2-methyl-2,3-epoxyheptane | 3776-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-methyl-2,3-epoxyheptane
• 英文别名: 2-methyl-2-heptene. epoxide；2-methyl-2-heptene epoxide；2,3-epoxy-2-methylheptane；2-methylhept-2-ene oxide；3-butyl-2,2-dimethyl-oxirane；3-Butyl-2,2-dimethyl-oxiran；Oxirane, 3-butyl-2,2-dimethyl-；3-butyl-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 3776-34-9
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: FEPJOCIPDIYUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-epoxyheptane 在 sodium acetate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 生成 2-甲基-2-庚烯
  参考文献：
  名称：

  Cornforth et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 112,126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-庚烯 在 过氧乙酸 、 [Mn(CF₃SO₃)2(H,MePyTACN)] 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到2-methyl-2,3-epoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  坚固的锰催化剂催化高效和选择性的过氧乙酸环氧化。

  摘要：

  含有衍生自三氮杂环壬烷的四齿配体的锰催化剂在使用过氧乙酸作为氧化剂的环氧化反应中表现出高催化活性。该系统具有广泛的底物范围，并且需要少量（0.1-0.15 mol％）的催化剂负载量。该催化剂对脂族顺式烯烃具有显着的选择性。机理研究表明，亲电子氧化剂可以协同地传递氧原子。

  DOI：

  10.1021/ol800329m

文献信息

• Efficient and Selective Peracetic Acid Epoxidation Catalyzed by a Robust Manganese Catalyst
  作者：Isaac Garcia-Bosch、Anna Company、Xavier Fontrodona、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1021/ol800329m

  日期：2008.6.5

  catalyst containing a tetradentate ligand derived from triazacyclononane exhibits high catalytic activity in epoxidation reactions using peracetic acid as oxidant. The system exhibits broad substrate scope and requires small (0.1-0.15 mol %) catalyst loading. The catalyst is remarkably selective toward aliphatic cis-olefins. Mechanistic studies point toward an electrophilic oxidant delivering the oxygen

  含有衍生自三氮杂环壬烷的四齿配体的锰催化剂在使用过氧乙酸作为氧化剂的环氧化反应中表现出高催化活性。该系统具有广泛的底物范围，并且需要少量（0.1-0.15 mol％）的催化剂负载量。该催化剂对脂族顺式烯烃具有显着的选择性。机理研究表明，亲电子氧化剂可以协同地传递氧原子。
• Tertiary arsine oxides: active and selective catalysts for epoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Michiel C.A. van Vliet、Isabel W.C.E. Arends、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00991-0

  日期：1999.7

  Tertiary arsines are active and selective catalysts for the epoxidation of a variety of alkenes with hydrogen peroxide at low catalyst loading (1–5 mol%); highly fluorinated analogues of these arsines can be recovered and reused with moderate efficiency.

  叔a是在低催化剂负载量（1-5 mol％）下用过氧化氢将多种烯烃环氧化的活性和选择性催化剂。这些砷化氢的高度氟化类似物可被回收并以中等效率重复使用。
• Olefin-Dependent Discrimination between Two Nonheme HOFe^VO Tautomeric Species in Catalytic H₂O₂Epoxidations
  作者：Anna Company、Yan Feng、Mireia Güell、Xavi Ribas、Josep M. Luis、Lawrence Que、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.200802597

  日期：2009.3.23

  water incorporation into products (up to 75 %) is observed in epoxidation reactions with H2O2 by a bioinspired nonheme iron catalyst. A surprising substrate‐dependent incorporation of water is observed, and is proposed to arise from fast equilibrium between two high‐valent HOFeVO isomeric species exhibiting different reactivity.

  湿式加氧酶模型：在通过生物启发的非血红素铁催化剂与H 2 O 2进行的环氧化反应中，观察到前所未有的高水平的水混入产品（高达75％）。水的令人惊讶的衬底依赖性掺入观察到的，并提出了两个高价HO之间从快速平衡出现铁V表现出不同的反应性O异构体物种。
• Selenium catalysed oxidations with aqueous hydrogen peroxide. Part I: epoxidation reactions in homogeneous solution
  作者：Gerd-Jan ten Brink、Bruno C. M. Fernandes、Michiel C. A. van Vliet、Isabel W. C. E. Arends、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1039/b008198l

  日期：——

  synthesised and tested for catalytic activity in epoxidation reactions with aqueous hydrogen peroxide. Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] diselenide forms the corresponding 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene seleninic acid (L. Syper and J. Mlochowski, Tetrahedron, 1987, 43, 207.) in situ, which is a highly reactive and selective catalyst for the epoxidation of olefins in 2,2,2-trifluoroethanol. This is

  一些 二硒 合成并测试了与水的环氧化反应中的催化活性 过氧化氢。 双[3,5-双（三氟甲基）苯基]二硒化物形成相应的3,5-二（三氟甲基）苯亚硒酸（L. Syper和J. Mlochowski，四面体，1987，43，207）在原位，它是一种高活性和选择性的催化剂 用于环氧化 烯烃 在 2,2,2-三氟乙醇。这是第一个有效的硒化合物（催化剂摩尔比s / c  = 200）催化敏感分子的形成环氧化物 以几乎定量的产量。
• Selenoxides as Catalysts for Epoxidation and Baeyer-Villiger Oxidation with Hydrogen Peroxide
  作者：Michael Detty、Margaret Goodman

  DOI：10.1055/s-2006-939692

  日期：——

  the Baeyer-Villiger oxidation of aldehydes and ketones with H 2 O 2 in CH 2 Cl 2 at 2.5 mol% catalyst. Benzyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl selenoxide (4) was the most effective catalyst while 2-(dimethylamino)phenyl benzyl selenoxide was the least. Mono-, di-, and trisubstituted alkenes were epoxidized and adamantanone, cyclohexanone, and 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde underwent Baeyer-Villiger oxidation

  芳基苄基硒氧化物是用于各种烯烃底物的环氧化以及醛和酮在 CH 2 Cl 2 中以 2.5 mol% 催化剂使用 H 2 O 2 进行 Baeyer-Villiger 氧化的催化剂。苄基3,5-双(三氟甲基)苯基氧化硒(4)是最有效的催化剂，而2-(二甲氨基)苯基苄基氧化硒最不有效。单、二和三取代的烯烃被环氧化，金刚烷酮、环己酮和 3,4,5-三甲氧基苯甲醛使用 4 和 H 2 O 2 进行 Baeyer-Villiger 氧化。竞争研究表明，环氧化反应比 Baeyer-Villiger 氧化反应更快，尽管选择性仅在 1.3:1 到 4.6:1 之间变化。