1-iodo-2-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene | 1361060-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-2-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-(pent-4-ynyloxy)benzene；1-Iodo-2-pent-4-ynoxybenzene；1-iodo-2-pent-4-ynoxybenzene
• CAS: 1361060-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₁IO
• 分子量: 286.112
• InChiKey: AGPXOKIBNISDMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene 在 锰 、 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-2-(3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-ylidene)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃环化反应与多米诺过程中的加成反应的合成应用

  摘要：

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201100967
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-2-yn-1-yloxy)-2-iodobenzene 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-iodo-2-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃环化反应与多米诺过程中的加成反应的合成应用

  摘要：

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201100967

文献信息

• Facile Construction of [6,6]-, [6,7]-, [6,8]-, and [6,9]Ring-Fused Triazole Frameworks by Copper-Catalyzed, Tandem, One-Pot, Click and Intramolecular Arylation Reactions: Elaboration to Fused Pentacyclic Derivatives
  作者：M. Nagarjuna Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/ejoc.201101816

  日期：2012.4

  A sequential copper-catalyzed, one-pot, click reaction–intramolecular direct arylation, which involves two mechanistically distinct reactions (atom-economical click reaction and direct arylation of 1,2,3-triazole), to generate [6,6]-, [6,7]-, [6,8]-, and [6,9]ring-fused triazoles is reported. Furthermore, a unique divergence of reactivity between the fused triazoles prepared from 2-bromobenzyl azide

  连续铜催化、一锅、点击反应-分子内直接芳基化，涉及两个机械上不同的反应（原子经济点击反应和 1,2,3-三唑的直接芳基化），以生成 [6,6]- 、[6,7]-、[6,8]- 和 [6,9] 环稠合三唑被报道。此外，观察到由 2-溴苄基叠氮化物和 2-溴苯基叠氮化物制备的稠合三唑之间反应性的独特差异，导致前者形成稠合五环杂环，后者形成 C-C 偶联、联苯稠合三环产物在 Pd 催化下。所有关键产品均已通过单晶 X 射线晶体学表征。
• Synthesis of novel N-glycoside derivatives via CuSCN-catalyzed reactions and their SGLT2 inhibition activities
  作者：Shao-Tao Bai、De-Cai Xiong、Youhong Niu、Yan-Fen Wu、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.108

  日期：2015.7

  A convenient approach to the synthesis of novel triazole-N-glycoside derivatives was developed via CuSCN-catalyzed click reaction and Ullmann-type coupling reaction for the first time. The SGLT2 inhibitory activities of these synthetic N-glycosides were evaluated, and some compounds showed moderate SGLT2 inhibition activities at 100 nM. The results could benefit the discovery of new SGLT2 inhibitors for the treatment of diabetes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Applications of the Nickel-Catalyzed Cyclization of Alkynes Combined with Addition Reactions in a Domino Process
  作者：Muriel Durandetti、Lucie Hardou、Rudy Lhermet、Mathieu Rouen、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201100967

  日期：2011.11.4

  Carbonickelations of alkynes and functionalization of the resulting vinylnickel moiety have been performed efficiently in a nickel‐catalyzed domino cyclization–condensation process. This reaction, which does not require the preparation of any other organometallic reagent, proceeds only by exo‐dig cyclization. This convenient and mild method constitutes a one‐pot synthesis of substituted dihydrobenzofurans

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。