2-氯甲基-5-4-硝基苯基-1,3,4-噁二唑 | 50677-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯甲基-5-4-硝基苯基-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 50677-30-0
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₃
• mdl: MFCD00775433
• 分子量: 239.618
• InChiKey: RFQRLMXKFHKCIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-5-4-硝基苯基-1,3,4-噁二唑 在 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型取代苯甲酰胺类化合物及其药学上可接受的盐及制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及通式为Ⅰ所示的新型取代苯甲酰胺类化合物及其药学上可接受的盐及制备方法和应用。本发明还提供了含有它们的药物组合物，和体外和体内的抗肿瘤作用结果和急性毒性研究，本发明得到的抗肿瘤药物新型取代苯甲酰胺类化合物，具有更优良的抗肿瘤活性和安全性，可在治疗白血病、肺癌、结肠癌、卵巢癌及肾癌等肿瘤中的应用，因而治疗窗宽，所以在医药领域中作为抗肿瘤剂是非常有应用价值的。

  公开号：

  CN110372705A
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯甲基-5-4-硝基苯基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  新型二氢嘧啶衍生物的合成及体外降糖筛选

  摘要：

  摘要 一系列的N-取代的-6-甲基-4- {4- [5-（4-硝基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基]甲氧基苯基} -2-氧-1,2,3，通过新合成的{4- [5-（4-硝基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基]甲氧基}苯甲醛与各种取代的乙酰乙酰苯胺和脲的缩合反应合成了4-四氢嘧啶-5-羧酰胺。乙醇的存在。合成的化合物已通过1 H，13 C NMR，IR光谱和质谱进行了表征。使用3,5-二硝基水杨酸（DNSA）试剂，通过α-淀粉酶抑制试验评估所有合成的化合物的体外抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428021020159

文献信息

• Design and synthesis of novel 1,3,4‐oxadiazole based azaspirocycles catalyzed by <scp>NaI</scp> under mild condition and evaluated their antidiabetic and antibacterial activities
  作者：Ashish J. Radia、Jaydeep N. Lalpara、Ishita J. Modasiya、Gaurang G. Dubal

  DOI：10.1002/jhet.4200

  日期：2021.2

  A modest, efficient, and mild synthetic procedure has been developed for the synthesis of novel series of 1,3,4‐oxadiazole containing azaspirocycles derivatives. The reaction of 1,3,4‐oxadiazole derivative with diverse azaspiro compounds under room temperature condition with helps of sodium iodide catalyst and polar aprotic solvent. Numerous compensations of this strategy embrace less time required

  已经开发了一种适度，有效和温和的合成方法，用于合成新型的1,3,4-恶二唑系列氮杂螺环衍生物。1,3,4-恶二唑衍生物在室温条件下借助碘化钠催化剂和极性非质子传递溶剂与各种氮杂螺杂化合物反应。该策略的许多补偿包括所需的时间更少，产率增加，所有反应物的消耗和温和的条件。对所有合成的化合物进行了体外抗糖尿病和抗菌筛选评估。其中一些化合物显示出显着的生物学反应。
• Novel Molecular Hybrids of <i>N</i>-Benzylpiperidine and 1,3,4-Oxadiazole as Multitargeted Therapeutics to Treat Alzheimer’s Disease
  作者：Piyoosh Sharma、Avanish Tripathi、Prabhash Nath Tripathi、Saumitra Sen Singh、Surya Pratap Singh、Sushant Kumar Shrivastava

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00430

  日期：2019.10.16

  Multitargeted hybrids of N-benzylpiperidine and substituted 5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles were designed, synthesized, and evaluated against Alzheimer’s disease (AD). Tested compounds exhibited moderate to excellent inhibition against human acetylcholinesterase (hAChE), butyrylcholinesterase (hBChE), and beta-secretase-1 (hBACE-1). The potential leads 6g and 10f exhibited balanced inhibitory profiles against

