1-(4-chlorobenzyl)-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole | 1474055-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-4-(phenoxymethyl)triazole；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(phenoxymethyl)triazole
• CAS: 1474055-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O
• 分子量: 299.76
• InChiKey: XYIMEEOPOCLRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phenoxy-Linked Mesoionic Triazol-5-ylidenes as Platforms for Multinuclear Transition Metal Complexes

  摘要：

  The preparation and full characterization of a variety of mono- ([L1-H]), di- ([L2-H-2], [L2A-H2]), and tri-([L3-H-3]) 1,2,3-triazolium salts constructed form "clicked" hydroxybenzene derivatives are reported. Deprotonation with potassium hexamethyldisilazide, followed by in situ metalation, allowed for the synthesis of a series of mono- (Li.[M]), di(L2.[M](2), L2.[M](2)), and trinuclear (L3.[M](3)) group 9-11 (M = [Rh(CO)(2)Cl], [Pd(allyl)Cl], and [AuCl]) triazol-S-ylidene metal complexes. In solution, all metal complexes feature symmetrical patterns displaying C-2 and C-3 fold axes when supported by di- and tritriazol-S-ylidene ligands. The vibration frequencies of Ln.[Rh(CO)(2)Cl] (n = 1-3) complexes indicate that the electron-donor properties of the new ligands are comparable to those for previously reported MIC complexes and superior to classical NHCs. Prompting coordination of the vicinal phenoxy group to the metal centers proved unsuccessful after treatment of the Ln-[Rh(CO)(2)Cl](n) and Ln.[Pd(allyl)Cl](n) (n = 1-3) precursors with AgBF4; the expected chelated cationic complexes were highly unstable, indicating a weak or no coordination availability through the oxygen atom. Crystal structures of the complexes L1.[AuI] and L2A.[Pd(allyl)I](2) illustrated the metal center geometrical environment and confirmed the lack of coordination through the phenoxy moiety of the ligand. Preliminary catalytic trials established the enhanced performance of di- and trimetallic palladium complexes in cross-coupling reactions and the intramolecular cyclization of enynes catalyzed by gold complexes.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00571
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 sodium azide 、 copper diacetate 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole derivatives as antitubercular agents: synthesis, biological evaluation and molecular docking study

  摘要：

  通过点击化学高效制备了三十一种1,2,3-三唑衍生物库，并评估了它们的抗结核、抗氧化和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00057b

文献信息

• Efficient Multicomponent Synthesis of Mono-, Bis-, and Tris-1,2,3-triazoles Supported by Hydroxybenzene Scaffolds
  作者：Guillermo Negrón-Silva、Daniel Mendoza-Espinosa、Leticia Lomas-Romero、Atilano Gutiérrez-Carrillo、Delia Soto-Castro

  DOI：10.1055/s-0033-1339376

  日期：——

  present methodology could be useful for the building up of multi-triazole libraries easily tunable with donor or attractor functional groups. A versatile one-pot synthesis of a series of mono-, bis- and tris-1,2,3-triazoles supported by commercially available hydroxybenzene scaffolds has been developed employing click chemistry. The multicomponent copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of sodium azide

  摘要 利用点击化学，已经开发了一种通用的一锅法合成的一系列由市售羟苯支架支撑的单，双和三，1,2-3-三唑。多组分铜（I）催化的叠氮化钠，炔丙基溴和对位取代的苄基衍生物的1,3-偶极环加成反应生成N-具有几个给电子或吸电子基团的苄基官能化三唑。尽管制备了高度取代的分子，但提供良好收率的反应条件包括室温，在16至24小时之间振荡的时间以及5-10 mol％的催化剂负载量。本方法学对于建立容易与供体或吸引子官能团调节的多三唑库可能是有用的。 利用点击化学，已经开发了一种通用的一锅法合成的一系列由市售羟苯支架支撑的单，双和三，1,2-3-三唑。多组分铜（I）催化的叠氮化钠，炔丙基溴和对位取代的苄基衍生物的1,3-偶极环加成反应生成N-具有几个给电子或吸电子基团的苄基官能化三唑。尽管制备了高度取代的分子，但提供良好收率的反应条件包括室温，在16至24小时之间振荡的时间以及5-10 mol％的催化剂
• Structural diversity of phenoxy functionalized triazol-5-ylidene palladium(II) complexes and their application in C–N bond formation
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Rodrigo González-Olvera、Cecilia Osornio、Guillermo E. Negrón-Silva、Alejandro Álvarez-Hernández、Claudia I. Bautista-Hernández、Oscar R. Suárez-Castillo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.12.021

