3,3'-(1-phenylethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole) | 96005-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1-phenylethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 1-Methyl-3-[1-(1-methylindol-3-yl)-1-phenylethyl]indole
• CAS: 96005-17-3
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: FETLHNDGLFKRSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C
• 沸点：
  550.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1-phenylethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole) 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到1-methyl-3-(1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)vinyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的吲哚与酮的双加成：全碳四元中心双（吲哚基）甲烷的合成

  摘要：

  我们在此报告了在温和条件下，Lewis 酸催化的吲哚对酮的亲核双加成。该过程与从二烷基酮到二芳基酮的各种酮一起发生，从而提供了获得一系列带有全碳季中心（包括四芳基碳中心）的双（吲哚基）甲烷的途径。产物可转化为双（吲哚）稠合多环和双（吲哚基）烯烃。

  DOI：

  10.1039/d0ob01916j
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 苯乙炔 在 [Au(P{C₆H₄(o-Ph)}(tBu)2)(NCMe)]SbF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到3,3'-(1-phenylethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  吲哚与金催化的炔烃的分子内和分子间反应。

  摘要：

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P {C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601324

文献信息

• Indole-to-Carbazole Strategy for the Synthesis of Substituted Carbazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Shanping Chen、Yuxia Li、Penghui Ni、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02762

  日期：2016.10.21

  An efficient indole-to-carbazole strategy has been developed under metal-free conditions. This carbazole formation was highly promoted by NH4I with high regioselectivity through formal [2 + 2 + 2] annulation of indoles, ketones, and nitroolefins. It thus conveniently enabled the assembly of a large number of diversified carbazole products with good tolerance of a broad range of functional groups.

  在无金属条件下，开发了一种有效的吲哚制咔唑策略。通过吲哚，酮和硝基烯烃的正式[2 + 2 + 2]环合，NH 4 I具有很高的区域选择性，从而大大促进了咔唑的形成。因此，它可以方便地组装多种多样的咔唑产品，并对各种官能团具有良好的耐受性。
• <i>N</i> ‐bromosuccinimide catalyzed condensations of indoles with carbonyl compounds under solvent‐free conditions
  作者：Hideko Koshima、Wataru Matsusaka

  DOI：10.1002/jhet.5570390539

  日期：2002.9

  NBS was found to be an efficient catalyst for condensations of indoles with aldehydes or ketones in the absence of solvent.

  人们发现，在没有溶剂的情况下，NBS是吲哚与醛或酮缩合的有效催化剂。
• Platinum(II) Complexes with Novel Diisocyanide Ligands: Catalysts in Alkyne Hydroarylation
  作者：Daniele Vicenzi、Paolo Sgarbossa、Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Marino Basato、Rino A. Michelin、Arianna Lanza、Fabrizio Nestola、Sara Bogialli、Paolo Pastore、Alfonso Venzo

  DOI：10.1021/om400859q

  日期：2013.12.9

  A series of novel diisocyanide ligands (o-CNC6H4O)2Y (diNC-1: Y = P(O)Ph; diNC-2: Y = o-C(O)C6H4C(O); diNC-3: Y = m-C(O)C6H4C(O); diNC-4: Y = C(O)C2H4C(O); diNC-5: Y = trans-C(O)C2H2C(O)) was successfully synthesized by reaction of lithium 2-isocyanophenate (generated in situ from benzoxazole and n-BuLi) and a diacylic or phosphonic dichloride. The corresponding platinum(II) complexes of general formula

  一系列新型二异氰酸酯配体（o -CNC 6 H 4 O）2 Y（diNC-1：Y = P（O）Ph; diNC-2：Y = o -C（O）C 6 H 4 C（O） ； diNC-3：Y = m -C（O）C 6 H 4 C（O）； diNC-4：Y = C（O）C 2 H 4 C（O）； diNC-5：Y =反式-C （O）C 2 H 2 C（O））是由2-异氰基锂（由苯并恶唑和n -BuLi原位生成）与二酰基或膦酸二氯化物反应成功合成的。相应的通式为[PtX 2的铂（II）配合物（diNC）]通过在起始[PtX 2（COD）]络合物中简单取代1,5-环辛二烯来分离1,2（X = Cl，Me; diNC =二异氰酸酯配体）。通过单晶X射线分析证实了复合物的结构，单核或双核。还可以得到具有（μ-diNC）[顺式-PtCl 2（PPh 3）] 2 }的双核配合物，该二核配合物具有刚性的富芳基
• Intra- and Intermolecular Reactions of Indoles with Alkynes Catalyzed by Gold
  作者：Catalina Ferrer、Catelijne H. M. Amijs、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200601324

  日期：2007.2.2

  Indoles react intramolecularly with alkynes in the presence of gold catalysts to give from six- to eight-membered-ring annulated compounds. The cationic Au(I) complex [Au(PC(6)H(4)(o-Ph)}(tBu)(2))(NCMe)]SbF(6) is the best catalyst for the formation of six- and seven-membered rings by 6-endo-dig, 6-exo-dig, and 7-exo-dig cyclizations. Indoloazocines are selectively obtained with AuCl(3) as catalyst

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。
• Easy Access to a Library of Alkylindoles: Reductive Alkylation of Indoles with Carbonyl Compounds and Hydrosilanes under Indium Catalysis
  作者：Shota Nomiyama、Takehiro Hondo、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201500502

  日期：2016.3.31

  By applying carbonyl compounds as sources of alkyl groups to the indium‐catalyzed reductive alkylation of indoles, a reliable and practical method capable of offering a wide range of alkylindoles with structural diversity has been developed. An important feature of this method is that the loading of the indium catalyst can be reduced by more than that of the original alkyne‐based system.

  通过将羰基化合物作为烷基源用于铟催化的吲哚还原烷基化反应，已开发出一种可靠实用的方法，能够提供具有结构多样性的多种烷基吲哚。该方法的一个重要特征是铟催化剂的负载量可以比原始的基于炔烃的系统减少更多。