甘氨酰-D-丙氨酸 | 691-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰-D-丙氨酸
• 中文别名: 去敏灵；D-甘氨基酸缩初油氨基醇；甘氨酰-D-氨基丙酸
• 英文名称: glycyl-(D)-alanine
• 英文别名: glycyl-D-alanine；D-Gly-Ala；Gly-D-Ala；Ga；N-glycyl-D-alanine；(2R)-2-[(2-aminoacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 691-81-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.146
• InChiKey: VPZXBVLAVMBEQI-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C (decomp)
• 沸点：
  417.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰-D-丙氨酸 在 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (R)-2-(2-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-acetylamino)-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Garuti; Ferranti; Varoli, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 8, p. 535 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甘氨酰-D-丙氨酸乙酯 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 甘氨酰-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Losse; Schmidt, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1068,1071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site‐Specific Recognition of Dipeptides Through Non‐Covalent Inter‐Ligand Interactions for the Hydrolysis of Dipeptide to Amino Acid Ligands Mediated by Ternary Cobalt(III) Complexes
  作者：Koichiro Jitsukawa、Tomohiro Mabuchi、Hisahiko Einaga、Hideki Masuda

  DOI：10.1002/ejic.200600400

  日期：2006.11

  prevented. On the other hand, the ternary cobalt(III) complexes [Co(bcmga)(gly-phe)]– (18 and 19), where H3bcmga (bis-N,N-carboxymethyl-L-glutamic acid) is the more hydrophilic tripodal ligand, give a small amount of the corresponding cleavage product [Co(bcmga)(gly)]–. The hydrophobic sphere generated around the metal complex in 6 and 11 regulates approach of OH– ion to the amide carbonyl group. Multi-site

  二肽 (DP) 化合物的分子识别是用包含三足四齿配体双-N,N-羧甲基-L-苯丙氨酸 (H3bcmpa) 的三元钴 (III) 复合物进行的。配合物 [Co(bcmpa)(dp)]– (1–14) 的配位结构通过 UV/Vis、CD 和 1H NMR 光谱方法进行光谱指定。三元复合物上二肽的位点特异性识别是通过各种弱的、非共价的、配体间的相互作用来实现的，例如氢键、空间排斥和静电相互作用等。 一些具有C端芳香侧链的二肽还证明了芳香环和 bcmpa 的 α-氢之间的配体间 CH-π 相互作用。在八面体几何结构中，二肽的 N 端氮原子与钴在反式 (N) 位与 bcmpa 的叔氮的配位提供了氨肽酶模型。在弱碱性条件下，其中一些复合物的二肽配体被裂解，得到三元复合物，[Co(bcmpa)(aa)]– (aa = amino acidato)。随着 C 端侧链的空间体积增大，二肽的水解速率降低。在三元复合物
• Colorimetric determination of 1-(2-o-chlorobenzoyl-4-chlorophenyl)-5-glycylaminomethyl-3-dimethylaminocarbonyl-1H-1,2,4-triazole hydrochloride dihydrate with 3,5-dibromosalicylaldehyde.
  作者：RIKIO IKENISHI、TAKAYASU KITAGAWA、EIZO HIRAI

  DOI：10.1248/cpb.32.748

  日期：——

  A colorimetric assay method was established for 1-(2-o-chlorobenzoyl-4-chlorophenyl)-5-glycylaminomethyl-3-dimethylaminocarbonyl-1H-1, 2, 4-triazole hydrochloride dihydrate (1), a sleep inducer, based on the reaction of 1 with 3, 5-dibromosalicylaldehyde (DBSA) to give a redcolored substance in the presence of piperidine. Our previously established method employing DBSA was also applicable to 1. Compound 1 was determined with good precision and specificity. The general applicability of the assay method to compounds containing a glycinamide group was also examined.

  建立了一种比色测定方法，用于测定催眠剂1-(2-o-氯苯甲酰-4-氯苯基)-5-甘氨酰胺甲基-3-二甲基氨基甲酰-1H-1,2,4-三唑盐酸盐二水合物（1），该方法是基于1与3,5-二溴水杨醛（DBSA）在哌啶存在下反应生成红色物质。我们之前建立的使用DBSA的方法也适用于1。化合物1的测定具有良好的精密度和特异性。还考察了该测定方法对含有甘氨酰胺基团的化合物的通用适用性。
• Inhibition of iodine-125 labeled ristocetin binding to Micrococcus luteus cells by the peptides related to bacterial cell wall mucopeptide precursors: quantitative structure-activity relationships
  作者：Ki-Hwan Kim、Yvonne Martin、Ellen Otis、James Mao

  DOI：10.1021/jm00121a018

  日期：1989.1

  Quantitative structure-activity relationships (QSAR) of N-Ac amino acids, N-Ac dipeptides, and N-Ac tripeptides in inhibition of 125I-labeled ristocetin binding to Micrococcus luteus cell wall have been developed to probe the details of the binding between ristocetin and N-acetylated peptides. The correlation equations indicate that (1) the binding is stronger for peptides in which the side chain of

  已开发了N-Ac氨基酸，N-Ac二肽和N-Ac三肽在抑制125I标记的瑞氏菌素与黄褐微球菌细胞壁结合中的定量构效关系（QSAR），以探索ristocetin之间的结合细节和N-乙酰化的肽 相关方程表明（1）对于C末端氨基酸侧链具有较大摩尔折射率（MR）值的肽，其结合作用更强；（2）对于极性肽，其结合作用较弱。 （3）N-Ac二肽中的N末端氨基酸对结合亲和力的贡献是C末端氨基酸的12倍，
• A Substrate-Specific α-Hydoxylation of Dipeptides Mediated upon a Co(III)-terpyridine Complex: A Functional Model for Peptidylglycine α-Hydroxylating Monooxygenase
  作者：Koichiro Jitsukawa、Tsuyoshi Irisa、Hisahiko Einaga、Hideki Masuda

  DOI：10.1246/cl.2001.30

  日期：2001.1

  A substrate-specific α-hydroxylation of dipeptides has been found out as a functional model for peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenase (PHM), in the reaction of the Co(III) ternary complexes containing terpyridine and dipeptide ligands under aerobic and slightly alkaline conditions.

  在含有三联吡啶和二肽配体的 Co(III) 三元复合物在有氧和弱碱性条件下的反应中，二肽的底物特异性 α-羟基化已被发现作为肽基甘氨酸 α-羟基化单加氧酶 (PHM) 的功能模型。
• Fodor; Price; Greenstein, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 180, p. 196
  作者：Fodor、Price、Greenstein

  DOI：——

  日期：——

表征谱图