ethyl 2-allyl-2-aminopent-4-enoate | 154145-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-allyl-2-aminopent-4-enoate
• 英文别名: 4-Pentenoic acid, 2-amino-2-(2-propenyl)-, ethyl ester；ethyl 2-amino-2-prop-2-enylpent-4-enoate
• CAS: 154145-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: NCDRBPYUPVZWDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-allyl-2-aminopent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-allyl-2-aminopent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非手性恶唑烷-2-硫酮的合成及在选择性制备反式2,5-二取代四氢呋喃中的应用

  摘要：

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800907
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-allyl-2-aminopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  非手性恶唑烷-2-硫酮的合成及在选择性制备反式2,5-二取代四氢呋喃中的应用

  摘要：

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800907

文献信息

• Ethyl N-(diphenylmethylene)glycinate as anionic glycine equivalent. Monoalkylation, dialkylation and Michael additions under solid-liquid phase-transfer catalysis
  作者：Anna López、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans、Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00395-x

  日期：1996.6

  additions to ethylenic and acetylenic acceptors under appropriate solid-liquid phase transfer catalysis conditions. Further transformations of the α-disubstituted ketimines lead to α-alkylated aspartic and glutamic acid derivatives 10, 15, 19 and 26, to bicyclic amino acids or derivatives featuring pyrazolone and isoxazolone moieties 30 and 33, and to α-substituted (E)-3,4-dehydroglutamic acids.

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯，1，经历monoalkylations，dialkylations和Michael加成到合适的固-液相转移催化条件下烯和炔受体。的α二取代的酮亚胺进一步转化导致α -烷基化的天冬氨酸和谷氨酸衍生物10，15，19和26，以双环氨基酸或衍生物设有吡唑啉酮和异恶唑部分30和33，以及α-取代（ë） - 3，4-脱氢谷氨酸。
• Synthesis of α-substituted and α,α-disubstituted α-amino acids by controlled mono- and dialkylation of ethyl N-diphenylmethyleneglycinate
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61378-3

  日期：——

  Ethyl N-diphenylmethyleneglycinate reacts with one equivalent of alkylating agents in the presence of powdered potassium carbonate to afford, after hydrolysis, monoalkylated glycine esters. A similar process using two equivalents of alkylating agents in the presence of powdered potassium hydroxide and a phase transfer catalysts gives, after hydrolysis, dialkylated glycine esters.

  N-二苯基亚甲基甘氨酸乙酯在粉状碳酸钾的存在下与一当量的烷基化剂反应，水解后得到单烷基化的甘氨酸酯。在粉末状氢氧化钾和相转移催化剂存在下使用两当量烷基化剂的类似方法，在水解后得到二烷基化的甘氨酸酯。
• Modification of constrained peptides by ring-closing metathesis reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary、Kumar Mohanraja、Susheel Durani

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00227-x

  日期：2001.6

  Ring-closing metathesis (RCM) with alpha,alpha-diallylglycyl peptides is shown to furnish alpha,alpha-cyclopentenylglycyl peptides as conformationally restrained analogues in the form of post-translational type peptide modification suitable for both peptidomimetic and combinatorial chemistry applications.

  显示具有α，α-二烯丙基糖基肽的闭环复分解（RCM）以适合于拟肽和组合化学应用的翻译后类型肽修饰的形式提供α，α-环戊烯基糖基肽作为构象受限的类似物。
• Enantioselective total synthesis of the highly selective sphingosine-1-receptor VPC01091 by the Heck desymmetrization of a non-activated cyclopentene-fused spiro-pyrrolidinone
  作者：Ismat Ullah Khan、Shivashankar Kattela、Abbas Hassan、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1039/c6ob01892k

  日期：——

  A novel, efficient and enantioselective Heck–Matsuda desymmetrization of non-activated cyclopentene-fused spiro-pyrrolidinones was developed. The reaction provided the Heck products in good to excellent yields and selectivities and tolerated a variety of functional groups in arenediazonium tetrafluoroborates (12 examples) with respect to its electronics and substitution patterns. This methodology was

  开发了一种新颖，有效且对映选择性的非活化环戊烯稠合的螺吡咯烷二酮的Heck-Matsuda脱对称。该反应以良好的产率和选择性提供了Heck产物，并且就其电子学和取代方式而言，耐受了四氟硼酸壬二唑鎓鎓盐中的多种官能团（12个实施例）。该方法已成功用于简明的对映选择性全合成VPC01091（2b），该药物是治疗多发性硬化症的候选药物。
• CHIRAL-SUBSTITUTED POLY-N-VINYLPYRROLIDINONES AND COMPLEXES WITH BIMETALLIC NANOCLUSTERS AND USES THEREOF IN ASYMMETRIC OXIDATION REACTIONS
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20220204447A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a bimetallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The catalytic complexes have exhibited the ability to achieve reaction products have a very high degree of optical purifies. These reaction products can be used as reagents in the synthesis of complex organic molecules, such as bioactive products, and C—H bond oxidation of complex molecules including various drugs and natural products.

  本发明公开了手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP）及其与核心物种（例如双金属纳米簇催化剂）的配合物，以及利用这些配合物进行对映选择性氧化反应。这些催化配合物已经表现出实现反应产物具有非常高的光学纯度的能力。这些反应产物可用作复杂有机分子（如生物活性产物）的合成试剂，并用于包括各种药物和天然产物在内的复杂分子的C-H键氧化。