dodecanoyl fluoride | 2266-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: dodecanoyl fluoride
• 英文别名: lauroyl fluoride
• CAS: 2266-69-5
• 化学式: C₁₂H₂₃FO
• 分子量: 202.312
• InChiKey: DZILZIWOZOYLCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecanoyl fluoride 在 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1,1,1-三氟十二烷
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下使用 FLOOLEAD®/Olah 试剂将酰基氟脱氧氟化为三氟甲基化合物

  摘要：

  已经开发出一种能够从酰基氟化物形成三氟甲基化合物的新方案。 FLOOLEAD ®和Olah's 试剂在70 °C 无溶剂条件下结合，引发了酰基氟化物的显着脱氧氟化，并产生了相应的高产率三氟甲基产物（高达99%）。该策略对含有芳酰基、(杂芳基)酰基或脂肪族酰基部分的各种酰氟表现出极大的耐受性，从而提供了良好至优异的三氟甲基产物产率。合成的类药分子也在相同的反应条件下转化为相应的三氟甲基化合物。提出了反应机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.254
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 二氟化氢钾 、 四丁基氯化铵 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到dodecanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  酰氟的克级制备及其与受阻亲核试剂的反应

  摘要：

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。

  DOI：

  10.1055/a-1649-5460

文献信息

• Equilibrium shift in the rhodium-catalyzed acyl transfer reactions
  作者：Mieko Arisawa、Yui Igarashi、Haruki Kobayashi、Toru Yamada、Kentaro Bando、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.031

  日期：2011.10

  enzene. Acid fluorides were converted into acylphosphine sulfides and thioesters using diphosphine disulfides and disulfides/triphenylphosphine, respectively. Aryl esters were obtained from acid fluorides and phenols in the presence of triphenylsilane. Aryl esters, acylphosphine sulfides, and thioesters were also interconverted in the presence of rhodium complexes. These rhodium-catalyzed acyl transfer

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。
• Analogs of 2-Arachidonoylglycerin containing the no-donor group
  作者：I. V. Serkov、N. M. Gretskaya、V. V. Bezuglov

  DOI：10.1007/s10600-012-0253-x

  日期：2012.7

  1,3-Dinitroglyceryl esters of fatty acids, analogs of endocannabinoid 2-arachidonoylglycerin, were synthesized. Various methods for esterifying fatty acids with glycerine dinitrate were developed.

  具有脂肪酸酯结构、类似内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的1,3-二硝酸甘油酯衍生物被合成。研究了多种将脂肪酸与二硝酸甘油酯化的方法。
• Amphiphilic peptide-based MMP3 inhibitors for intra-articular treatment of knee OA
  作者：Cristian Guarise、Davide Ceradini、Martina Tessari、Mauro Pavan、Stefano Moro、Veronica Salmaso、Carlo Barbera、Riccardo Beninatto、Devis Galesso

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116132

  日期：2021.5

  interactive cycles of design, synthesis and screening, accompanied by computational evaluation and optimization. Two MMP3Is, e(I) and l(II), were selected because of their effective inhibitory activity (3.2 and 10.2 µM, respectively) and water solubility. Both MMPIs showed a broad range of inhibitory effects against almost all the MMPs tested. In an in vitro model of inflammatory OA, e(I) was the most effective

  自 2007 年以来，金属蛋白酶 (MMP) 被认为是治疗骨关节炎 (OA) 的潜在目标，其主要致病事件是关节软骨的广泛退化。MMP3 是一种对这些退行性变化至关重要的酶。然而，在 MMPs 抑制剂 (MMPIs) 的临床试验期间，选择性、低生物利用度和不良代谢特征的问题导致有限的有益效果，因此没有理由进一步开展临床研究。在之前的一项工作中，一种新的透明质酸 (HA) 烷基衍生物 HYADD4®，之前被批准用于膝关节 OA 的关节内治疗，在体外和体内进行了研究作为 MMP3I。分子模拟研究证实了这种 HA 衍生物的烷基侧链与 MMP3 的额外 S1' 口袋之间的相互作用。然而，HYADD4® 的高分子量和极性 HA 骨架意味着高去溶剂化能量成本，这可能会降低其抑制效力。在这项研究中，通过设计、合成和筛选的交互循环，以及计算评估和优化，开发了一类基于小肽主链 (CGV) 化学衍生的新型 MMP3Is。选择了两种
• Acyl Fluorides from Carboxylic Acids, Aldehydes, or Alcohols under Oxidative Fluorination
  作者：Yumeng Liang、Zhengyu Zhao、Akihito Taya、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04087

  日期：2021.2.5

  We describe a novel reagent system to obtain acyl fluorides directly from three different functional group precursors: carboxylic acids, aldehydes, or alcohols. The transformation is achieved via a combination of trichloroisocyanuric acid and cesium fluoride, which facilitates the synthesis of various acyl fluorides in high yield (up to 99%). It can be applied to the late-stage functionalization of

  我们描述了一种新颖的试剂系统，可直接从三种不同的官能团前体：羧酸，醛或醇中获得酰基氟。通过三氯异氰尿酸和氟化铯的组合可实现转化，这有助于高产率（最高99％）合成各种酰基氟。它可以应用于包含羧酸，醛或醇基团的天然产物和药物分子的后期功能化。
• Friedel–Crafts reactions of acyl trifluoromethanesulfonates and cyclic acylsulfonium cations generated from acyl fluorides
  作者：K.V. Raghavendra Rao、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.029

  日期：2016.7

  Reactive acyl trifluoromethanesulfonates are formed from the reaction of acyl fluorides with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf). These electrophiles undergo Friedel–Crafts reactions with electron-rich aromatics at room temperature. When a sulfur atom is present at their γ position, their cyclization to acylsulfonium cations is observed and is followed by a rearrangement leading to benzothiepinones

  反应性酰基三氟甲磺酸盐是由酰基氟与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）反应形成的。这些亲电试剂在室温下与富电子芳族化合物发生Friedel-Crafts反应。当硫原子存在于其γ位置时，观察到它们被环化为酰基ls阳离子，随后发生重排，生成苯并噻吩酮（或二苯并[ b，e ]噻吩酮），产率为40-85％。