1-(4-chlorobenzyl)-3-methoxybenzene | 107776-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 4'-Chlor-3-methoxy-diphenyl-methan；1-Chloro-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzene；1-chloro-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 107776-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: HHNCWOFQNYISDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-3-methoxybenzene 、 溶剂黄146 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(4-chlorophenyl)(3-methoxyphenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  DDQ和亚硝酸叔丁酯催化的C（sp3）–H与羧酸的无金属好氧氧化C–O偶联

  摘要：

  苄基C（sp 3）-H键与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和亚硝酸叔丁酯催化的羧酸之间的无金属好氧氧化交叉偶联反应具有已开发。该方案为获得二芳基甲醇酯和邻苯二甲酸酯提供了温和而有效的途径。可以将其视为氧化C–O耦合中绿色化学的典型示例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900773
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲氧基苯甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Blackwell,J.; Hickinbottom,W.J., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 1405 - 1407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese(<scp>iii</scp>) acetate catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp³)–H bonds with nitriles
  作者：Yaxing Zhang、Jianyu Dong、Lixin Liu、Long Liu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c7ob00512a

  日期：——

  Mn-Catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp3)–H bonds with nitriles is disclosed, which enables the synthesis of a broad range of secondary amides in moderate to excellent yields under mild conditions. The interaction between Mn(III) and DDQ facilitates the oxidation and makes it highly efficient and selective.

  Mn催化的苄基C（sp 3）-H键与腈的锰催化氧化胺化反应，可在温和条件下以中等至极好的收率合成各种仲酰胺。Mn（III）与DDQ之间的相互作用促进了氧化，使其变得高效且具有选择性。
• Threefold and chemoselective couplings of triarylbismuths with benzylic chlorides and iodides using palladium catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c3ra46672h

  日期：——

  This paper describes the palladium-catalyzed studies on threefold coupling of triarylbismuth reagents with benzylic chlorides and iodides. The optimized protocol conditions are operationally simple, delivering threefold coupling of a variety of triarylbismuths in combination with benzylic chlorides and iodides. The two optimized protocols allowed the synthesis of a diverse range of unsymmetrical diarylmethanes in an efficient manner. As part of this study, chemoselective transformation of benzylic chlorides and iodides was also achieved.

  本文描述了对三芳基铋试剂与苄基氯和碘进行三重偶联的钯催化研究。经过优化的实验条件操作简单，使得多种三芳基铋与苄基氯和碘的三重偶联得以实现。这两种优化的实验方案使得不对称二芳基甲烷的合成变得高效。在本研究的过程中，还实现了苄基氯和碘的化学选择性转化。