benzyl 5-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-carboxylate | 199806-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 5-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5-(tert-butyloxycarbonylamino)indole-2-carboxylate；benzyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 199806-23-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: RJUANSUMSAUOJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  514.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 5-amino-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的葡糖苷酸衍生物的合成和初步细胞毒性研究。

  摘要：

  已经合成了带有CBI的CC-1065类似物的葡糖苷酸衍生物，并测试了其对U937白血病细胞的细胞毒性。新化合物在体外显示出有效的抗肿瘤活性。化合物1和2及其对应的葡糖醛酸苷3和4的IC（50）值分别为0.6、0.1、1.4和0.6 nM。葡糖苷酸3的毒性比其羟基对应物1低2倍，而葡糖醛酸4的毒性比其羟基对应物2低6倍。葡糖苷酸3和4在ADEPT方法中的用途可能有限。然而，它们可以常规方式用作抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00603-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 benzyl 5-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的葡糖苷酸衍生物的合成和初步细胞毒性研究。

  摘要：

  已经合成了带有CBI的CC-1065类似物的葡糖苷酸衍生物，并测试了其对U937白血病细胞的细胞毒性。新化合物在体外显示出有效的抗肿瘤活性。化合物1和2及其对应的葡糖醛酸苷3和4的IC（50）值分别为0.6、0.1、1.4和0.6 nM。葡糖苷酸3的毒性比其羟基对应物1低2倍，而葡糖醛酸4的毒性比其羟基对应物2低6倍。葡糖苷酸3和4在ADEPT方法中的用途可能有限。然而，它们可以常规方式用作抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00603-x

文献信息

• DNA-binding indole derivatives, their prodrugs and immunoconjugates as
  申请人：Panorama Research, Inc.

  公开号：US05843937A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  The present invention relates to novel DNA alkylating agents and the prodrugs of these agents which are useful as antitumor agents and DNA labelling agents. The compounds are hydroxy dihydrobenzindole oligopeptides and prodrugs thereof wherein the monomeric constituents are derived from monocyclic or bicyclic heterocyclic aromatic residues.

  本发明涉及新型DNA烷基化剂及这些剂的前药，其可用作抗肿瘤剂和DNA标记剂。这些化合物是羟基二氢苯并吲哌多肽及其前药，其中单体成分来源于单环或双环杂环芳香残基。
• EP0918752A4
  申请人：——

  公开号：EP0918752A4

  公开（公告）日：2001-11-21
• DNA-BINDING INDOLE DERIVATIVES, THEIR PRODRUGS AND IMMUNOCONJUGATES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：PANORAMA RESEARCH, INC.

  公开号：EP0918752A2

  公开（公告）日：1999-06-02
• US5843937A
  申请人：——

  公开号：US5843937A

  公开（公告）日：1998-12-01
• [EN] DNA-BINDING INDOLE DERIVATIVES, THEIR PRODRUGS AND IMMUNOCONJUGATES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOLE FIXANT L'ADN, LEURS PRECURSEURS ET LEURS IMMUNOCONJUGES SERVANT D'AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：——

  公开号：WO1997044000A2

  公开（公告）日：1997-11-27

  [EN] The present invention relates to novel DNA alkylating agents and the prodrugs of these agents which are useful as antitumor agents and DNA labelling agents. The compounds are hydroxy dihydrobenzindole oligopeptides and prodrugs thereof wherein the monomeric constituents are derived from monocyclic or bicyclic heterocyclic aromatic residues.
  [FR] L'invention porte sur de nouveaux agents d'alkylation de l'ADN et leurs précurseurs servant d'agents antitumoraux et marqueurs d'ADN. Ces composés sont des hydroxydihydrobenzindole oligopeptides et leurs précurseurs dont les constituants monomères dérivent de résidus aromatiques hétérocycliques, monocycliques ou bicycliques.