2-methyl-trans-3-hepten-2-yl hydroperoxide | 142312-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 2-methyl-trans-3-hepten-2-yl hydroperoxide
• 英文别名: (E)-2-hydroperoxy-2-methylhept-3-ene
• CAS: 142312-70-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: FQTVDJKAORBYAA-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-庚烯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-methyl-trans-3-hepten-2-yl hydroperoxide 、 2-methyl-1-hepten-3-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  5-烯丙基氢过氧化物的内环闭环：通往1,2-二氧戊环的有用途径，涉及强烈的立体选择性自由基和极性反应

  摘要：

  已经研究了使用亲电子试剂将简单的烯丙基氢过氧化物分子内环化以生成取代的1,2-二氧戊环的方法。使用乙酸汞（II）和亲电卤素试剂（NBS，Br 2 Bu t OC1）封闭是由马尔科夫尼科夫（Markovnikov）指导的，构象严格的立体特异性。随后，汞化二氧戊环的自由基反应涉及特定的反应，该反应涉及来自中间体二氧戊环基自由基的空间未保护面的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92274-4

文献信息

• Porphyrin-Functionalized Dendrimers: Synthesis and Application as Recyclable Photocatalysts in a Nanofiltration Membrane Reactor
  作者：Suhas A. Chavan、Wouter Maes、Lieven E. M. Gevers、Joos Wahlen、Ivo F. J. Vankelecom、Pierre A. Jacobs、Wim Dehaen、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/chem.200500251

  日期：2005.11.4

  porphyrin catalysts. Recycling of the dendrimer-enlarged homogeneous photocatalysts was possible by solvent-resistant nanofiltration (SRNF) by using an oxidatively stable membrane consisting of a polysiloxane polymer and ultrastable Y zeolite as inorganic filler. Moreover, this membrane technology provides a safe way to isolate the hydroperoxide products under very mild conditions. The membrane showed high

  一系列卟啉官能化的嘧啶树状大分子的聚合合成已经通过涉及亲核芳族取代（NAS）作为关键反应步骤的方法完成。所得的树枝状卟啉催化剂在光诱导的基态氧单线态氧（（1）O2）的产生中显示出高活性。这些材料是合成有用的光敏剂，用于将各种烯烃化合物氧化为相应的烯丙基氢过氧化物。树状光敏剂的催化活性，区域选择性和立体选择性与单核卟啉催化剂所观察到的相当。通过使用由聚硅氧烷聚合物和超稳定Y沸石组成的氧化稳定膜作为无机填料，可通过耐溶剂纳米过滤（SRNF）来回收树枝状大分子均相光催化剂。而且，这种膜技术提供了一种在非常温和的条件下分离氢过氧化物产物的安全方法。该膜即使在氯化溶剂中也显示出对大分子催化剂的高保留率，但是在多次催化运行中观察到了树枝状大分子的卟啉单元的某些氧化降解。
• [60]Fullerene Supported on Silica and γ-Alumina Sensitized Photooxidation of Olefins: Chemical Evidence for Singlet Oxygen and Electron Transfer Mechanism
  作者：Michael Orfanopoulos、Georgios C. Vougioukalakis、Yiannis Angelis、John Vakros、George Panagiotou、Christos Kordulis、Alexis Lycourghiotis

  DOI：10.1055/s-2004-820041

  日期：——

  Fullerene C 6 0 supported on silica and γ-alumina (2% w/w C 6 0 /SiO 2 and C 6 0 /Al 2 O 3 ) sensitizes the photooxidation of alkenes via singlet oxygen and/or electron transfer mechanism, depending on the solvent and the substrate.

  负载在二氧化硅和 γ-氧化铝上的富勒烯 C 6 0（2% w/w C 6 0 /SiO 2 和 C 6 0 /Al 2 O 3 ）通过单线态氧和/或电子转移机制促进烯烃的光氧化，具体取决于溶剂和底物。
• A New Experimental Protocol for Intrazeolite Photooxidations. The First Product-Based Estimate of an Upper Limit for the Intrazeolite Singlet Oxygen Lifetime
  作者：Andrea Pace、Edward L. Clennan

  DOI：10.1021/ja027053w

  日期：2002.9.1

  interior of the zeolite was documented. The nearly identical reaction rates in the two slurry solvents are attributed to a leveling of the singlet oxygen lifetime by the zeolite framework. A consideration of the rates of the various intrazeolite processes was used to estimate an upper limit for the intrazeolite lifetime of singlet oxygen.

  已经在己烷和全氟己烷浆液中检测了几种烯烃的沸石内光氧化。全氟己烷增加烯烃对沸石内部的亲合力的能力被记录在案。两种浆液溶剂中几乎相同的反应速率归因于沸石骨架使单线态氧寿命变平。考虑各种内部沸石过程的速率被用来估计单线态氧的内部沸石寿命的上限。
• 5—Endo ring closures of allylic hydroperoxides: Useful routes to 1,2—dioxolanes involving strongly stereoselective free radical and polar reactions
  作者：John L. Courtneidge、Melanie Bush、Lay See Loh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92274-4

  日期：1992.1

  Intramolecular cyclisation of simple allylic hydroperoxides to give substituted 1,2—dioxolanes using electrophilic reagents has been investigated. Closure using mercury(II) acetate and electrophilic halogen reagents (NBS, Br2 ButOC1) occurs by Markovnikov—directed and conformationally strict stereospecificity. Subsequent free— radical reaction of the mercurated dioxolanes involved specific reaction

  已经研究了使用亲电子试剂将简单的烯丙基氢过氧化物分子内环化以生成取代的1,2-二氧戊环的方法。使用乙酸汞（II）和亲电卤素试剂（NBS，Br 2 Bu t OC1）封闭是由马尔科夫尼科夫（Markovnikov）指导的，构象严格的立体特异性。随后，汞化二氧戊环的自由基反应涉及特定的反应，该反应涉及来自中间体二氧戊环基自由基的空间未保护面的反应。
• Process for Oxidizing Organic Substrates By Means of Singlet Oxygen Using a Modified Molybdate LDH Catalyst
  申请人：De Vos Dirk

  公开号：US20110098488A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Oxidation of organic substrates by means of singlet oxygen, in which organic substrates which react with 1 O 2 are admixed with 10-70% H 2 O 2 in an organic solvent in the presence of a molybdate LDH catalyst modified by ethylene glycol, polyethylene glycol or polyol, and the catalytic decomposition of H 2 O 2 to water and 1 O 2 is then followed by the oxidation to the corresponding oxidation products, and also modified molybdate LDH catalysts.