2-氰基-1,3-茚满二酮 | 42382-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-氰基-1,3-茚满二酮
• 英文名称: 2-cyanoindane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonitrile；1,3-dioxoindene-2-carbonitrile
• CAS: 42382-92-3
• 化学式: C₁₀H₅NO₂
• mdl: MFCD00021228
• 分子量: 171.155
• InChiKey: GKEKUQYTCADDSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-1,3-茚满二酮 在 硫酸 、 水 作用下， 以64%的产率得到1,3-dioxo-2-indane-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-carbamido-1,3-indandione 与核酸的结合权宜之计：潜在的荧光探针

  摘要：

  荧光和计算方法用于阐明 2-carbamido-1,3-indandione (CAID) 互变异构体与核苷酸的结合权宜之计。研究了加载 CAID 的核酸序列的荧光发射对化合物浓度、温度和时间变化的依赖性。发现主题化合物与核酸结合但不嵌入。根据我们对 CAID 和核苷酸之间共轭的量子化学计算，形成的复合物中的结合可能是通过氢键。考虑了两种可能的复合物类型——CAID 与磷酸基团和 CAID 与核碱基。为了估计结合亲和力，计算了形成的复合物的相互作用能。互变异构体 2-carboamide-1-hydroxy-3-oxo-indane 在配合物的形成中是优选的，且磷酸基配合物更稳定。通常，无论复合物类型如何，鸟苷和脱氧鸟苷一磷酸复合物都是最优选的。根据我们之前的报告 (Markova et al, (2017) Bulg Chem Commun, 49D, 221-226)，由于对小鼠胚胎成纤维细胞

  DOI：

  10.1111/php.13378
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1,4-naphthoquinone 生成 2-氰基-1,3-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  直接检测溶液和低温基质中的三重乙烯基硝基苯、1,4-萘醌-2-基硝基苯

  摘要：

  2-叠氮基-1,4-萘醌 (1) 在 8 K 条件下在氩基质中的光解产生相应的三线态乙烯基硝基 (3)2，可通过红外光谱直接检测到。Vinylnitrene (3)2 在氩气基质中是稳定的，但在进一步照射时会形成 2-cyanoindane-1,3-dione (3)。类似地，叠氮化物 1 在 2-甲基四氢呋喃 (MTHF) 基质中在 5 K 下的辐照产生了乙烯基腈 (3)2 的 ESR 光谱，该光谱在至少 100 K 下是稳定的。 氮烯 (3) 的零场分裂参数)2, D/hc = 0.7292 cm(-1) 和 E/hc = 0.0048 cm(-1)，验证它具有显着的 1,3-双基特征。乙烯基硝基 (3)2 (λmax ∼ 460 nm, τ = 22 μs) 也在环境温度下直接在溶液中观察到，激光闪光光解为 1。密度泛函理论 (DFT) 计算支持乙烯基腈 (3)2 的表征及其形成机制。由于乙烯基硝基

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00998

文献信息

• 2-Cyano indan-1,3-diones
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04012407A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Pharmaceutical compositions are produced comprising as the active ingredient a compound of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable, nontoxic salt thereof or hydrate thereof, wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, taken together with the carbon atoms to which they are joined complete a substituted or unsubstituted carbocyclic ring, and X is a bond or an oxygen atom, is combined with a pharmaceutically acceptable, nontoxic inert diluent or carrier. Those compounds wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are not all simultaneously hydrogen are novel. When X is a bond, the compounds may be prepared by reacting an appropriately substituted 3-dyanomethylene phthalide with a base and, thereafter, if desired, converting the compound to a salt. When X is an oxygen atom, the compounds may be prepared by reacting a suitably substituted benzene derivative with an activated carbonyl group having a carbanion of the formula NC--CH--R, wherein R is a carboxylic acid ester group, and thereafter, if desired, converting the compound into a salt.

