trans-1,2-bis-(3-chlorophenyl)ethene | 23958-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-bis-(3-chlorophenyl)ethene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(3-chlorophenyl)ethene；(E)-1,2-di(3-chlorophenyl)ethene；trans-m-chlorophenylstilbene；trans-3,3'-dichlorostilbene；3,3'-dichlorostilbene；3,3'-dichloro-trans-stilbene；1-chloro-3-[(E)-2-(3-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 23958-24-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂
• 分子量: 249.139
• InChiKey: AYGVWEAOVVNHGL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  361.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-bis-(3-chlorophenyl)ethene 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-[[2-(3-Cyanophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Encounter of an Inferior Intramolecular Cyclization in an Approach toward the Synthesis of 10-Oxo-2-thia[3.2]metacyclophane: Preparation of Two Isomeric Dioxo-2,19-dithia[3.2.3.2]metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4485
• 作为产物：
  描述：

  [Chloro-(3-chlorophenyl)methyl] carbonochloridate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 以95%的产率得到trans-1,2-bis-(3-chlorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Li, Zhifang; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 6, p. 340 - 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinitiated carbonyl-metathesis: deoxygenative reductive olefination of aromatic aldehydes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Shun Wang、Nanjundappa Lokesh、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc00711c

  日期：——

  carbonyl groups in a single reaction are less explored. Here, we report a photoredox-catalysis that uses B2pin2 as terminal reductant and oxygen trap allowing for deoxygenative olefination of aromatic aldehydes under mild conditions. This strategy provides access to a diverse range of symmetrical and unsymmetrical alkenes with moderate to high yield (up to 83%) and functional-group tolerance. To follow

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。
• Energy-Transfer-Mediated Photocatalysis by a Bioinspired Organic Perylenephotosensitizer HiBRCP
  作者：Yan Zhang、Mingze Xia、Min Li、Qian Ping、Zhenbo Yuan、Xuanzhong Liu、Huimin Yin、Shuping Huang、Yijian Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01876

  日期：2021.11.5

  triplet energy was greatly improved, and then, it could markedly promote the efficient geometrical isomerization of alkenes from the E-isomer to the Z-isomer. Moreover, it was also effective for energy-transfer-mediated organometallic catalysis, which allowed realization of the cross-coupling of aryl bromides and carboxylic acids through efficient energy transfer from HiBRCP to nickel complexes. Thus, the

  能量转移在光催化中起着特殊的作用，它通过间接激发利用激发态的势能，其中光敏剂决定了反应的热力学可行性。受天然产物尾孢菌素的能量转移能力的启发，我们通过对尾孢菌素的结构修饰，开发了一种绿色高效的有机光敏剂 HiBRCP（六异丁酰还原尾孢菌素）。经过结构操作后，其三重态能量大大提高，从而显着促进烯烃从E-异构体到Z-异构体的高效几何异构化。-异构体。此外，它对能量转移介导的有机金属催化也很有效，通过从 HiBRCP 到镍配合物的有效能量转移，可以实现芳基溴化物和羧酸的交叉偶联。因此，对结构操纵与其光物理性质之间关系的研究为尾孢菌素的进一步修饰提供了指导，可应用于更有意义和更具挑战性的能量转移反应。
• ZEOLITE-CuNaY CATALYZED DECOMPOSITION OF ARYLDIAZOMETHANE
  作者：Makoto Onaka、Hiroshi Kita、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/cl.1985.1895

  日期：1985.12.5

  Decomposition of aryldiazomethanes is catalyzed by copper ion-exchanged Y-type zeolite to afford cis-1,2-diarylethylenes in high selectivity. The catalytic activity and selectivity are found to be affected by the exchange level of copper ions in zeolite and the solvent used.

  芳基二氮甲烷的分解在铜离子交换的Y型沸石催化下高选择性地生成顺式-1,2-二芳基乙烯。催化活性和选择性受到沸石中铜离子交换水平和所用溶剂的影响。
• Formation of Bromocarbenium Bromide Ion Pairs in the Electrophilic Bromination of Highly Reactive Olefins in Chlorinated Aprotic Solvents
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Giacomo Lo Moro

  DOI：10.1021/jo9620526

  日期：1997.5.1

  rate-determining nucleophilic attack by bromide on the olefin-Br(2) pi-complex. The data related to the bromination of the more activated methoxystilbenes are rationalized considering that, for these olefins, even in aprotic solvents, the ionization of the initially formed 1:1 pi-complex to a bromocarbenium bromide ion pair can compete both with the formation of a bromonium-tribromide ion pair and with the

  在不同温度下，在非质子传递溶剂中研究了几种取代的丁苯醚与四丁基三溴化铵（TBAT）的动力学和溴化产物。带有吸电子或适度给电子取代基的对苯二酚立体定向地提供抗加成产物。反应遵循二级速率定律，并且发现顺-苯乙烯的溴化反应的逆动力学同位素效应（KIE）k（H）/ k（D）= 0.85（0.05）。顺式-和反式-4,4-二甲氧基苯乙烯的反应生成内消旋和d，l二溴化物在氯仿和1,2-二氯乙烷中的混合物。对于后一种烯烃测得的速率常数（k（Br）（）3（）-）与Hammett相关性有很大偏差，添加溴化物对速率有很大影响。这些活化的对苯二酚与分子Br（2）的反应在低Br（2）浓度下进行，遵循混合的二阶/三阶速率定律。带有吸电子或适度给电子取代基的斯蒂苯酯与TBAT反应的动力学和产物分布数据是根据已知的机理进行解释的，该机理涉及产物和速率决定了溴化物对烯烃的亲核进攻。 Br（2）pi络合物。考虑到对于这些烯
• Convenient and Stereoselective Synthesis of Symmetrical (E)-Stilbenes via Homocoupling of 1,3-Dibenzylbenzotriazolium Bromides
  作者：Xiaohui Xiao、Daqin Lin、Shuitian Tong、Hong Luo、Yinfeng He、Hailan Mo

  DOI：10.1055/s-0030-1260814

  日期：2011.7

  Using NaH as the base and DMSO as the solvent, a series of symmetric (E)-stilbenes were prepared in good yields via the ­homocoupling of 1,3-dibenzylbenzotriazolium bromides at room temperature.

  以 NaH 为碱基，DMSO 为溶剂，在室温下通过 1,3-二苄基苯并三唑溴化物的均偶联反应制备了一系列对称 (E)- 二苯乙烯，收率良好。