1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 1308676-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1308676-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₃
• 分子量: 280.751
• InChiKey: OYMQEUCNHKSPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 indium 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1SR,2RS)-1-allyl-2-[(allyloxy)methyl]-2-(4-chlorobenzyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  具有连续叔甲醇和全碳立体中心的功能化碳环的构建

  摘要：

  报告了一种高度立体选择性的协议，用于定制功能化碳环结构单元（β-羟基酯）和双环内酯，其立体阵列包含连续的叔甲醇和全碳立体中心。介绍了烯丙基和炔丙基铟与受阻 α,α-二取代环烷酮的有效不对称诱导和非对映选择性加成。代表性产物的立体化学是从单晶 X 射线晶体结构分析中明确建立的，并提出了一种合理的反应途径来支持高非对映面选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201382
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 4-氯氯苄 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种1-[(4-氯苯基)甲基]-2-氧代环戊烷甲酸酯 的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑[(4‑氯苯基)甲基]‑2‑氧代环戊烷甲酸酯的制备方法，包括如下步骤：向非质子溶剂中加入碱金属碳酸盐或碱土金属碳酸盐，将2‑氧代环戊烷甲酸甲酯和2‑氧代环戊烷甲酸乙酯中的一种以及4‑氯苄基氯加入所述非质子溶剂中，搅拌，在碘化物催化下，常压加热回流反应8～36小时，反应完成后，将反应产物过滤，所得滤液蒸馏回收非质子溶剂后，得到最终产物；所述最终产物中，1‑[(4‑氯苯基)甲基]‑2‑氧代环戊烷甲酸酯的纯度为大于95%，收率高于95%。所述制备方法反应条件温和、操作简单、制得产物收率高、纯度高，有利于开展工业化生产。

  公开号：

  CN103539670B

文献信息

• Construction of Functionalized Carbocycles Having Contiguous Tertiary Carbinol and All-Carbon Stereogenic Centers
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar

  DOI：10.1002/ejoc.201201382

  日期：2013.4

  A highly stereoselective protocol is reported for customizing functionalized carbocyclic building blocks (β-hydroxy esters) and bicyclic lactones with a stereoarray that contains contiguous tertiary carbinol and all-carbon stereocenters. The efficient asymmetric induction and diastereofacial selective addition of allyl and propargyl indiums to hindered α,α-disubstituted cycloalkanones is presented

  报告了一种高度立体选择性的协议，用于定制功能化碳环结构单元（β-羟基酯）和双环内酯，其立体阵列包含连续的叔甲醇和全碳立体中心。介绍了烯丙基和炔丙基铟与受阻 α,α-二取代环烷酮的有效不对称诱导和非对映选择性加成。代表性产物的立体化学是从单晶 X 射线晶体结构分析中明确建立的，并提出了一种合理的反应途径来支持高非对映面选择性。
• 一种1-[(4-氯苯基)甲基]-2-氧代环戊烷甲酸酯 的制备方法
  申请人：上海华谊（集团）公司

  公开号：CN103539670B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种1‑[(4‑氯苯基)甲基]‑2‑氧代环戊烷甲酸酯的制备方法，包括如下步骤：向非质子溶剂中加入碱金属碳酸盐或碱土金属碳酸盐，将2‑氧代环戊烷甲酸甲酯和2‑氧代环戊烷甲酸乙酯中的一种以及4‑氯苄基氯加入所述非质子溶剂中，搅拌，在碘化物催化下，常压加热回流反应8～36小时，反应完成后，将反应产物过滤，所得滤液蒸馏回收非质子溶剂后，得到最终产物；所述最终产物中，1‑[(4‑氯苯基)甲基]‑2‑氧代环戊烷甲酸酯的纯度为大于95%，收率高于95%。所述制备方法反应条件温和、操作简单、制得产物收率高、纯度高，有利于开展工业化生产。