1-benzyl-2,3-dimethylpyrrole | 73770-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2,3-dimethylpyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-2,3-dimethyl-1H-pyrrole
• CAS: 73770-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: JKJDNXKCNGNKPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  295.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,3-dimethylpyrrole 、 方酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以183 mg的产率得到4-(1-Benzyl-4,5-dimethylpyrrol-1-ium-2-ylidene)-2-(1-benzyl-4,5-dimethylpyrrol-2-yl)-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SQUARYLIUM COMPOUNDS FOR USE IN DISPLAY DEVICES
  [FR] COMPOSÉS DE SQUARYLIUM POUR UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS D'AFFICHAGE

  摘要：

  公开号：

  WO2019108544A3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-2,3-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的环异构化：取代吡咯的新合成

  摘要：

  （Z）-（2-En-4-ynyl）amines 1带有一个内部三键，在催化量的PdCl 2和KCl的作用下，在25-100°C的无水N，N中经历平滑的环异构化反应，形成吡咯2 -二甲基乙酰胺。当三键为末端时，发生自发的未催化环化为相应的吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02206-1

文献信息

• A New Two-Step Preparation of Pyrroles from β-Amino Ketones Utilizing Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Tsutomu Yagi、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1997-1552

  日期：1997.9

  Lithium trimethylsilyldiazomethane smoothly reacted with N-substituted β-amino ketones to give 2-pyrrolines which were easily converted to the corresponding pyrroles by treatment with MnO2 (CMD, chemical manganese dioxide). The reaction with N,N-disubstituted β-amino ketones followed by oxidation with CMD also afforded pyrroles.

  三甲基硅烷基二氮甲基锂与N-取代的β-氨基酮顺利反应，生成2-吡咯啉，这些2-吡咯啉通过用MnO2（CMD，化学二氧化锰）处理，可以轻易转化为相应的吡咯。与N,N-二取代的β-氨基酮反应后，用CMD氧化也得到了吡咯。
• General and Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles by Metal-Catalyzed or Spontaneous Cycloisomerization of (<i>Z</i>)-(2-En-4-ynyl)amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio

  DOI：10.1021/jo034850j

  日期：2003.10.1

  A general and regioselective synthesis of substituted pyrroles 2 by cycloisomerization of readily available (Z)-(2-en-4-ynyl)amines 1 is reported. Spontaneous cycloisomerization leading to 2 occurred in the course of preparation of enynamines bearing a terminal triple bond or a triple bond substituted with a phenyl or a CH2OTHP group. When the triple bond was substituted with an alkyl or alkenyl group

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。
• ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140107110A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Disclosed are pyridinone compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating fibrotic disorders.

  本发明涉及吡啶酮化合物、制备这些化合物的方法以及治疗纤维化疾病的方法。
• Pyrrole annulation onto aldehydes and ketones via palladium-catalyzed reactions
  作者：Barry M. Trost、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo01302a001

  日期：1980.7
• SQUARYLIUM COMPOUNDS FOR USE IN DISPLAY DEVICES
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：EP3717572A2

  公开（公告）日：2020-10-07