  制备的药物组合物包括作为活性成分的化合物，其化学结构如下：##STR1##或其药学上可接受的、无毒的盐或水合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别是氢、卤素、低碳基或低烷氧基，或者R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的任意两个，与它们连接的碳原子一起形成一个取代或未取代的碳环，X是一个键或一个氧原子，与药学上可接受的、无毒的惰性稀释剂或载体结合。其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中并非同时都是氢的化合物是新颖的。当X是一个键时，可以通过将适当取代的3-氰甲基邻苯二甲酸酐与碱反应，然后如果需要，将化合物转化为盐来制备这些化合物。当X是一个氧原子时，可以通过将适当取代的苯衍生物与具有NC--CH--R式的羰基活化基团反应，其中R是一个羧酸酯基团，然后如果需要，将化合物转化为盐来制备这些化合物。
• Electrophilic α-cyanation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ramulu Akula、Yan Xiong、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c3ra41376d

  日期：——

  Electrophilic α-cyanation of activated methylene compounds was achieved under mild basic conditions using commercially available TsCN as a CN+ equivalent. A series of 1,3-dicarbonyl compounds, both cyclic and acyclic, were found to be suitable substrates for this transformation. Subjecting 1,1,1-trifluoro-1,3-dicarbonyl compounds to a modified procedure resulted in the formation of α-cyano ketones

  使用市售的TsCN作为CN +等效物，在温和的碱性条件下实现了活化亚甲基化合物的亲电α-氰化。发现一系列环状和非环状的1，3-二羰基化合物是该转化的合适底物。使1,1,1-三氟-1,3-二羰基化合物经过改进的程序导致三氟乙酰基断裂后形成α-氰基酮。还开发了一种有效的一锅氰化/吡唑从1，3-二酮生成4-氰基吡唑的顺序。
• 2-Cyano-1,3-dicarbonyl compounds with antiallergic activity
  作者：Derek R. Buckle、Barrie C. C. Cantello、Harry Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00212a016

  日期：1977.2

  have been prepared and assessed for potential antiallergy activity as measured by their ability to inhibit passive cutaneous anaphylaxis in the rat, mediated by rat serum containing antigen specific IgE. The structural requirements for activity were similar not only for both series of compounds but also for the analogous 2-nitroindan-1,3-diones and 4-hydroxy-3-nitrocoumarins previously reported. The

  已经制备了许多2-氰基茚满-1,3-二酮和3-氰基-4-羟基香豆素，并通过其抑制大鼠被动皮肤过敏反应的能力来评估其潜在的抗过敏活性，所述能力由含有抗原特异性的大鼠血清介导IgE。活性的结构要求不仅对于这两个系列化合物都是相似的，而且对于先前报道的类似的2-硝基茚满-1,3-二酮和4-羟基-3-硝基香豆素也是如此。活性最高的化合物是2-氰基-5,6-二乙基茚满-1,3-二酮（4e）和3-氰基-6,7-二乙基-4-羟基香豆素（11h）。
• 一种四氮杂荧蒽化合物及其应用
  申请人：上海八亿时空先进材料有限公司

  公开号：CN114057752B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种四氮杂荧蒽化合物及其应用。所述化合物的结构式如式(I)所示；本发明所提供的化合物具有四氮杂荧蒽的强拉电子结构，具有高的热稳定性和输送电子的能力，利用该化合物制备的有机电致发光元件可显著降低驱动电压，提高发光效率和亮度。
• 3-Cyano-4-hydroxy coumarin derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04032544A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable, nontoxic salts thereof or hydrates thereof, wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, taken together with the carbon atoms to which they are joined complete a substituted or unsubstituted carbocyclic ring, and X is an oxygen atom, provided that R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are not all simultaneously hydrogen, are useful for treating allergic conditions in humans. The compounds may be prepared by reacting a suitably substituted benzene derivative with an activated carbonyl group having a carbanion of the formula NC-CH-R, wherein R is a carboxylic acid ester group, and thereafter, if desired, converting the compound into a salt.

  公式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的、无毒的盐或水合物，其中R1、R2、R3和R4分别为氢、卤素、低烷基或低烷氧基，或者是R1、R2、R3和R4中的任意两个，与它们连接的碳原子一起形成取代或未取代的碳环，而X是一个氧原子，前提是R1、R2、R3和R4不同时为氢，这些化合物对于治疗人类的过敏症是有用的。这些化合物可以通过将适当取代的苯衍生物与具有公式NC-CH-R的羰基活化基团反应制备而成，其中R是羧酸酯基团，如果需要，可以将化合物转化为盐。