2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-trimethylsilylethanone | 182552-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-trimethylsilylethanone
• CAS: 182552-04-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅Si
• 分子量: 364.514
• InChiKey: OUQAXQVGDQJPGE-BZZMCLGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-trimethylsilylethanone 在 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-(3'-O-benzyl-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranosyl)-2,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从半氟化烯酮或有机氟硅结构单元作为合成等价物合成多氟化含氮杂环

  摘要：

  通过半氟化烯酮或有机氟硅合成等价物与不同双（亲核试剂）的杂环化反应制备了一系列多氟化杂环。这些多氟化结构单元是通过用全氟有机金属试剂处理酰基硅烷而获得的。该方法是通用的，已应用于脂肪族、芳香族和碳水化合物衍生物，以得到恶唑烷、咪唑烷、苯并二氮杂和硫氮杂、喹啉和嘧啶，在邻位同时带有氟原子和全氟烷基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300671
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulphonyl-α-D-xylofuranose 在 碘 、 calcium carbonate 作用下， 生成 2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-trimethylsilylethanone
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的酰基硅烷的合成

  摘要：

  描述了一些新的衍生自碳水化合物的酰基硅烷的合成方法，该方法是使用离去基团（碘化物，三氟甲磺酸酯）通过2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane进行亲核取代，然后进行二硫代缩酮去保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01304-4

文献信息

• Reactions of Difluoroenoxysilanes with Glycosyl Donors: Synthesis of Difluoro-C-glycosides and Difluoro-C-disaccharides
  作者：Hatice Berber、Thierry Brigaud、Olivier Lefebvre、Richard Plantier-Royon、Charles Portella

  DOI：10.1002/1521-3765(20010216)7:4<903::aid-chem903>3.0.co;2-m

  日期：2001.2.16

  trifluoromethyltrimethylsilane under fluoride activation, were glycosylated with some glycosyl donors (acylglycosides, glycals) to yield difluoro-C-glycosides with a difluoromethylene group in the place of the anomeric oxygen. This reaction strongly depends on the substituent in the 2-position of the glycosyl donor. Application of this methodology to a xylose-derived acylsilane led to the formation

  由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷在氟化物活化下制得的二氟烯氧基硅烷与某些糖基供体（酰基糖苷，糖基）进行糖基化反应，制得具有二氟亚甲基基团的异氟-C-糖苷代替异头氧。该反应强烈取决于糖基供体2-位的取代基。该方法在木糖衍生的酰基硅烷上的应用导致形成了二氟-C-二糖，是一种等排的O-糖基模拟物。
• Mixed organofluorine - organosilicon chemistry. 6. Synthesis of gem-difluoro-C-glycosides and C-disaccharides from acylsilanes and trifluoromethyltrimethylsilane. An exploratory study
  作者：Thierry Brigaud、Olivier Lefebvre、Richard Plantier-Royon、Charles Portella

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01305-6

  日期：1996.8

  Difluoroenoxysilanes, prepared from acylsilanes and trifluoromethyltrimethylsilane under fluoride activation, were glycosylated by glucal to yield C-difluoroglycosides with a difluoromethylene group in place of the anomeric oxygen. Application of this methodology to a xylose-derived acylsilane led to a C-difluorodisaccharide.

  由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷在氟化物活化下制得的二氟烯氧基硅烷通过葡糖基糖基化以产生具有二氟亚甲基代替异头氧的C-二氟糖苷。将该方法应用于木糖衍生的酰基硅烷产生C-二氟二糖。
• Efficient Synthesis of 4-Fluoro-5-(perfluoroalkyl)pyrazoles from Organofluorosilicon Building Blocks
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Benoît Didier、Boniface Dondy、Pascale Doussot、Richard Plantier-Royon、Charles Portella

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<187::aid-ejoc187>3.3.co;2-7

  日期：2001.1
• Synthesis of Polyfluorinated Nitrogen-Containing Heterocycles from Hemifluorinated Enones or Organofluorosilicon Building Blocks as Synthetic Equivalents
  作者：Frédéric Chanteau、Benoît Didier、Boniface Dondy、Pascale Doussot、Richard Plantier-Royon、Charles Portella

  DOI：10.1002/ejoc.200300671

  日期：2004.4

  equivalents with different bis(nucleophiles). These polyfluorinated building blocks were obtained by treatment of acylsilanes with perfluoro organometallic reagents. The method is general and has been applied to aliphatic, aromatic and carbohydrate derivatives, to give oxazolidines, imidazolidines, benzodia- and -thiazepines, quinolines and pyrimidines bearing both a fluorine atom and a perfluoroalkyl

  通过半氟化烯酮或有机氟硅合成等价物与不同双（亲核试剂）的杂环化反应制备了一系列多氟化杂环。这些多氟化结构单元是通过用全氟有机金属试剂处理酰基硅烷而获得的。该方法是通用的，已应用于脂肪族、芳香族和碳水化合物衍生物，以得到恶唑烷、咪唑烷、苯并二氮杂和硫氮杂、喹啉和嘧啶，在邻位同时带有氟原子和全氟烷基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of carbohydrate-derived acylsilanes
  作者：Richard Plantier-Royon、Charles Portella

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01304-4

  日期：1996.8

  Syntheses of some new acylsilanes derived from carbohydrates are described using a nucleophilic displacement of a leaving group (iodide, triflate) by 2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane, followed by a dithioketal deprotection.

  描述了一些新的衍生自碳水化合物的酰基硅烷的合成方法，该方法是使用离去基团（碘化物，三氟甲磺酸酯）通过2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane进行亲核取代，然后进行二硫代缩酮去保护。