(E)-1-diethylthionephosphinyl-1-dodecenyl dodecanoate | 1251445-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-diethylthionephosphinyl-1-dodecenyl dodecanoate
• 英文别名: [(E)-1-dodecanoyloxydodec-1-enyl]-diethyl-sulfidophosphanium
• CAS: 1251445-49-4
• 化学式: C₂₈H₅₅O₂PS
• 分子量: 486.783
• InChiKey: JHFFAXXRMNLGLI-BYCLXTJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dodecanoyl fluoride 、 diethyl(dodecanoyl)phosphine sulfide 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 双(2-二苯基膦乙基)苯基磷 作用下， 反应 4.0h， 以13%的产率得到(E)-1-diethylthionephosphinyl-1-dodecenyl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  铑在酰基氟与二膦二硫化物的催化下合成酰基膦硫化物

  摘要：

  铑配合物催化酰基氟与四乙基二膦二硫化物的反应，得到酰基膦硫化物。具有给电子p-基团的芳族氟化物可以平稳地反应，从而以高收率获得产物。具有仲和叔α-碳的脂肪酸氟化物也被转化为链烷酰基膦硫化物，而底物与α-亚甲基碳的反应伴随着烯醇酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.038

文献信息

• Synthesis of acylphosphine sulfides by rhodium-catalyzed reaction of acid fluorides and diphosphine disulfides
  作者：Mieko Arisawa、Toru Yamada、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.038

  日期：2010.9

  A rhodium complex catalyzed the reaction of acid fluorides and tetraethyldiphosphine disulfide giving acylphosphine sulfides. Aromatic acid fluorides with electron donating p-groups reacted smoothly giving the products in high yields. Aliphatic acid fluorides with secondary and tertiary α-carbons were also converted to alkanoylphosphine sulfides, whereas the reaction of a substrate with an α-methylene

  铑配合物催化酰基氟与四乙基二膦二硫化物的反应，得到酰基膦硫化物。具有给电子p-基团的芳族氟化物可以平稳地反应，从而以高收率获得产物。具有仲和叔α-碳的脂肪酸氟化物也被转化为链烷酰基膦硫化物，而底物与α-亚甲基碳的反应伴随着烯醇酯的形成。