  N-苄基哌啶与取代的5-苯基-1,3,4-恶二唑的多靶点杂种被设计，合成并针对阿尔茨海默氏病（AD）进行了评估。被测化合物对人乙酰胆碱酯酶（hAChE），丁酰胆碱酯酶（hBChE）和β-分泌酶-1（hBACE-1）表现出中度至极强的抑制作用。潜在的铅6g和10f对所有靶标均表现出平衡的抑制特性，碘化丙啶从hAChE的外围阴离子位点大量置换。混合动力车6g和10f还引起了跨越血脑屏障的有利渗透，并且没有针对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的神经毒性作用。在基于硫黄素T的自体和AChE诱导的实验中，这两种情况均导致Aβ聚集显着分解。在Y迷宫测试中，化合物6g和10f改善了东pol碱所致的认知功能障碍。大鼠脑匀浆的离体研究确定了两种化合物均降低了AChE水平和抗氧化活性。复方6g免疫印迹和免疫组化分析也证实了在莫里斯水迷宫测试中Aβ引起的认知功能障碍的显着改善，其中Aβ和BACE-1蛋白的表达下调
• Synthesis and electrochemical and antioxidant properties of chalcogenocyanate oxadiazole and 5-heteroarylchalcogenomethyl-1H-tetrazole derivatives
  作者：Julliano G. Leal、André C. Sauer、João C. P. Mayer、Sílvio T. Stefanello、Débora F. Gonçalves、Felix A. A. Soares、Bernardo A. Iglesias、Davi F. Back、Oscar E. D. Rodrigues、Luciano Dornelles

  DOI：10.1039/c7nj00920h

  日期：——

  their derivatives 5-heteroarylchalcogenomethyl-1H-tetrazoles 9 and 10, which were synthesized in high yields. The 5-substituted-1H-tetrazoles were obtained via [3+2] cycloaddition reactions of chalcogenocyanates 7 and 8 with sodium azide (NaN3) using a simple methodology. All the obtained compounds were characterized by NMR and high resolution mass spectrometry analysis. Their in vitro antioxidant activity

  本文介绍了硫族氰酸酯恶二唑7和8及其衍生物5-杂芳基硫族甲基-1 H-四唑9和10，它们以高收率合成。所述5-取代的1 ħ得到-tetrazoles经由chalcogenocyanates的[3 + 2]环加成反应7和8与叠氮化钠（NaN的3使用一种简单的方法）。通过NMR和高分辨率质谱分析对所有获得的化合物进行表征。他们的体外通过测量其消除2，2-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）形式的自由基的能力以及通过将钼（VI）还原为钼（V）来评估抗氧化剂的活性。磷钼法的结果表明，某些化合物具有抗氧化性能，这是通过对其进行的电化学氧化测试证明的，这些化合物将其氧化电位（E pa）与活性值（EC 50）相关联。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Neonicotinoids Derivatives
  作者：Bing Chai、Song Cao、Haidong Liu、Gonghua Song、Xuhong Qian

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.601

  日期：2002.1

  Analysis. Their insecticidal activities were tested against Mythimna separata Walker and Aphis rumicis Linnaeus, some of them showed some insecticidal activity. Introduction: Neonicotioids' are a novel and distinct class of insecticides. They combine selective activity against insects with a favorable safety profile, and possess contact, stomach and systemic activity, which made these compounds appropriate

  合成了一类新的含有恶二唑的新烟碱类化合物，并通过 1H NMR、IR、MS 和元素分析对其进行了表征。对Mythimna separata Walker和Aphis rumicis Linnaeus进行了杀虫活性测试，其中一些表现出一定的杀虫活性。简介：新烟碱类是一类新颖独特的杀虫剂。它们结合了对昆虫的选择性活性和良好的安全性，并具有触杀、胃和内吸活性，这使得这些化合物适用于叶面、颗粒和种子处理应用。新烟碱类作用于烟碱乙酰胆碱受体。迄今为止，这种作用方式尚未广泛用于杀虫剂，因此新烟碱类对于控制对其他常用杀虫剂具有抗性的昆虫很重要，如有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊酯。该家族的第一个成功成员是吡虫啉 l。1) 由日本 Nihon Bayer Agrochem KK 开发。武田化学工业有限公司已经将无环新烟碱类物质烯啶虫胺 2 商业化，该物质对同翅目害虫和缨翅目害虫具有高度活性。由于这些化合物具有
• Syntheses and insecticidal activity of new 2-(5-(trifluoromethyl)pyridyloxymethyl)-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Song Cao、Xuhong Qian、Gonghua Song、Qingchun Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00172-0

  日期：2002.9

  Eight 2-(5-(trifluoromethyl)pyridyloxymethyl)-1,3,4-oxadiazoles have been designed and synthesized by four-step synthetic route. The structures of all new compounds were confirmed by NMR, mass and HR mass spectroscopy. The preliminary bioassay tests show that some compounds, especially those having fluorine on the benzene ring (II4 and II5), exhibited a significant insecticidal activity on armyworm

  通过四步合成路线设计并合成了八种2-（5-（三氟甲基）吡啶基氧基甲基）-1,3,4-恶二唑。所有新化合物的结构均通过NMR，质谱和HR质谱确认。初步的生物测定测试表明，某些化合物，尤其是那些在苯环上具有氟的化合物（II 4和II 5），对粘虫Leucania separata Walker的杀虫活性为500 mg l -1。