1-(4-chlorobenzyl)-2-phenyl-1H-indole | 76869-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-phenylindole
• CAS: 76869-09-5
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN
• 分子量: 317.818
• InChiKey: DXHCLARFADFTRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-2-phenyl-1H-indole 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-3-iodo-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接C–H卤化

  摘要：

  已经开发出新颖，有效的无吲哚衍生物的无过渡金属C–H键卤化的化合物。通过此方案可以高度区域选择性地生成3-卤代（3-Br，3-I）吲哚。使用简单易得的卤化物盐（TBAB，KI）作为卤素源。无过渡金属和温和的条件使该协议非常易于操作和实用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.071
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)phenylhydrazine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New 4-Indolyl Quinazoline Derivatives as Highly Potent and Orally Bioavailable P-Glycoprotein Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01452

文献信息

• Redox Isomerization via Azomethine Ylide Intermediates: <i>N</i>-Alkyl Indoles from Indolines and Aldehydes
  作者：Indubhusan Deb、Deepankar Das、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol1031359

  日期：2011.2.18

  Indolines react with aromatic and heteroaromatic aldehydes to yield N-alkyl indoles in a benzoic acid catalyzed redox isomerization reaction. Azomethine ylides are intermediates in this process which was established by intramolecular [3 + 2] trapping experiments.

  二氢吲哚在苯甲酸催化的氧化还原异构化反应中与芳族和杂芳族醛反应生成N-烷基吲哚。甲亚甲胺基化物是该过程的中间体，该过程是通过分子内[3 + 2]捕获实验建立的。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetamides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030158153A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamides having antitumor activity, in particular against solid tumors, more precisely colon and lung tumors, of the following formula I: 1 wherein Y is an oxygen of sulfur atom and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in claim 1.

  具有抗肿瘤活性的2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺，特别针对固体肿瘤，更准确地说是结肠和肺肿瘤，具有以下化学式 I：其中Y为氧或硫原子，X，R1，R2，R3，R4和R5如权利要求1所定义。
• 4-吲哚喹唑啉类化合物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111087391A

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明提供了一种4‑吲哚喹唑啉类化合物，结构通式为基团R1代表H、‑CH3、苯基、卤代苯基、硝基取代的苯基、CF3取代的苯基、C1‑4烷基取代的苯基、C1‑4烷氧基取代的苯基、联苯基、萘基、苄基或苯乙基；基团R2代表H、C1‑4烷基、苄基、卤代苄基、CF3取代的苄基、氰基取代的苄基、甲基取代的苄基、苯丙基、苯乙基、丙炔基或丙烯基；基团R3代表或基团R4代表H或‑OCH3。本发明还提供了一种上述化合物的制备方法和应用。上述化合物具有喹唑啉和吲哚的结构单元，可应用于EGFR抑制剂的制备。另外，本发明提供的上述化合物的制备方法，反应条件温和，操作简单，收率高。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetic acid amides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20040029858A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide derivatives of formula (I) having antitumor activity in particular against solid tumors, specifically colon and lung tumors. 1

  公式（I）的2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide衍生物具有抗肿瘤活性，特别是对固体肿瘤，特别是结肠和肺肿瘤。
• Design, synthesis and biological evaluation of structurally new 4-indolyl quinazoline derivatives as highly potent, selective and orally bioavailable EGFR inhibitors
  作者：Pengxing He、Linna Du、Qingqing Dai、Guobo Li、Bin Yu、Linlin Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106970

  日期：2024.1

  representative EGFR inhibitors have been approved for clinical use, it is highly desirable to develop highly potent and selective EGFR inhibitors with novel scaffolds because of the occurrence of acquired resistance after treatment. Here we first demonstrate that the 4-indolyl quinazoline derivatives could potently inhibit EGFR in vitro and in vivo, of which YS-67 effectively and selectively inhibits EGFR[WT]

  靶向表皮生长因子受体 （EGFR） 已被公认为治疗非小细胞肺癌 （NSCLC） 的有效策略。尽管几种具有代表性的 EGFR 抑制剂已被批准用于临床，但由于治疗后会出现获得性耐药，因此非常需要开发具有新型支架的高效和选择性 EGFR 抑制剂。在这里，我们首先证明 4-吲哚基喹唑啉衍生物可以在体外和体内有效抑制 EGFR，其中 YS-67 有效和选择性地抑制 EGFR[WT] （IC50 = 5.2 nM）、EGFR [d746-750] （IC50 = 9.6 nM） 和 EGFR [L858R] （IC50 = 1.9 nM）。TREEspot™ 激酶相互作用图进一步揭示了对 468 种激酶的结合选择性。YS-67 不仅有效抑制 p-EGFR 和 p-AKT，还有效抑制 A549 （IC50 = 4.1 μM）、PC-9 （IC50 = 0.5 μM） 和 A431 细胞 （IC50 = 2