3-[(3-fluorobenzyl)oxy]aniline | 865611-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(3-fluorobenzyl)oxy]aniline
• 英文别名: 3-(3-fluorobenzyloxy)aniline；3-(3-Fluoro-benzyloxy)-phenylamine；3-[(3-fluorophenyl)methoxy]aniline
• CAS: 865611-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO
• mdl: MFCD08056161
• 分子量: 217.243
• InChiKey: NWPMKTZBYHTHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 、 3-[(3-fluorobenzyl)oxy]aniline 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-proliferative Activity of Substituted-Anilinoquinazolines and Its Relation to EGFR Inhibition

  摘要：

  4-苯胺喹唑啉是开发小分子酪氨酸激酶（TK）抑制剂，特别是表皮生长因子受体（EGFR）的优选骨架。合成了两系列3'-取代-4-苯胺喹唑啉骨架的化合物，并在分离的酶和乳腺癌细胞系MCF-7上进行了体外筛选。研究旨在探讨在苯胺部分的3'位具有不同取代基的化合物的活性。一般来说，间位取代的苯胺喹唑啉对分离酶和MCF-7癌细胞系表现出显著的抑制活性。例如，化合物10b在10 μM浓度下抑制了超过99%的EGFR活性。测试的化合物中，有6种表现出低于10 μM有效性的抗增殖活性。特别是，化合物6e和10b在测试的化合物中显示出最高的活性，IC50值分别为8.6和4.84 μM。利用基于结构的工具对化合物10b与EGFR-TK的结合进行了理性分析，因为它是酶抑制测试中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1312601
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[(3-fluorobenzyl)oxy]aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-proliferative Activity of Substituted-Anilinoquinazolines and Its Relation to EGFR Inhibition

  摘要：

  4-苯胺喹唑啉是开发小分子酪氨酸激酶（TK）抑制剂，特别是表皮生长因子受体（EGFR）的优选骨架。合成了两系列3'-取代-4-苯胺喹唑啉骨架的化合物，并在分离的酶和乳腺癌细胞系MCF-7上进行了体外筛选。研究旨在探讨在苯胺部分的3'位具有不同取代基的化合物的活性。一般来说，间位取代的苯胺喹唑啉对分离酶和MCF-7癌细胞系表现出显著的抑制活性。例如，化合物10b在10 μM浓度下抑制了超过99%的EGFR活性。测试的化合物中，有6种表现出低于10 μM有效性的抗增殖活性。特别是，化合物6e和10b在测试的化合物中显示出最高的活性，IC50值分别为8.6和4.84 μM。利用基于结构的工具对化合物10b与EGFR-TK的结合进行了理性分析，因为它是酶抑制测试中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1312601

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Direct Thrombin Inhibitors Bearing 4-(Piperidin-1-yl)pyridine at the P1 Position with Potent Anticoagulant Activity
  作者：Modesto de Candia、Filomena Fiorella、Gianfranco Lopopolo、Andrea Carotti、Maria Rosaria Romano、Marcello Diego Lograno、Sophie Martel、Pierre-Alain Carrupt、Benny D. Belviso、Rocco Caliandro、Cosimo Altomare

  DOI：10.1021/jm401169a

  日期：2013.11.14

  (fIIa) and factor Xa (fXa) inhibition activities, anti-fIIa activity and artificial membrane permeability were considerably improved by optimizing the basic P1 and the X-substituted phenyl P4 binding moieties. Structure–activity relationship studies, usefully complemented with molecular modeling results, led us to identify compound 13b, which showed excellent fIIa inhibition (Ki = 6 nM), weak anti-Xa

  描述了一种新型的非肽类直接凝血酶抑制剂的设计和合成，该抑制剂建立在1-（吡啶-4-基）哌啶-4-羧酰胺的结构上。从显示弱的凝血酶（fIIa）和Xa因子（fXa）抑制活性的强碱性1- ami基哌啶衍生物（6）开始，通过优化碱性P1和X-取代的苯基P4可显着提高抗fIIa活性和人工膜通透性结合部分。结构-活性关系研究以及有用的分子建模结果使我们得以鉴定出化合物13b，该化合物表现出出色的fIIa抑制作用（K i = 6 nM），抗Xa活性弱（K i= 5.64μM），并且对其他丝氨酸蛋白酶（例如胰蛋白酶）具有显着的选择性。化合物13b在低微摩尔范围内显示出体外抗凝活性，并具有显着的膜通透性。在小鼠中（离体），13b在口服给药（100 mg·kg –1）后2 h表现出抗凝作用，与对照组相比，活化的部分凝血活酶时间（aPTT）延长了43％（P <0.05）。
• Design, Synthesis, and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-(3-Alkoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-ones
  作者：Bing Shu、Yan Zheng、Shi-Ben Wang、Xian-Qing Deng、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201200201

  日期：2013.2

  4‐(3‐alkoxy‐phenyl)‐2,4‐dihydro‐[1,2,4]triazol‐3‐ones were synthesized using the appropriate synthetic route and evaluated experimentally in the maximal electroshock test; their neurotoxicities were evaluated by the rotarod neurotoxicity test. The structures of these compounds were confirmed by IR, MS, 1H‐NMR, and elementary analysis. All target compounds exhibited anticonvulsant activity to varying degrees in

  使用适当的合成路线合成了一系列 4-(3-alkoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-ones，并在最大电击试验中进行了实验评估；它们的神经毒性通过旋转棒神经毒性试验进行评估。这些化合物的结构经IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。所有目标化合物在最大电击试验中均表现出不同程度的抗惊厥活性。4-(3-Benzyloxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one (4i) 是最有前途的化合物，其 ED50 值为 30.5 mg/kg，具有保护指数（ PI) 为 18.63，显示出比标准卡马西平 (PI = 6.45) 更高的安全性。此外，化合物 4i 对戊四唑和 3-巯基丙酸诱导的癫痫发作的效力表明其具有广谱活性，
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Betebenner A. David

  公开号：US20070197558A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明公开了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物、这些化合物与其他抗病毒或治疗剂的联合配方或联合给药、合成这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。
• Anti-viral compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07915411B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明揭示了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物、这些化合物与其他抗病毒或治疗剂的共同配方或共同管理、合成这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。
• Antiviral compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2345652A1

  公开（公告）日：2011-07-20

  The present invention is directed to the use of compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") or other viruses, tautomers of said compounds, or pharmaceutically acceptable salts of said compounds or tautomers, for the manufacture of a medicament for the treatment of HCV.

  本发明涉及使用能有效抑制丙型肝炎病毒（"HCV"）或其他病毒复制的化合物、所述化合物的同系物或所述化合物或同系物的药学上可接受的盐，制造治疗 HCV 的药物。