4-cyano-benzonitrile N-oxide | 10447-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-benzonitrile N-oxide
• 英文别名: 4-Cyanobenzonitrile oxide；4-oxycyanobenzonitrile
• CAS: 10447-96-8
• 化学式: C₈H₄N₂O
• 分子量: 144.133
• InChiKey: REDDCKWAMXYDEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-benzonitrile N-oxide 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大规模酶动力学动力学拆分法高效制备罗西非班合成关键中间体

  摘要：

  提供了关于将异丁酯 5b 的动力学拆分转化为动态动力学拆分的其他信息，以通过硫酯 6c 的中间体以高产率和 ee 形成酸 2，（Pesti，JA；Yin，J.；Zhang , L.-H; Anzalone, LJ Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11075−11076.)。描述了制备 6c 的优化反应条件的开发，其动态动力学分辨率为 2，以及将两种反应扩大到中试装置。

  DOI：

  10.1021/op0300239
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanobenzaldehyde oxime 在 chloramine T trihydrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-cyano-benzonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成一些新型区域选择性异恶唑-苯并咪唑杂化剂的Cu（I）催化及其体外抗癌评价

  摘要：

  通过Cu（I）催化的芳香醛与1-prop-2-ynyl苯并咪唑的串联一锅反应，高产率地合成了一些新型异恶唑-苯并咪唑的区域选择性。合成的化合物的结构通过NMR和质谱确认。已测试所有合成的化合物对三种人类癌细胞系（包括ACHN，MCF-7和A375）的体外抗癌活性。其中，三种化合物的抗癌活性（0.54至4.21 µM）高于阳性对照阿霉素。

  DOI：

  10.1134/s1070363219120296

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 2,4,6-Cycloheptatrien-1-imines with Benzonitrile Oxides Leading to 1,2,4-Oxadiazaspiro[4.6]undeca-2,6,8,10-tetraenes
  作者：Kazuaki Ito、Katsuhiro Saito

  DOI：10.1246/bcsj.68.3539

  日期：1995.12

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of N-aryl-2,4,6-cycloheptatrien-1-imines with p-substituted benzonitrile oxides afforded [2+3]-type cycloadducts in considerable yields. A study of the substituent effect on the reaction rate revealed that the reactions proceeded through nucleophilic reactions of imines to nitrile oxides. Thermal isomerizations and addition reactions of the adducts showed that the

  N-芳基-2,4,6-环庚三烯-1-亚胺与对位取代的苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应以可观的产率提供[2+3]-型环加合物。取代基对反应速率影响的研究表明，反应是通过亚胺到腈氧化物的亲核反应进行的。加合物的热异构化和加成反应表明环庚三烯和降卡二烯之间的价异构化的贡献在于环庚三烯形式的一侧。通过催化氢化还原加合物及其衍生物之间的紫外光谱的比较表明，环庚三烯和五元杂环部分之间的螺共轭导致了平衡的移动。
• One-Pot Regioselective Synthesis of 7-Bromo-2H-Benzo[b][1,4]Oxazin-3(4H)-One Linked Isoxazole Hybrids as Anti-Cancer Agents and Their Molecular Docking Studies
  作者：B. Karthik、T. Narasimha Swamy、A. Kannan Kumar、M. Ravinder、Satheesh Kumar Nukala

  DOI：10.1134/s1068162021060091

  日期：2021.11

  Abstract Regioselective synthesis of some novel 7-bromo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one linked isoxazole hybrids via copper(I) catalyzed one-pot reaction of various aromatic aldehydes with 7-bromo-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one was developed. The structures of the compounds that are synthesized are confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra. All the hybrids have been tested

