3-methylenetropan-6β-ol tosylate | 142892-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylenetropan-6β-ol tosylate
• 英文别名: [(1R,5S,6R)-8-methyl-3-methylidene-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 142892-38-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: AVOJQKKMOHRDQQ-VNQPRFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenetropan-6β-ol tosylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、296.47 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 endo-(8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  托苯系统中的高π路径反应性。没有氮加速作用。

  摘要：

  适当构造的对甲苯磺酸托苯酯及其不饱和碳环类似物的溶剂化显示，尽管其空间位置合适，但氨基官能团不会增强π路径辅助作用，但会使其稍微减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81578-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-6-羟基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 15.83h， 生成 3-methylenetropan-6β-ol tosylate
  参考文献：
  名称：

  托苯系统中的高π路径反应性。没有氮加速作用。

  摘要：

  适当构造的对甲苯磺酸托苯酯及其不饱和碳环类似物的溶剂化显示，尽管其空间位置合适，但氨基官能团不会增强π路径辅助作用，但会使其稍微减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81578-7

文献信息

• Absence of Heteroatom Kinetic Effects in p-Route to Carbocations
  作者：Alex Nickon、Stella S. Jones、Billy J. Parkhill

  DOI：10.3987/com-88-s100

  日期：——
• High π-route reactivity in the tropene system. Absence of a nitrogen acceleration effect.
  作者：Brown L. Murr、Billy J. Parkhill、Alex Nickon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81578-7

  日期：1992.6

  Solvolyses of a suitably constructed tropene tosylate and its unsaturated carbocyclic analog show that the amino function, despite its suitable spatial location, does not enhance the π-route assistance but reduces it slightly.

  适当构造的对甲苯磺酸托苯酯及其不饱和碳环类似物的溶剂化显示，尽管其空间位置合适，但氨基官能团不会增强π路径辅助作用，但会使其稍微减少。