3-phenyl<1,4>benzthiazene-1,1-dioxide | 19111-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-phenyl<1,4>benzthiazene-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-phenyl-4H-1,4-benzothiazine 1,1-dioxide；3-phenyl-4H-benzo[1,4]thiazine 1,1-dioxide；3-phenyl-1,1-dioxy-1,4-benzoisothiazine；3-Phenyl-4H-1,4-benzothiazin-1,1-dioxid；3-Phenyl-1lambda~6~,4-benzothiazine-1,1(4H)-dione；3-phenyl-4H-1λ6,4-benzothiazine 1,1-dioxide
• CAS: 19111-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: NINBGMPLKBORFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-277 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl<1,4>benzthiazene-1,1-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-phenylpyrrolo[1,2,3-de]benzo[1,4]thiazine-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  研究含桥头氮原子的潜在生物活性氮杂和硫杂多环化合物。三。某些1,4-苯并噻嗪和吡咯并苯并噻嗪的合成及抑菌活性

  摘要：

  N-（2,2-二烷氧基乙基）-1,4-苯并噻嗪内酰胺2和1,4-苯并噻嗪-砜10的环化反应生成相应的吡咯并[1,2,3- de ] -1,4-苯并噻嗪4分别通过使用二恶烷/对甲苯磺酸或多磷酸/氯仿体系来制备图12和12所示的化合物。相反，在相同的反应条件下，1，4-苯并噻嗪5a-h不能提供预期的吡咯并苯并噻嗪7，至于5c-h，获得了大量的2-氨基-苯基-硫化物8。报告了微生物测定的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370634
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硫酚 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-phenyl<1,4>benzthiazene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Use of (Z)-β-(2-Fluorobenzenesulfonyl)vinylamines as Novel Synthons in the Synthesis of 1,4-Benzothiazine Derivatives

  摘要：

  A novel synthetic route for arylated 1,4-benzothiazine derivatives has been developed. This method utilizes a key intramolecular nucleophilic aromatic substitution step of the corresponding (Z)-beta-(2-fluorobenzenesulfonyl) vinylamine intermediate to construct the benzothiazine ring. A wide range of aryl and heteroaryl substituent groups can be installed from commercial boronic acids. Both mono-and diarylated products have been synthesized in good yields and with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289741

文献信息

• From Phenothiazine to 3-Phenyl-1,4-benzothiazine Derivatives as Inhibitors of the <i>Staphylococcus aureus</i> NorA Multidrug Efflux Pump
  作者：Stefano Sabatini、Glenn W. Kaatz、Gian Maria Rossolini、David Brandini、Arnaldo Fravolini

  DOI：10.1021/jm701623q

  日期：2008.7.1

  Overexpression of efflux pumps is an important mechanism by which bacteria evade effects of substrate antimicrobial agents and inhibition of such pumps is a promising strategy to circumvent this resistance mechanism. NorA is a Staphylococcus aureus multidrug efflux pump, the activity of which confers decreased susceptibility to many structurally unrelated agents, including fluoroquinolones, resulting

  外排泵的过表达是细菌逃避底物抗微生物剂作用的重要机制，抑制这种泵是规避这种耐药机制的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌多药外排泵，其活动使许多非结构相关药物（包括氟喹诺酮）的药敏性降低，从而导致了多药耐药（MDR）表型。在这项工作中，设计并合成了一系列1,4-苯并噻嗪衍生物，作为吩噻嗪MDR外排泵抑制剂（EPI）的最小化结构模板，以努力确定更有效的金黄色葡萄球菌NorA EPI。与环丙沙星合用时，几乎所有评估的衍生物均表现出良好的抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923的活性。其中一些能够完全恢复在norA过表达菌株（SA-K2378）中的环丙沙星活性。在溴化乙锭（EtBr）外排抑制试验中，化合物6k和7j对SA-1199B（也过表达norA的菌株）显示出良好的活性。
• High yield synthesis of 4<i>H</i>-1,4-benzothiazine-1,1-dioxide derivatives
  作者：Stefania De Montis、Claudia Fattuoni、Enzo Cadoni、Maria G. Cabiddu、Michele Usai、Salvatore Cabiddu

  DOI：10.1002/jhet.5570450530

  日期：2008.9

  4H-1,4-Benzothiazine-1,1-dioxide derivatives were synthesized through a sequence of almost quantitative reactions. The commercial starting material 2-(methylsulfanyl)aniline was Boc-protected, N-acylated and oxidized at the sulfur atom to obtain a sulfonyl derivative. An anionic transposition of the acyl group followed by asimultaneous deprotection-cyclization gave the title products in excellent yields

  通过一系列几乎定量的反应合成了4 H -1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物衍生物。将商品原料2-（甲基硫烷基）苯胺进行Boc保护，N-酰化并在硫原子上氧化以获得磺酰基衍生物。酰基的阴离子转座，然后同时进行脱保护-环化，可以以优异的收率得到标题产物。所有产品和中间体均经过充分表征。
• One-Pot Domino Reaction: Direct Access to Polysubstituted 1,4-Benzothiazine 1,1-Dioxide via Water–Gas Shift Reaction Utilizing DMF/H₂O
  作者：Yogesh Sharma、Ganesh P. Pawar、Vinod D. Chaudhari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02171

  日期：2023.1.6

  Benzothiazine 1,1-dioxide (BTDO) is a privileged chemical motif, and its metal-free domino access is in high demand. Current BTDO production methods require costly metal catalysts or harsh reaction conditions. A facile domino approach to BTDO via a water–gas shift reaction (WGSR) employing sodium 2-nitrobenzenesulfinates and α-bromo ketones is presented. This strategy is cost-effective and environmentally

  苯并噻嗪 1,1-二氧化物 (BTDO) 是一种特殊的化学基序，其无金属多米诺骨牌通道的需求量很大。目前的 BTDO 生产方法需要昂贵的金属催化剂或苛刻的反应条件。提出了一种通过使用 2-硝基苯亚磺酸钠和 α-溴酮的水煤气变换反应 (WGSR) 生成 BTDO 的简单多米诺骨牌方法。该策略具有成本效益且对环境有益。优化的反应条件对两个偶联伙伴上的各种电学和空间变化的取代基表现出显着的化学耐受性。
• MacKenzie, Neil E.; Thomson, Ronald H.; Greenhalgh, Colin W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2923 - 2932
  作者：MacKenzie, Neil E.、Thomson, Ronald H.、Greenhalgh, Colin W.

  DOI：——

  日期：——
• Babudri, Francesco; Florio, Saverio; Vitrani, Anna Maria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1899 - 1903
  作者：Babudri, Francesco、Florio, Saverio、Vitrani, Anna Maria、Nunno, Leonardo Di

  DOI：——

  日期：——