(3S)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]butan-1-ol | 221677-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]butan-1-ol
• 英文别名: (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)butan-1-ol；(S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-butanol；(3S)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-butanol；(3S)-4-(t-butyldiphenylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)butanol；(3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol
• CAS: 221677-48-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 464.677
• InChiKey: CRXNCCDFWRSOCY-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2E)(5S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Stagonolide-F, Putaminoxin and Aspinolide-A

  摘要：

  通过利用（S）和（R）-苹果酸，实现了普他米诺辛、芪内酯-F 和芪内酯-A 的新合成。合成策略的主要特点包括霍纳-维蒂希烯化、双键还原和斯特利希酯化。使用布朗不对称烯丙基硼化法制备了普他米诺辛和拮抗内酯-F 的烯烃酸，而使用(R)-苹果酸制备了阿斯匹灵-A 的烯烃酸，并制备了普他米诺辛、拮抗内酯-F 和阿斯匹灵-A 的烯烃醇。

  DOI：

  10.2174/157017811794697502
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  走向耳蜗霉素和麦格霉素的结构分类的EPC合成。第3部分：EPC合成β-酮内酯亚基，并且首次尝试合成该组的五环抗生素

  摘要：

  提出了实用的EPC合成的δ-取代的-β-酮δ-内酯，耳蜗霉素和麦格霉素的亚基。结果，Tietze的串联反应被用于将δ-烯丙基-β-酮δ-内酯与氢化衍生物（这些产乙酸抗生素的第二个亚基）结合。最终氧化自由基串联环化反应的模型反应表明，亲电自由基仅以exo - trig方式环化。然而，用麦格霉素的预期前体，烯丙基氢的提取阻止了氧化自由基的串联环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.093

文献信息

• Total syntheses of cepaciamides A and B, novel fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids produced by Pseudomonas cepacia D-202
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Masatoshi Saito、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00248-3

  日期：1999.4

  cyclopropane derivative was introduced in the segment of cepaciamide A. The formation of (Z)-olefin in the segment of cepaciamide B was achieved by means of partial reduction of the acetylenic bond. Esterification between the fatty acid-segments and the amide-segment with DCC/DMAP and subsequent oxidative deprotection of the MPM group with CAN gave cepaciamides.

  通过（R）-鸟氨酸的环化反应，获得了西帕西酰胺A和B的全部合成。（R）-3-氨基-2-哌啶酮。常见的酰胺键连接脂肪酸是通过Sharpless AD合成的关键步骤。用DEPC实现酰胺形成。在两个脂肪酸片段的制备中，使用（S）-苹果酸作为手性来源来引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入头孢西酰胺A的链段中。（Z通过部分还原炔键，获得了在西帕西酰胺B的链段中的α-烯烃。脂肪酸段和酰胺段之间用DCC / DMAP酯化，随后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到塞帕西酰胺。
• The First Total Synthesis of (−) and (+)-2-Hydroxy-24-oxooctacosanolide Using an Effective Lactonization
  作者：Isamu Shiina、Takaaki Kikuchi、Akane Sasaki

  DOI：10.1021/ol062011o

  日期：2006.10.1

  text] An effective method for the total synthesis of 2-hydroxy-24-oxooctacosanolide, a defensive salivary secretion of the African termite Pseudacanthotermes spiniger, has been developed. The key lactonization to form a 29-membered ring lactone core is performed using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride with a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine N-oxide.

  [结构：见正文]已经开发了一种有效合成非洲白蚁Pseudacanthotermes spiniger的防御性唾液分泌的2-羟基-24-氧辛酸二十烷醇化物的有效方法。使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶N-氧化物进行关键的内酯化反应以形成29元环内酯核。
• Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Total syntheses of cepaciamides A and B
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Masatoshi Saito、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02494-0

  日期：1999.1

  Total syntheses of cepaciamides A and B were accomplished. In the preparation of two fatty acid segments, (S)-malic acid was used as a chiral source to introduce (2S)-configuration. A known chiral cyclopropane derivative was introduced in the segment of cepaciamide A. The formation of (Z)-olefin in the segment of cepaciamide B was achieved by means of partial reduction of the acetylenic bond. Esterification

  完成了头孢西酰胺A和B的全部合成。在两个脂肪酸片段的制备中，（S）-苹果酸被用作手性来源以引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入到西ci酰胺A的链段中。通过部分还原炔键，在西epa酰胺B的链段中形成（Z）-烯烃。用DCC / DMAP酯化脂肪酸链段和酰胺链段，然后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到西帕西酰胺。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-6-epi-Castanospermine by the Stereoselective Formation of a syn,anti Acetylenic 2-Amino-1,3-diol Stereotriad
  作者：Julien Louvel、Candice Botuha、Fabrice Chemla、Emmanuel Demont、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1002/ejoc.201000202

  日期：2010.5

  The asymmetric total synthesis of (+)-6-epi-castanospermine (1) is described herein. In this synthesis the diastereoselective addition of a racemic allenylzinc reagent to an enantiopure α-alkoxy-tert-butylsulfinylimine is the key step and is followed by the formation of a piperidine ring by ring-closing metathesis and subsequent syn-dihydroxylation of an alkene.

  本文描述了 (+)-6-epi-栗精胺 (1) 的不对称全合成。在该合成中，将外消旋丙二烯基锌试剂非对映选择性加成到对映体纯 α-烷氧基-叔丁基亚磺酰亚胺是关键步骤，然后通过闭环复分解和随后烯烃的顺式二羟基化形成哌啶环。