3-(3-chlorophenyl)-1H-indole | 252669-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)indole
• CAS: 252669-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: QUQBBBIQXDXLHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 BH₃ 为溶剂， 以74%的产率得到3-(3-Chlorophenyl)-indoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazolyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的咪唑基衍生物，其中变量在说明书中定义，这些衍生物可用作萜基转移酶抑制剂。

  公开号：

  US06420555B1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Aerobic, Metal-Free, and Catalytic Dehydrogenative Coupling of Heterocycles: En Route to Hedgehog Signaling Pathway Inhibitors

  摘要：

  The nitrosonium ion-catalyzed dehydrogenative coupling of heteroarenes under mild reaction conditions is reported. The developed method utilizes ambient molecular oxygen as a terminal oxidant, and only water is produced as byproduct. Dehydrogenative coupling of heteroarenes translated into the rapid discovery of novel hedgehog signaling pathway inhibitors, emphasizing the importance of the developed methodology.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00521

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Carboaminoxylations of Indoles with Arylboronic Acids and TEMPO
  作者：Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200901072

  日期：2009.5.25

  Indoles are not indolent: Various indoles react with arylboronic acids chemodivergently. CH arylation of free indole and N‐methylindole gives the corresponding C(2)‐arylated indoles A whereas N‐acylated, N‐benzoylated, and N‐Boc‐protected indoles provide the corresponding arylcarboaminoxylated products B with excellent diastereoselectivity in good to excellent yields.

  吲哚不是惰性的：各种吲哚与芳基硼酸发生化学扩散反应。Ç 游离的吲哚及H芳基化Ñ甲基吲得到相应的C（2）吲哚-arylated甲而N-酰基化，N-苯甲酰化，和N-Boc保护的吲哚提供相应arylcarboaminoxylated产品乙与良好优秀非对映选择性至优异的产量。
• “On Water” Direct and Site-Selective Pd-Catalysed CH Arylation of (NH)-Indoles
  作者：Lionel Joucla、Nelly Batail、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.201000512

  日期：2010.11.22

  communication describes the development of a versatile catalytic system based on palladium(II) acetate/bis(diphenylphosphino)methane [Pd(OAc)2/dppm] that works “on water” giving site-selective CH arylation of (NH)-indoles without protecting or directing groups. Remarkably, the control of regioselectivity was achieved by small changes in the “extra-catalytic” base/halide partners. These innovative methodologies

  该交流描述了基于乙酸钯（II）/双（二苯基膦基）甲烷[Pd（OAc）2 / dppm]的通用催化系统的开发，该系统可“在水上”工作，从而提供（NH）-吲哚的选择性CH芳基化没有保护或指导团体。值得注意的是，区域选择性的控制是通过“额外催化”的碱/卤化物伙伴的微小变化来实现的。这些创新的方法学使得可以高产率地获得C2和C3-芳基吲哚以及2,3-二芳基吲哚，并且就吲哚或芳基部分而言显示出高的化学/区域选择性和结构通用性。
• Palladium-Catalyzed Direct C-3 Arylations of Indoles with an Air-Stable HASPO
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüßer

  DOI：10.1055/s-0028-1087951

  日期：——

  Efficient direct arylations of indoles occurred highly regioselectively at position C-3 with an in situ generated palladium complex derived from an air-stable HASPO, which enabled syntheses of diversely functionalized indoles, also with sterically hindered substrates.

  吲哚的有效直接芳基化在 C-3 位发生高度区域选择性，由空气稳定的 HASPO 衍生出的原位生成的钯络合物，这使得合成具有空间位阻底物的多种功能化吲哚成为可能。
• Palladium-Catalyzed Direct Denitrogenative C-3-Arylation of 1<i>H</i>-Indoles with Arylhydrazines using Air as the Oxidant
  作者：Yongxin Chen、Shuaibo Guo、Kangning Li、Jinpeng Qu、Hua Yuan、Qiuru Hua、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200997

  日期：2013.3.11

  A novel palladium‐catalyzed approach to direct C‐3‐arylation of 1H‐indoles with arylhydrazines using air as the oxidant via CN bond cleavage has been developed. Various substituents are tolerated in this system in moderate to good yields. This reaction could also be compatible with a larger scale. Thus, this strategy using arylhydrazines as arylating reagents provides a powerful method for constructing

  一种新颖的钯催化的方法来直接C-3芳基化的1 ħ使用空气作为氧化剂芳基肼-indoles经由Ç  N键裂解已经研制成功。在该系统中，各种取代基以中等到良好的产率被容许。该反应也可以与更大的规模相容。因此，这种使用芳基肼作为芳基化试剂的策略为构建取代的3-芳基-1 H-吲哚提供了一种有力的方法。
• [EN] IMIDAZOLYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLYLE
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES SAS

  公开号：WO1999065898A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) The present invention is directed to imidazolyl derivatives of formula (II), wherein the variables are defined in the specification, which are useful as prenyl transferase inhibitors.(FR) Cette invention se rapporte à des dérivés d'imidazolyle, représentés par la formule (II), où les variables sont définies dans les pièces descriptives de l'invention, ces dérivés étant utiles comme inhibiteurs de prényl-transférases.

  (中) 本发明涉及公式（II）的咪唑基衍生物，其中变量在说明书中定义，这些衍生物可用作戊烯基转移酶抑制剂。(FR) 本发明涉及公式（II）的咪唑基衍生物，其中变量在说明书中定义，这些衍生物可用作戊烯基转移酶抑制剂。