4-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-1-nitrobenzene | 1072801-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-1-nitrobenzene
• 英文别名: 4-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-methyl-1-nitrobenzene；4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-methyl-1-nitrobenzene
• CAS: 1072801-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: PYYCUQUVEAZFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-硝基甲苯 、 4-氯氯苄 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到4-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族邻苄基化反应显示出意外的还原剂。

  摘要：

  新型芳基钯（II）还原的发现使得能够通过还原性苄基化合成二芳基甲烷。发现苄基氯是氢化物的主要来源，它充当烷基化剂和苯甲醇的质子惰性替代物。这代表了由苄基卤化物介导的芳基钯（II）还原的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol802185x

文献信息

• Aromatic <i>ortho</i>-Benzylation Reveals an Unexpected Reductant
  作者：Andrew Martins、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol802185x

  日期：2008.11.6

  The discovery of a novel arylpalladium(II) reduction enables the synthesis of diarylmethanes via reductive benzylation. Benzyl chlorides were found to be the major source of hydride, acting as an alkylating agent and an aprotic surrogate for benzyl alcohol. This represents the first example of an arylpalladium(II) reduction mediated by a benzyl halide.

  新型芳基钯（II）还原的发现使得能够通过还原性苄基化合成二芳基甲烷。发现苄基氯是氢化物的主要来源，它充当烷基化剂和苯甲醇的质子惰性替代物。这代表了由苄基卤化物介导的芳基钯（II）还原的第一个例子。