  摘要 的一些新的7-溴-2-区域选择性合成ħ -苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H ^） -酮通过铜连接异恶唑杂种（I）催化的各种芳香醛的一锅反应用7-开发了溴-4-(prop-2-yn-1-yl)-2 H - benzo[ b ][1,4]oxazin-3(4 H )-one。合成的化合物结构经1 H NMR、13C NMR和质谱。所有杂交体均已针对四种人类癌细胞系（包括 HeLa、MCF-7、A549 和 PC3）的体外抗癌活性进行了测试。与标准药物依托泊苷相比，其中三种化合物表现出显着的抗癌活性。与 EGFR 的分子对接研究也加强了体外抗癌活性。
• Anionic Domino C<i>-</i>O-Heterocyclization Approach for the Synthesis of 5-Vinyl Isoxazolines
  作者：H. Kumar、Naveed Qazi、Parvinder Singh、Sumira Jan

  DOI：10.1055/s-2007-980346

  日期：2007.6

  5-Vinyl isoxazolines were isolated in high yields through domino nucleophilic addition-anionic C-O-heterocyclization, when allyl organometallics derived from trans-1,4-dihalobutene were reacted with nitrile oxides.

  通过多米诺亲核加成-阴离子C-O杂环化反应，以高产率分离得到了5-乙烯基异恶唑啉，该反应是在将来自反式-1,4-二卤代丁烯的烯丙基有机金属化合物与腈氧化物反应时进行的。
• Dibenzazepine-linked isoxazoles: New and potent class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Umm-E-Farwa、Saeed Ullah、Maria Aqeel Khan、Humaira Zafar、Atia-tul-Wahab、Munisaa Younus、M. Iqbal Choudhary、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127979

  日期：2021.5

  diabetes. In the current study, new molecules as a hybrid of isoxazole and dibenzazepine scaffolds were designed, based on their literature as antidiabetic agents. For this, a series of dibenzazepine-linked isoxazoles (33-54) was prepared using Nitrile oxide-Alkyne cycloaddition (NOAC) reaction, and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activities to explore new hits for treatment of diabetes

  α-葡萄糖苷酶抑制是控制糖尿病高血糖的有效方法。在目前的研究中，根据他们作为抗糖尿病药物的文献，设计了作为异恶唑和二苯并氮杂支架混合体的新分子。为此，使用氧化腈-炔环加成 (NOAC) 反应制备了一系列二苯并氮杂连接的异恶唑 ( 33-54 )，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性，以探索治疗糖尿病的新方法。大多数化合物显示出对强效的抑制效力α葡糖苷酶（EC 3.2.1.20）的酶（IC 50 = 35.62±1.48至333.30±1.67 μ M）使用阿卡波糖作为参考药物（IC 50= 875.75 ± 2.08 µ M)。还确定了活性异恶唑的构效关系、动力学和分子对接研究，以研究酶-抑制剂相互作用。化合物33，40，41，46，48-50，和54显示结合与关键的氨基酸残基相互作用α葡糖苷酶的酶，如Lys156，Ser157，Asp242和Gln353。
• Reaction of allenylmagnesium and allenylindium bromides with nitrile oxides: synthesis of novel 5-butynyl- and 5-methylisoxazoles
  作者：H.M. Sampath Kumar、Parvinder Pal Singh、Syed Shafi、Pitta Bhaskar Reddy、Kankala Shravankumar、Doma Mahender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.140

  日期：2007.1

  obtained in high yields through a domino addition, C–O heterocyclization involving allenylmagnesium bromide and benzonitrile oxide in dry THF, in which the corresponding 5-methylisoxazoles were isolated in trace amounts. However, when the reactions were attempted in aqueous media using allenylindium bromide, 5-methylisoxazoles were formed as the sole products in high yields.

  通过将多烯基溴化镁和苯甲腈氧化物在干燥的THF中进行多米诺骨牌加成，C–O杂环化，可以高收率地获得5-丁炔基异恶唑，其中分离出痕量的相应的5-甲基异恶唑。然而，当尝试在含水介质中使用烯丙基溴化铟进行反应时，以高收率形成了5-甲基异恶唑作为唯一产物。