Ethyl 4-chloro-1,3-diphenylpyrazolo<3,4-b>pyridine-5-carboxylate | 81153-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 4-chloro-1,3-diphenylpyrazolo<3,4-b>pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-chloro-1,3-diphenylpyrazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylate；Ethyl 4-chloro-1,3-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 81153-43-7
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 377.83
• InChiKey: NLIGLVRVWQLJQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-chloro-1,3-diphenylpyrazolo<3,4-b>pyridine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF 1H-PYRAZOLO [3,4-b] PYRIDINE-5 CARBOXYLIC ACIDS AGAINST VACCINIA VIRUS

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.5.427
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Ethyl 4-chloro-1,3-diphenylpyrazolo<3,4-b>pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1H-吡唑并[3,4-b]吡啶氨基磷酸酯衍生物的合成与表征

  摘要：

  十二个新的 1 H-吡唑并 [3,4-b] 吡啶氨基磷酸酯衍生物在温和条件下通过氨基烷基氨基磷酸酯在 4-Cl 取代的吡唑并 [3,4-b] 吡啶上的亲核芳香取代反应以良好的产率合成。新化合物通过红外、 1 H、 13 C 和 31 P NMR 光谱和 HRMS 进行了表征。一种化合物的晶体结构通过 X 射线衍射解析，并显示出涉及氨基磷酸酯基团的分子间相互作用网络。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.413

文献信息

• Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines: Syntheses, reactions, and nuclear magnetic resonance spectra
  作者：Brian Maurice Lynch、Misbahul Ain Khan、Huk Chia Teo、Francisco Pedrotti

  DOI：10.1139/v88-074

  日期：1988.3.1

  2-Chloro-3-formylpyridine (2-chloronicotinaldehyde) was obtained by reduction of 2-chloro-3-cyanopyridine by Raney nickel and formic acid (3 1); this intermediate is inaccessible by the above N-oxidation route (peroxyacid oxidation of 3-formylpyridine yields pyridine-N-oxide 3-carboxylic acid). In the synthesis of the parent 1 from 2-chloro-3-formylpyridine, the yield was prejudiced by the formation

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。
• Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030096705A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention relates to chemical compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, uses of said compounds and compositions, methods of treatment employing said compounds and compositions, and processes for preparing said compounds. Specifically, this invention relates to novel compounds which are antagonists of MCP-1 function and are useful in the prevention or treatment of chronic or acute inflammatory or autoimmune diseases, especially those associated with aberrant lymphocyte or monocyte accumulation such as arthritis, asthma, atherosclerosis, diabetic nephropathy, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, multiple sclerosis, nephritis, pancreatitis, pulmonary fibrosis, psoriasis, restenosis, and transplant rejection. More specifically, the invention is related to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases.

  本发明涉及化合物、包含该化合物的药物组合物、使用该化合物和组合物的用途、使用该化合物和组合物的治疗方法，以及制备该化合物的过程。具体而言，本发明涉及新型化合物，这些化合物是 MCP-1 功能拮抗剂，可用于预防或治疗慢性或急性炎症性或自身免疫性疾病，特别是那些与淋巴细胞或单核细胞异常积聚有关的疾病，如关节炎、哮喘、动脉粥样硬化、糖尿病肾病、炎性肠病、克罗恩病、多发性硬化、肾炎、胰腺炎、肺纤维化、银屑病、再狭窄和移植排斥反应。更具体地，本发明涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物预防或治疗这些疾病。
• Antileishmanial Pyrazolopyridine Derivatives:  Synthesis and Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Heloisa de Mello、Aurea Echevarria、Alice M. Bernardino、Marilene Canto-Cavalheiro、Leonor L. Leon

  DOI：10.1021/jm0401006

  日期：2004.10.1

  Three series of 4-anilino-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic esters were synthesized as part of a program to study potential anti-Leishmania drugs. These compounds were obtained by a condensation reaction of 4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine with several aniline derivatives. Some of them were also obtained by an alternative pathway involving a Mannich-type reaction. The hydrophobic parameter

  作为研究潜在抗利什曼原虫药物的一项计划的一部分，合成了三个系列的4-苯胺基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸酯。这些化合物是通过4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶与几种苯胺衍生物的缩合反应而获得的。其中一些也是通过涉及曼尼希型反应的替代途径获得的。通过摇瓶法并使用Hansch-Fujita上瘾的疏水性片段常数来确定疏水性参数logP。测试了这些化合物对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体形式的影响。非常有希望的结果表明3'-二乙基氨基甲基取代的化合物具有最高的活性[IC50 = 0.39（21）和0.12 microM（22）]。使用半经验AM1方法进行分子建模，通过低能量构象异构体在氨二喹结构上的叠加预测了活性最高的化合物。QSAR方程从针对亚马逊乳杆菌的IC50值得出，它显示出疏水性（log P）和甾醇立体异构体（L和B2）参数对生物活性具有最重要的作用。
• Tricyclic heteroaromatic ring systems III. Synthesis of 1H,6H-dipyrazolo[3,4-b:3′,4′-d]pyridin-3-ones
  作者：Misbahul A. Khan、Francisco Pedrotti

  DOI：10.1007/bf00814345

  日期：1982.1
• Melani; Cecchi; Colotta, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 6, p. 585 - 594
  作者：Melani、Cecchi、Colotta、Filacchioni、Martini、Giannaccini、Lucacchini

  DOI：——

  日期：——