furomollugin methyl ether | 1027583-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: furomollugin methyl ether
• 英文别名: Methylfuromollugin；methyl 5-methoxybenzo[g][1]benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 1027583-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: VBAWYROZVIHNQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furomollugin methyl ether 、 丙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到Methyl 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methoxybenzo[g][1]benzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自对醌的邻醌甲基：Rubioncolin B的全合成

  摘要：

  描述了 rubioncolin B 的简明合成，其特点是前所未有的分子内 Diels-Alder 反应，涉及邻醌甲基化物和萘并呋喃部分。邻醌甲基化物是通过对醌的惊人的简单互变异构化产生的。

  DOI：

  10.1021/ja803498r
• 作为产物：
  描述：

  呋喃大叶茜草素; 5-羟基萘并[1,2-b]呋喃-4-甲酸甲酯 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到furomollugin methyl ether
  参考文献：
  名称：

  来自对醌的邻醌甲基：Rubioncolin B的全合成

  摘要：

  描述了 rubioncolin B 的简明合成，其特点是前所未有的分子内 Diels-Alder 反应，涉及邻醌甲基化物和萘并呋喃部分。邻醌甲基化物是通过对醌的惊人的简单互变异构化产生的。

  DOI：

  10.1021/ja803498r

文献信息

• Construction of Functionalized <i>ortho</i>‐Naphthoquinone Methides via Site‐Selective Ring Opening of 1‐Siloxy‐1,4‐epoxy‐1,4‐dihydronaphthalenes
  作者：Takaaki Aijima、Shinsuke Komagawa、Shuji Akai、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/adsc.202300968

  日期：2023.11.21

  underwent automatic site-selective ring opening because of the synergetic effect of the steric strain of the 1,4-epoxy moiety and the electron-donating ability of the siloxy group on the acetal structure to afford the precursors of ortho-naphthoquinone methides (o-NQMs). Subsequent Lewis acid-facilitated o-NQM formation and annulation with olefins afforded multi-fused heterocycles. Notably, the consecutive

  由苯炔和呋喃生成的1-甲硅烷氧基-4-(苄氧基)甲基-1,4-环氧-1,4-二氢萘由于1,4空间张力的协同作用而自动进行位点选择性开环-环氧部分和缩醛结构上甲硅烷氧基的给电子能力，提供邻萘醌甲基化物（o -NQMs）的前体。随后路易斯酸促进邻-NQM 形成并与烯烃成环，得到多稠合杂环。值得注意的是，rubioncolin B 的连续六环骨架是通过萘并呋喃衍生物的溶剂依赖性区域选择性成环构建的。
• <i>ortho</i>-Quinone Methides from <i>para</i>-Quinones: Total Synthesis of Rubioncolin B
  作者：Jean-Philip Lumb、Kevin C. Choong、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja803498r

  日期：2008.7.1

  A concise synthesis of rubioncolin B is described, which features an unprecedented intramolecular Diels-Alder reaction involving an ortho-quinone methide and a naphthofuran moiety. The ortho-quinone methide is generated through a surprisingly facile tautomerization of a para-quinone.

  描述了 rubioncolin B 的简明合成，其特点是前所未有的分子内 Diels-Alder 反应，涉及邻醌甲基化物和萘并呋喃部分。邻醌甲基化物是通过对醌的惊人的简单互变异构化产生的。