5-PAHSA | 1481636-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-PAHSA
• 英文别名: 5-Pahsa；5-hexadecanoyloxyoctadecanoic acid
• CAS: 1481636-41-2
• 化学式: C₃₄H₆₆O₄
• 分子量: 538.896
• InChiKey: QBGKCWKQYJQHJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：20mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二亚油酸甘油酯 、 5-PAHSA 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪甘油三酯脂肪酶和激素敏感脂肪酶在三酰甘油酯分解代谢中的不同作用 [生物化学]

  摘要：

  棕榈酸和羟基硬脂酸的支链酯是抗炎和抗糖尿病脂因子，属于羟基脂肪酸 （HFA） 脂肪酸 （FA） 酯家族，称为 FAHFA。FAHFA 本身属于低聚 FA 酯，称为 estolides。三酰基甘油 （TAG） 中甘油结合的 FAHFA，称为 TAG 雌酝化物，可根据需要作为脂肪酶动员的 FAHFA 的代谢物库。在这里，我们表征了两种主要代谢脂肪酶，脂肪甘油三酯脂肪酶 （ATGL） 和激素敏感脂肪酶 （HSL） 参与 TAG 雌酐酯和 FAHFA 降解。我们合成了一个包含 20 个 TAG 雌醇酯异构体的库，其中 FAHFA 的支化位置、链长、饱和度等级和甘油骨架上的位置各不相同，并开发了所有预测的分解代谢中间体的计算机质谱库。我们发现 ATGL 单独或通过比较基因鉴定 -58 共同激活有效地从 TAG 雌酝化物中释放 FAHFAs，并偏爱更紧凑的底物，其中雌酝醇分支点位于甘油酯键附近。ATGL

  DOI：

  10.1073/pnas.2020999118
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-PAHSA
  参考文献：
  名称：

  Lipids That Increase Insulin Sensitivity And Methods Of Using The Same

  摘要：

  该发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于诊断和治疗各种疾病的方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病等；以及筛选可用于治疗这些疾病和/或调节FAHFA水平、FAHFA介导信号传导和FAHFA介导生物效应的其他化合物的方法。

  公开号：

  US20160221925A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• SYNTHETIC LIPID-LIKE MATERIALS FOR BRAIN DELIVERY
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20210346307A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Disclosed are (i) compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof; and (ii) lipidoid nanoparticles comprising compound of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as their use as vehicles for drug delivery across the blood-brain barrier.

  公开的是（i）具有式I的化合物，或其药用可接受的盐；以及（ii）包含式I的化合物或其药用可接受的盐的脂质类纳米粒子，以及它们作为药物输送载体穿越血脑屏障的用途。
• MICROFLUIDIC PRODUCTION OF BIOFUNCTIONALIZED GIANT UNILAMELLAR VESICLES FOR TARGETED INTRACELLULAR CARGO DELIVERY
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3838266A1

  公开（公告）日：2021-06-23

  The present invention relates to a method for preparation of monodisperse cell-targeting giant unilamellar vesicles based on symmetrically division of a parent polymer shell-stabilized giant unilamellar vesicle into smaller polymer shell-stabilized giant unilamellar vesicles with a diameter smaller than 10 µm using a microfluidic splitting device. The inventive method allows preparation of differently charged giant unilamellar vesicles as well as bioligand- and PEG-conjugated giant unilamellar vesicles, which are useful for targeted cellular delivery at high efficiency and specificity. A further advantage of the present invention is that the giant unilamellar vesicles can deliver huge cargos such as drug releasing porous microparticles, high amounts of in vivo imaging probes, viruses, or up-and-coming DNA origami robots.

  本发明涉及一种制备单分散细胞靶向巨型单拉美米尔囊泡的方法，其基础是利用微流体分割装置将母体聚合物壳稳定巨型单拉美米尔囊泡对称分割成直径小于10微米的较小聚合物壳稳定巨型单拉美米尔囊泡。 本发明的方法可制备不同电荷的巨型单拉米分子囊泡以及生物配体和 PEG 共轭巨型单拉米分子囊泡，这些囊泡可用于高效、特异性的细胞靶向递送。本发明的另一个优点是，巨型单拉美拉尔囊泡可以输送巨大的载体，如释放药物的多孔微颗粒、大量的体内成像探针、病毒或新兴的 DNA 折纸机器人。
• BOTTOM-UP ASSEMBLY OF SYNTHETIC EXTRACELLULAR VESICLES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3858332A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present invention relates to a method for producing synthetic extracellular vesicles comprising a lipid bilayer including at least two lipids, optionally one or more extracellular vesicle associated proteins, and optionally one or more nucleic acid molecules. The inventive synthetic extracellular vesicles are formed by emulsification using a mechanic emulsifier in the form of polymer shell stabilized synthetic extracellular vesicles. The inventive method allows producing synthetic extracellular vesicles miming the composition and function of natural extracellular vesicles. Therefore, synthetic extracellular vesicles with specific protein and nucleic acids compositions are also disclosed herein, as well as their therapeutic uses.

  本发明涉及一种生产合成细胞外囊泡的方法，该囊泡包括一个脂质双分子层，其中至少包括两种脂质、一种或多种细胞外囊泡相关蛋白，以及一种或多种核酸分子。本发明的合成细胞外囊泡是通过使用机械乳化剂乳化形成的聚合物壳稳定合成细胞外囊泡。本发明的方法可以生产出模拟天然细胞外囊泡成分和功能的合成细胞外囊泡。因此，本文还公开了具有特定蛋白质和核酸成分的合成细胞外囊泡及其治疗用途。
• Fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs) for use in the treatment of type 1 diabetes
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US11013711B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Provided herein are methods for treating type 1 diabetes and its sequelae (e.g., cardiovascular, renal or neurologic diseases for which type 1 diabetes is a risk factor) in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a fatty acid ester of a hydroxy fatty acid (FAHFA), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了用于治疗有需要的受试者的1型糖尿病及其后遗症（例如1型糖尿病是其危险因素的心血管、肾脏或神经系统疾病）的方法，包括向受试者施用治疗有效量的羟基脂肪酸酯（FAHFA）或其药学上可接受的盐。