[3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,1-difluoroprop-1-en-2-yl]oxy-trimethylsilane | 330573-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,1-difluoroprop-1-en-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 330573-92-7
• 化学式: C₂₀H₂₈F₂O₅Si
• 分子量: 414.522
• InChiKey: MNCMWGZNPYGBJI-NOCIGQNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-1-乙酸-3,5-二苯甲酸-D-赤式-五呋喃糖 、 [3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,1-difluoroprop-1-en-2-yl]oxy-trimethylsilane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3,5-Di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,2-difluoro-1-(3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentofuranosyl)ethanone 、 2-(3,5-Di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-2,2-difluoro-1-(3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentofuranosyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  二氟烯氧基硅烷与糖基供体的反应：二氟-C-糖苷和二氟-C-二糖的合成。

  摘要：

  由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷在氟化物活化下制得的二氟烯氧基硅烷与某些糖基供体（酰基糖苷，糖基）进行糖基化反应，制得具有二氟亚甲基基团的异氟-C-糖苷代替异头氧。该反应强烈取决于糖基供体2-位的取代基。该方法在木糖衍生的酰基硅烷上的应用导致形成了二氟-C-二糖，是一种等排的O-糖基模拟物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010216)7:4<903::aid-chem903>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-trimethylsilylethanone 在 Gingras' reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,1-difluoroprop-1-en-2-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二氟烯氧基硅烷与糖基供体的反应：二氟-C-糖苷和二氟-C-二糖的合成。

  摘要：

  由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷在氟化物活化下制得的二氟烯氧基硅烷与某些糖基供体（酰基糖苷，糖基）进行糖基化反应，制得具有二氟亚甲基基团的异氟-C-糖苷代替异头氧。该反应强烈取决于糖基供体2-位的取代基。该方法在木糖衍生的酰基硅烷上的应用导致形成了二氟-C-二糖，是一种等排的O-糖基模拟物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010216)7:4<903::aid-chem903>3.0.co;2-m