8-(9H-carbazol-9-yl)octane-1-thiol | 399581-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-(9H-carbazol-9-yl)octane-1-thiol
• 英文别名: 8-carbazol-9-yloctane-1-thiol
• CAS: 399581-94-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NS
• 分子量: 311.491
• InChiKey: IYEPXFMNOLPDSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  5.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(8-溴辛基)-9H-咔唑 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以23%的产率得到8-(9H-carbazol-9-yl)octane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  N-硫代烷基咔唑衍生物作为新型抗增殖剂：合成，表征和分子机理评估。

  摘要：

  合成的或天然的咔唑衍生物构成一类有趣的杂环化合物，具有多种药物特性，在临床前研究中作为抗肿瘤工具占据着有希望的地位。它们靶向几个细胞关键点，例如DNA和拓扑异构酶I和II。研究最深入的代表药物玫瑰树碱被用于治疗转移性乳腺癌。但是，由于出现了严重的副作用，几乎没有使用它。为了设计和合成具有良好活性和减少副作用的新咔唑衍生物，人们进行了许多努力。本研究的主要目的是合成具有抗增殖作用的一系列新的N-硫代烷基咔唑衍生物。两种化合物5a和5c，具有对乳腺癌和子宫癌细胞系的有趣的抗增殖活性，而不会影响非肿瘤细胞系的生存能力。活性最高的化合物（5c）通过抑制拓扑异构酶II诱导癌细胞死亡，触发内在的凋亡途径。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1419216

文献信息

• <i>N</i>-thioalkylcarbazoles derivatives as new anti-proliferative agents: synthesis, characterisation and molecular mechanism evaluation
  作者：Maria Stefania Sinicropi、Domenico Iacopetta、Camillo Rosano、Rosario Randino、Anna Caruso、Carmela Saturnino、Noemi Muià、Jessica Ceramella、Francesco Puoci、Manuela Rodriquez、Pasquale Longo、Maria Rosaria Plutino

  DOI：10.1080/14756366.2017.1419216

  日期：2018.1.1

  its use was almost dismissed. Many efforts were made in order to design and synthesise new carbazole derivatives with good activity and reduced side effects. The major goal of the present study was to synthesise a series of new N-thioalkylcarbazole derivatives with anti-proliferative effects. Two compounds, 5a and 5c, possess an interesting anti-proliferative activity against breast and uterine cancer

  合成的或天然的咔唑衍生物构成一类有趣的杂环化合物，具有多种药物特性，在临床前研究中作为抗肿瘤工具占据着有希望的地位。它们靶向几个细胞关键点，例如DNA和拓扑异构酶I和II。研究最深入的代表药物玫瑰树碱被用于治疗转移性乳腺癌。但是，由于出现了严重的副作用，几乎没有使用它。为了设计和合成具有良好活性和减少副作用的新咔唑衍生物，人们进行了许多努力。本研究的主要目的是合成具有抗增殖作用的一系列新的N-硫代烷基咔唑衍生物。两种化合物5a和5c，具有对乳腺癌和子宫癌细胞系的有趣的抗增殖活性，而不会影响非肿瘤细胞系的生存能力。活性最高的化合物（5c）通过抑制拓扑异构酶II诱导癌细胞死亡，触发内在的凋亡途径。