  日期：2016.2

  palladium acetate and the cationic precursors was carried out with equimolar amounts in presence of sodium iodide, the μ2-I2 bridged complexes 5 and 6 of the type [(MIC)PdI2]2 were obtained as unique products. Additionally, the preparation of the heteroleptic PEPPSI-type complexes ([Py(PdI2)MIC]) 7 and 8 was readily achieved by the thermal treatment of the triazolium precursors with PdCl2, K2CO3, and sodium

  据报道制备和分离了多种单，双和杂配的中离子三唑-5-亚甲基钯（II）配合物。苯氧基官能化的三唑盐的治疗[ BN -MIC（H）] +我- （1）和[的Mes -MIC（H）] +我- （2）用乙酸钯的一半当量，所产生的复合物3和4与一般的[（MIC）2 Pd（I）2 ]的结构为顺式/反式异构体混合物。当乙酸钯与阳离子前体的反应在碘化钠存在下以等摩尔量进行时，μ获得[[MIC] PdI 2 ] 2型的2- I 2桥接复合物5和6作为独特产物。另外，通过用吡啶中的PdCl 2，K 2 CO 3和碘化钠对三唑鎓前体进行热处理，可以容易地制备杂配PEPPSI型复合物（[Py（PdI 2）MIC]）7和8。所有配合物均已通过1 H和13 C NMR，FT-IR，元素分析以及在2、3反式，6，和7单晶X射线衍射。钯系列的初步催化结果建立了在温和的反应条件下，Buchwald-Hartwing催化的芳基
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazole based ligands and their catalytic activity in azide–alkyne cycloaddition
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Guillermo Enrique Negrón-Silva、Deyanira Ángeles-Beltrán、Alejandro Álvarez-Hernández、Oscar R. Suárez-Castillo、Rosa Santillán

  DOI：10.1039/c4dt00323c

  日期：——

  new copper(II) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazoles are reported. The four complexes display a 1 : 2 copper/ligand ratio and give monomeric units in the solid state. Crystal structures demonstrate that depending on the flexibility of the ligand NX (X = O, N, S) pendant arm, the coordination environment around the metal center can feature square planar or octahedral

  报道了单击产生的混合NN，NO和NS 1,2,3-三唑支持的四种新的铜（II）配合物的制备和表征。四种配合物显示出1：2的铜/配体比率，并以固态形式提供单体单元。晶体结构表明，取决于配体NX（X = O，N，S）悬臂的柔韧性，金属中心周围的配位环境可以具有正方形平面或八面体的几何形状。在室温下，使用抗坏血酸钠作为还原剂和水-乙醇作为溶剂混合物，在铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中，所有四种络合物均具有催化活性。综合大楼8由NS配体支持的化合物显示了该系列中最佳的催化性能，从而允许在低催化剂负载量下轻松，高收率地制备各种单，双和三，1,2,3-三唑。
• Electrochemical assessment of phenol and triazoles derived from phenol (BPT) on API 5L X52 steel immersed in 1 M HCl
  作者：A. Espinoza-Vázquez、F. J. Rodríguez-Gómez、R. González-Olvera、D. Angeles-Beltrán、D. Mendoza-Espinosa、G. E. Negrón-Silva

  DOI：10.1039/c6ra09832k

  日期：——

  long immersion times, the organic inhibitor BPTI showed good corrosion protection during 504 hours of immersion with η > 80%. Furthermore, the hydrodynamic conditions proved that organic molecules experience a desorption process related to the different rotation velocities employed. Finally, it was demonstrated by SEM that the corrosion velocity is diminished when using the BPTI inhibitor at 50 ppm

  苯酚三唑的腐蚀抑制作用是通过电化学阻抗和电位动力学极化方法用几种卤素进行测试的。我们观察到1,2,3-三唑环在化学结构中的重要性，因为在低浓度下使用不同的卤素可以获得显着的抑制效率（η）> 90％。根据Langmuir模型，这些化合物具有物理吸附型吸附过程。对于长时间的浸没，有机抑制剂BPTI在η浸没504小时的过程中表现出良好的防腐性能> 80％。此外，流体动力学条件证明有机分子经历了与所采用的不同旋转速度有关的解吸过程。最后，通过SEM证明，当以50ppm使用BPTI抑制剂时，腐蚀速度降低。