N'2,N'6-di((E)-benzylidene)pyridine-2,6-dicarbohydrazide | 28356-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'2,N'6-di((E)-benzylidene)pyridine-2,6-dicarbohydrazide
• 英文别名: Dipicolinsaeuredibenzylidenhydrazid；pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-benzylidenehydrazide；Pyridin-2,6-dicarbonsaeure-bis-benzylidenhydrazid；2-N,6-N-bis[(E)-benzylideneamino]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 28356-35-6
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₂
• 分子量: 371.398
• InChiKey: CIXYDPUFSYZJNI-HOFJZWJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铁粉 、 N'2,N'6-di((E)-benzylidene)pyridine-2,6-dicarbohydrazide 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.molstruc.2024.138860

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138860
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N'2,N'6-di((E)-benzylidene)pyridine-2,6-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  阴离子转运蛋白中的腙：第二个结合位点的不利影响

  摘要：

  可以使用能够结合阴离子并将其稳定在双层膜的亲脂内部的阴离子受体来开发合成的阴离子转运蛋白，它们通常包含带有酸性 NH 的官能团，例如脲、硫脲和方酰胺。为了评估酰基腙作为制备阴离子转运蛋白的新官能团的适用性，我们研究了用这些和相关官能团官能化的硫脲家族。1H NMR滴定和DFT计算表明，带有酰基腙基团的硫脲表现为具有两个独立结合位点的氯受体，其中酰基腙的结合比硫脲弱。氯化物转运研究表明，额外的结合位点对基于硫脲的转运蛋白具有不利影响，对于具有两个独立结合位点的双（硫）脲也观察到这种现象。我们提出第二个阴离子结合单元的存在会阻碍硫脲的转运活性，因为它与膜的磷脂有额外的相互作用。与这一假设一致，广泛的分子动力学模拟表明分子将倾向于定位在水/脂质界面中，由硫脲的NH和酰基腙基团与POPC极性头基和水分子的相互作用驱动。此外，相互作用能表明，最差的转运蛋白确实与膜磷脂有最强的相互作用，抑制了氯离子的

  DOI：

  10.1039/d1ob01279g

文献信息

• Hydrazones in anion transporters: the detrimental effect of a second binding site
  作者：Luis Martínez-Crespo、Lau Halgreen、Márcio Soares、Igor Marques、Vítor Félix、Hennie Valkenier

  DOI：10.1039/d1ob01279g

  日期：——

  indicate that the thioureas bearing acylhydrazone groups behave as chloride receptors with two separate binding sites, of which the acylhydrazone binds weaker than the thiourea. Chloride transport studies show that the additional binding site has a detrimental effect on thiourea-based transporters, and this phenomenon is also observed for bis(thio)ureas with two separate binding sites. We propose that the

  可以使用能够结合阴离子并将其稳定在双层膜的亲脂内部的阴离子受体来开发合成的阴离子转运蛋白，它们通常包含带有酸性 NH 的官能团，例如脲、硫脲和方酰胺。为了评估酰基腙作为制备阴离子转运蛋白的新官能团的适用性，我们研究了用这些和相关官能团官能化的硫脲家族。1H NMR滴定和DFT计算表明，带有酰基腙基团的硫脲表现为具有两个独立结合位点的氯受体，其中酰基腙的结合比硫脲弱。氯化物转运研究表明，额外的结合位点对基于硫脲的转运蛋白具有不利影响，对于具有两个独立结合位点的双（硫）脲也观察到这种现象。我们提出第二个阴离子结合单元的存在会阻碍硫脲的转运活性，因为它与膜的磷脂有额外的相互作用。与这一假设一致，广泛的分子动力学模拟表明分子将倾向于定位在水/脂质界面中，由硫脲的NH和酰基腙基团与POPC极性头基和水分子的相互作用驱动。此外，相互作用能表明，最差的转运蛋白确实与膜磷脂有最强的相互作用，抑制了氯离子的
• Meyer,H.; Mally, Monatshefte fur Chemie, 1912, vol. 33, p. 403
  作者：Meyer,H.、Mally

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.molstruc.2024.138860
  作者：Gupta, Rahat、Chauhan, Abhishek、Garg, Bhavika、Pal, Amlan K.

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138860

  日期：——