(2S,3R)-2,3,4-tri-(benzyloxy)butan-1-ol | 172792-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3,4-tri-(benzyloxy)butan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2,3,4-tris(benzyloxy)butan-1-ol；(2S,3R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-1-ol
• CAS: 172792-79-9
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: XHEJWDAOOSAMEX-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3,4-tri-(benzyloxy)butan-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 montagnetol
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of (−)-montagnetol and (−)-erythrin

  摘要：

  A novel synthetic method is introduced to prepare the biologically important montagnetol and erythrin compounds starting from a 1,3-benzodioxin-4-one, synthesized from commercially available orsellinic acid and erythritol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.071
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2S,3R)-2,3,4-tri-(benzyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of (−)-montagnetol and (−)-erythrin

  摘要：

  A novel synthetic method is introduced to prepare the biologically important montagnetol and erythrin compounds starting from a 1,3-benzodioxin-4-one, synthesized from commercially available orsellinic acid and erythritol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.071

文献信息

• Studies on the resorcylates: biomimetic total syntheses of (+)-montagnetol and (+)-erythrin
  作者：Jean-François Basset、Colin Leslie、Dieter Hamprecht、Andrew J.P. White、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.134

  日期：2010.2

  6-(2,4-Dioxopentyl)-2,2-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one on reflux in toluene gave MeCOCH2COCH2 COCH=C=O, which cyclized to 6-(2-oxopropyl)-4-hydroxy-2H-pyrin-2-one or was trapped with alcohols to produce resorcylate esters. The method was used for the synthesis of both enantiomers of montagnetol and erythrin. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile syntheses of (−)-montagnetol and (−)-erythrin
  作者：Volkan Kumbaraci、Hande Gunduz、Meric Karadeniz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.071

  日期：2013.11

  A novel synthetic method is introduced to prepare the biologically important montagnetol and erythrin compounds starting from a 1,3-benzodioxin-4-one, synthesized from commercially available orsellinic acid and erythritol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.