1,3-dioxo-2-indane-carboxamide | 62681-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,3-dioxo-2-indane-carboxamide
• 英文别名: 2-carbamido-1,3-indandione；1,3-Dioxo-indan-carbonsaeure-(2)-amid；1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide；1,3-dioxoindene-2-carboxamide
• CAS: 62681-27-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: SEYBKJOAVKPCPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-1,3-茚满二酮 在 硫酸 、 水 作用下， 以64%的产率得到1,3-dioxo-2-indane-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-carbamido-1,3-indandione 与核酸的结合权宜之计：潜在的荧光探针

  摘要：

  荧光和计算方法用于阐明 2-carbamido-1,3-indandione (CAID) 互变异构体与核苷酸的结合权宜之计。研究了加载 CAID 的核酸序列的荧光发射对化合物浓度、温度和时间变化的依赖性。发现主题化合物与核酸结合但不嵌入。根据我们对 CAID 和核苷酸之间共轭的量子化学计算，形成的复合物中的结合可能是通过氢键。考虑了两种可能的复合物类型——CAID 与磷酸基团和 CAID 与核碱基。为了估计结合亲和力，计算了形成的复合物的相互作用能。互变异构体 2-carboamide-1-hydroxy-3-oxo-indane 在配合物的形成中是优选的，且磷酸基配合物更稳定。通常，无论复合物类型如何，鸟苷和脱氧鸟苷一磷酸复合物都是最优选的。根据我们之前的报告 (Markova et al, (2017) Bulg Chem Commun, 49D, 221-226)，由于对小鼠胚胎成纤维细胞

  DOI：

  10.1111/php.13378

文献信息

• Binding Expedient of 2‐carbamido‐1,3‐indandione to Nucleic Acids: Potential Fluorescent Probe
  作者：Nina Stoyanova、Nadezhda Markova、Ivan Angelov、Irena Philipova、Venelin Enchev

  DOI：10.1111/php.13378

  日期：——

  Fluorescent and computational methods were used to elucidate the binding expedient of 2-carbamido-1,3-indandione (CAID) tautomers to nucleotides. The dependence of the fluorescence emission of CAID loaded nucleic acids sequences to compound concentration, temperature and time variation was investigated. It was found that the subject compound binds to nucleic acids but does not intercalate. According

  荧光和计算方法用于阐明 2-carbamido-1,3-indandione (CAID) 互变异构体与核苷酸的结合权宜之计。研究了加载 CAID 的核酸序列的荧光发射对化合物浓度、温度和时间变化的依赖性。发现主题化合物与核酸结合但不嵌入。根据我们对 CAID 和核苷酸之间共轭的量子化学计算，形成的复合物中的结合可能是通过氢键。考虑了两种可能的复合物类型——CAID 与磷酸基团和 CAID 与核碱基。为了估计结合亲和力，计算了形成的复合物的相互作用能。互变异构体 2-carboamide-1-hydroxy-3-oxo-indane 在配合物的形成中是优选的，且磷酸基配合物更稳定。通常，无论复合物类型如何，鸟苷和脱氧鸟苷一磷酸复合物都是最优选的。根据我们之前的报告 (Markova et al, (2017) Bulg Chem Commun, 49D, 221-226)，由于对小鼠胚胎成纤维细胞