3-((1R,2S,5S)-3-Oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-oxazolidin-2-one | 835632-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-((1R,2S,5S)-3-Oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(1R,2S,5S)-3-Oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-[(1R,2S,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 835632-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: HNIKSFKTWAEBCJ-NBEYISGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-79.3 °C
• 沸点：
  464.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,2S,5S)-3-Oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-oxazolidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化的高对映选择性 [4 + 3] 环加成反应的氮稳定氧烯丙基阳离子衍生自 Allenamides

  摘要：

  本文描述了一种手性路易斯酸催化的高度对映选择性 [4 + 3] 环加成反应，该反应是烯丙酰胺衍生的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。双恶唑啉配体和 CuOTf2 的使用提供了高对映选择性，特别是使用 [SbF6]- 作为抗衡阴离子。

  DOI：

  10.1021/ja044760b
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 在 palladium on activated charcoal 、 chiral bisoxazoline derivative silver hexafluoroantimonate 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-((1R,2S,5S)-3-Oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化的高对映选择性 [4 + 3] 环加成反应的氮稳定氧烯丙基阳离子衍生自 Allenamides

  摘要：

  本文描述了一种手性路易斯酸催化的高度对映选择性 [4 + 3] 环加成反应，该反应是烯丙酰胺衍生的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。双恶唑啉配体和 CuOTf2 的使用提供了高对映选择性，特别是使用 [SbF6]- 作为抗衡阴离子。

  DOI：

  10.1021/ja044760b

文献信息

• Chiral Lewis Acid-Catalyzed Highly Enantioselective [4 + 3] Cycloaddition Reactions of Nitrogen-Stabilized Oxyallyl Cations Derived from Allenamides
  作者：Jian Huang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ja044760b

  日期：2005.1.1

  A chiral Lewis acid-catalyzed highly enantioselective [4 + 3] cycloaddition reaction of allenamide-derived nitrogen-stabilized chiral oxyallyl cations is described here. The use of bisoxazoline ligand and CuOTf2 provides high enantioselectivity, especially with [SbF6]- as the counteranion.

  本文描述了一种手性路易斯酸催化的高度对映选择性 [4 + 3] 环加成反应，该反应是烯丙酰胺衍生的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。双恶唑啉配体和 CuOTf2 的使用提供了高对映选择性，特别是使用 [SbF6]- 作为抗衡阴离子。