有以有效的方式实现。该分子的中心部分已通过对映异构纯的形式，从（R）-乳酸的酯开始，通过重复的烯丙基甲磺酰化方法制备。经由二碘化sa改性的Julia偶联连接了根霉菌素的恶唑部分，以产生所需的全部E三烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00578-3

文献信息

• Synthetic studies on the rhizoxins. II. An approach to the C10C26 subunit using “substrate directed” allylstannane additions to aldehydes
  作者：Gary E Keck、Kenneth A Savin、Michael A Weglarz、Erik N.K Cressman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00578-3

  日期：1996.5

  The construction of a C10C26 fragment of the 16-membered antitumor macrolide rhizoxin has been achieved in an efficient manner. The central portion of this molecule has been prepared in enantiopure form via an iterative allylstannylation protocol starting with the ester of (R)-lactic acid. The oxazole portion of rhizoxin was attached via a samarium diiodide modified Julia coupling to generate the

  一个C的结构10 C 26的16-元大环内酯抗肿瘤根瘤菌素片段具有以有效的方式实现。该分子的中心部分已通过对映异构纯的形式，从（R）-乳酸的酯开始，通过重复的烯丙基甲磺酰化方法制备。经由二碘化sa改性的Julia偶联连接了根霉菌素的恶唑部分，以产生所需的全部E三烯。