2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanamide | 836684-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanamide
• CAS: 836684-88-9
• 化学式: C₇H₉NO₂S₂
• 分子量: 203.286
• InChiKey: LIIYLMZWDOPGKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanamide 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,3-dithiolan-2-ylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  C–H Bonds Phosphorylation of Ketene Dithioacetals

  摘要：

  C-H bond phosphorylation of ketene dithioacetals was achieved under transition-metal-free or AgNO3 mediated conditions. Synthetic transformations of the coupling product provided promising methods for the construction of highly functionalized phosphorylated N-heterocycles and tetrasubstituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00728
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-3-oxo-N-p-tolyl-butyramide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  惰性芳基C-N键的选择性裂解在Ñ -芳基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02880

文献信息

• A Clean, Facile, and Stereospecific Synthesis of α-Oxoketene <i>O</i>,<i>S</i>-Acetals in Water
  作者：Qian Zhang、Qun Liu、Yan Li、Xin Cheng、Xiaohong Xu

  DOI：10.1055/s-0028-1083333

  日期：——

  A facile and practical method for the stereospecific synthesis of α-oxoketene O,S-acetals in water has been developed. Catalyzed by tetrabutylammonium bromide at room temperature, the one-pot reaction of various β-dicarbonyl compounds, 2-bromoethanol, and carbon disulfide, in the presence of potassium carbonate, leads to the corresponding α-oxoketene O,S-acetals stereospecifically in good to excellent

  开发了一种简便实用的方法，用于在水中立体定向合成α-氧杂环丁烯O，S-乙缩醛。在室温下，由四丁基溴化铵催化，在碳酸钾的存在下，各种β-二羰基化合物，2-溴乙醇和二硫化碳的一锅法反应生成相应的α-氧杂环丁烯O，S-乙缩醛立体定向性良好。高产。在分离有机产物之后，可以将水相中的催化剂再循环。 α-氧杂环丁烯O，S-缩醛-一锅合成-立体定向-溴化四丁铵-水
• TiCl4 mediated Michael addition reactions of α-cyanoketene-S,S-acetals with enones
  作者：Yanbing Yin、Qian Zhang、Jia Li、Shaoguang Sun、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.098

  日期：2006.8

  Titanium tetrachloride promoted Michael addition reactions of α-cyanoketene-S,S-acetals 1 with enones 2 have been developed. The polyfunctionalized 2-[1,3]dithiolan-2-ylidene-3-substituted-5-oxo-5-substituted-pentanenitriles 3 were obtained in good to high yields and the corresponding mechanism was also described.

  已经开发了四氯化钛促进α-氰基酮-S，S-乙缩醛1与烯酮2的迈克尔加成反应。以良好至高收率获得了多官能化的2- [1，3]二硫代噻吩-2-亚乙基-3-取代的5-氧代-5-取代的戊腈3，并描述了相应的机理。
• Intramolecular Thia-anti-Michael Addition of a Sulfur Anion to Enones:  A Regiospecific Approach to Multisubstituted Thiophene Derivatives
  作者：Yan Li、Fushun Liang、Xihe Bi、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo0611420

  日期：2006.10.1

  The intramolecular thia-anti-Michael addition starting from readily available α-alkenoyl-α‘-carbamoyl ketene-(S,S)-acetals 1 containing a 1,3-dithiolane moiety was developed. In particular, in the presence of aliphatic primary amines, a series of tetrasubstituted thiophene derivatives, 2-(alkylamino)-5-alkyl-4-hydroxythiophene-3-carboxamides 2, were synthesized via tandem fragmentation, substitution

  从容易获得的含有1，3-二硫杂环戊烷部分的α-链烯酰基-α'-氨基甲酰基酮基-（S，S）-乙缩醛1开始，开发了分子内硫-抗-迈克尔加成。特别地，在脂肪族伯胺的存在下，通过串联断裂，取代和分子内硫-抗合成了一系列四取代的噻吩衍生物2-（烷基氨基）-5-烷基-4-羟基噻吩-3-羧酰胺2。-1的Michael加成反应，其中胺起碱和亲核试剂的双重作用。作为关键步骤，分子内硫-抗-迈克尔加成反应以区域特异性方式进行，并显示了烯酮1的β-取代基的一般范围。提出了形成多取代噻吩的可能机理。通过这项研究，创造了一种新的有效途径来制备各种四取代的噻吩衍生物。
• Odorless Thioacetalization Reagent 2‐[1,3]Dithian‐2‐Ylidene‐3‐Oxo‐Butanamide and Its Chemoselectivity
  作者：Jun Liu、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Dewen Dong

  DOI：10.1081/scc-200043220

  日期：2004.1

  2-[1,3]Dithian/dithiolan-2-ylidene-3-oxo-butanamide 2a/2b were synthesized and investigated in the thioacetalization reaction of aldehydes/ketones 3. The experiments revealed that 2a could be used as a nonthiolic, odorless 1,3-propanedithiol equivalent in the conversion of aldehydes/ketones into the corresponding dithianes 4, however, 2b was less effective. Moreover, the chemoselectivity of the thioacetalization of 3 in the presence of 2a is discussed.
• Efficient and Practical Route to α‐Aminocarbonylketene and α‐Cyanoketene Dithioacetals
  作者：Yanbing Yin、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Liu、Shaoguang Sun

  DOI：10.1080/00397910601131379

  日期：2007.3