1-ethoxycarbonyl-3,4-epoxypiperidine | 66643-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-3,4-epoxypiperidine
• 英文别名: ethyl 3,4-epoxypiperidine-1-carboxylate；3-(ethoxycarbonyl)-7,3-oxazabicyclo<4.1.0>heptane；ethyl 3-oxo-1-piperidinecarboxylate；ethyl 7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate；7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid,ethyl ester
• CAS: 66643-45-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD26792697
• 分子量: 171.196
• InChiKey: DAYVKOSSGVXODE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-3,4-epoxypiperidine 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1-methylpiperidine-trans-3,4-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.

  摘要：

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3026
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以86%的产率得到1-ethoxycarbonyl-3,4-epoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  西沙必利的关键中间体 ETHYLCIS-4-AMINO-3-METHOXY-1-PIPERIDINE CARBOXYLATE 的实际合成

  摘要：

  顺式-4-氨基-3-甲氧基-1-哌啶羧酸乙酯 1 的实用合成是西沙必利的关键中间体，作为一种有效的胃肠刺激剂，已通过 1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 2 完成顺式稠合恶唑烷并哌啶 7 的有效形成。

  DOI：

  10.1081/scc-100103541

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005066176A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention provides compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式（I）的化合物；以及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，从而使它们作为抗增殖剂有用。式（I）的化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行的信号转导途径相关的其他疾病。
• 4-(aroylamino)piperidine-butanimide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica

  公开号：US04990521A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  A method of treating warm-blooded animals suffering from diarrhea, which method comprises the administration of particular 4-(aroylamino)piperidinebutanamide derivatives and compositions containing the same. Novel 4-(aroylamino)piperidinebutanamide derivatives.

  一种治疗患有腹泻的温血动物的方法，该方法包括给予特定的4-(芳酰氨基)哌啶丁酰胺衍生物和包含相同成分的制剂。新型的4-(芳酰氨基)哌啶丁酰胺衍生物。
• Total synthesis of (±)-20S-hydroxy-1,2-dehydro-pseudoaspidospermidine via a C–H activation/transannular cyclization strategy
  作者：Christian Leitner、Tanja Gaich

  DOI：10.1039/c7cc02699d

  日期：——

  activation/transannular cyclization strategy has been accomplished. The applicability of this approach is showcased in the concise synthesis (ten steps) of (±)-20S-hydroxy-1,2-dehydro-pseudoaspidospermidine (4) starting from literature known compound 11. Via a joint synthetic sequence we were also able to address the related iboga alkaloid (±)‑isovelbanamine (7) in nine steps. Key features of this synthesis are a transannular

  通过C-H激活/环过环化策略，已完成了对假aspidospermidine家族的完整合成。从已知化合物11开始，简明合成（±）-20S-羟基-1,2-脱氢-伪aspidospermidine（4）（十步）展示了这种方法的适用性。通过九个步骤解决相关的伊博加生物碱（±）-异velbanamine（7）。该合成的主要特征是环环过环化生成假aspidospermidine骨架（CH活化）和Witkop光环化反应提供9元内酰胺。还值得一提的是，联合合成序列可以在多克尺度上进行。摘要应该是总结文章内容的单个段落。
• 4-(aminomethyl)-piperidine benzamides for treating gastrointestinal disorders
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US06544997B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  The present invention of compounds of formula (I) a stereochemically isomeric form thereof, an N-oxide form thereof or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, —R1—R2— is a bivalent radical of formula wherein in said bivalent radicals one or two hydrogen atoms may be substituted with C1-6alkyl or hydroxy; R3 is hydrogen or halo; R4 is hydrogen or C1-6alkyl; R5 is hydrogen or C1-6alkyl; L is C3-6cycloalkyl, oxoC5-6cycloalkyl, C2-6alkenyl, or L is a radical of formula —Alk—R6—, Alk—X—R7, —Alk—Y—C(═O)—R9, or —Alk—Y—C(═O)—NR11R12 wherein each Alk is C1-12alkanediyl; and R6 is hydrogen, amino, cyano, C1-6alkylsulfonylamino, C3-6cycloalkyl, oxoC5-6cycloalkyl, aryl or a heterocyclic ringsystem; R7 is hydrogen, C1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, aryl or a heterocyclic ringsystem; X is O, S, SO2 or NR8; said R8 being hydrogen or C1-6alkyl; R9 is hydrogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C1-6alkyloxy, hydroxy or aryl; Y is a direct bond or NR10; said R10 being hydrogen, or C1-6alkyl; R11 and R12 each independently are hydrogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, or R11 and R12 combined with the nitrogen atom may form an optionally substituted pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl or 4-morpholinyl ring. Processes for preparing said products, formulations comprising said products and their use as a medicine are disclosed, in particular for treating or preventing gastrointestinal disorders.

  本发明涉及化合物的公式(I)，其立体化学异构体形式，N-氧化物形式或药用可接受的酸加成盐形式，其中—R1—R2—是一个公式的双价基团，在所述双价基团中，一个或两个氢原子可以被C1-6烷基或羟基取代；R3为氢或卤素；R4为氢或C1-6烷基；R5为氢或C1-6烷基；L为C3-6环烷基，氧代C5-6环烷基，C2-6烯基，或L为公式—Alk—R6—、Alk—X—R7、—Alk—Y—C(═O)—R9或—Alk—Y—C(═O)—NR11R12的基团，其中每个Alk为C1-12烷二基；R6为氢、氨基、氰基、C1-6烷基磺酰氨基、C3-6环烷基、氧代C5-6环烷基、芳基或杂环体；R7为氢、C1-6烷基、羟基C1-6烷基、C3-6环烷基、芳基或杂环体；X为O、S、SO2或NR8；其中R8为氢或C1-6烷基；R9为氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基、羟基或芳基；Y为直接键或NR10；其中R10为氢或C1-6烷基；R11和R12各自独立地为氢、C1-6烷基、C3-6环烷基，或R11和R12与氮原子结合可形成选择性取代的吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或4-吗啉基环。公开了制备所述产品的方法、包含所述产品的配方以及它们作为药物的用途，特别用于治疗或预防胃肠道疾病。
• Novel N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04962115A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  Novel N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides and derivatives thereof, said compounds being useful as stimulators of the motility of the gastro-intestinal system.

  新型N-(3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺及其衍生物，所述化合物可用作促进胃肠系统运动的刺激剂。