bis(2,6-dichlorophenyl)disulfide | 4184-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,6-dichlorophenyl)disulfide
• 英文别名: Disulfide, bis(2,6-dichlorophenyl)-；1,3-dichloro-2-[(2,6-dichlorophenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 4184-39-8
• 化学式: C₁₂H₆Cl₄S₂
• 分子量: 356.124
• InChiKey: LSMZVCLPPFOFNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,6-dichlorophenyl)disulfide 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-氯-3-(2,6-二氯苯基)磺酰基-1H-吲哚-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Indolyl Aryl Sulfones Active against HIV-1 Carrying NNRTI Resistance Mutations:  Synthesis and SAR Studies

  摘要：

  The potent anti-HIV-1 activities of L-737,126 (2) and PAS sulfones prompted us to design and test against HIV-1 in acutely infected MT-4 cells a number of novel 1- and 3-benzenesulfonylindoles. Indoles belonging to the 1-benzenesulfonyl series were found poorly or totally inactive. On the contrary, some of the 3-benzenesulfonyl derivatives turned out to be as potent as 2, being endowed with potencies in the low nanomolar concentration range. In particular, (2-methylphenyl)sulfonyl (72) and (3-methylphenyl)sulfonyl (73) derivatives showed EC50 values of 1 nM. Introduction of two methyl groups at positions 3 and 5 of the phenyl ring of 2 furnished derivatives (80 and 83) which showed very potent and selective anti-HIV-1 activity not only against the wt strain, but also against mutants carrying NNRTI-resistant mutations at positions 103 and 181 of the reverse transcriptase gene.

  DOI：

  10.1021/jm0211063
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯硫酚 在 [Mn(III)(BHBPDI)Cl] 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到bis(2,6-dichlorophenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  新型锰 (III) 席夫碱配合物催化一些芳硫醇的好氧氧化

  摘要：

  双（2-羟基苯）酞二亚胺（BHBPDI）作为一种新的四齿席夫碱配体及其[Mn（III）（BHBPDI）Cl]配合物被合成并通过分析和光谱数据（MS，FT-IR，UV-Vis， 1H 核磁共振）。在室温下研究了使用分子氧由 Mn(III)-配合物催化的硫醇的有氧氧化。反应继续以良好至高产率产生相应的对称二硫化物。当反应混合物被氮气饱和时，反应被延迟。该系统为将硫醇氧化成对称二硫化物提供了一种有效且方便的方法。

  DOI：

  10.1080/10426500902839830

文献信息

• {[K.18-Crown-6]Br3}n: a unique tribromide-type and columnar nanotube-like structure for the oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Gholamabbas Chehardoli、Sadegh Salehzadeh、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.050

  日期：2007.11

  Reaction of 18-crown-6 with KBr and then with bromine (Br2) afforded a unique tribromide salt with a nanotube-like structure ([K.18-crown-6]Br3}n). Oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds is the first report on the chemistry of this reagent.

  18-crown-6与KBr反应，然后与溴（Br 2）反应，得到独特的三溴化物盐，具有纳米管状结构（[K.18-crown-6] Br 3 } n）。硫醇的氧化偶联和某些芳香族化合物的溴化是该试剂化学性质的首次报道。
• Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by Diaryl Tellurides under Photosensitized Conditions
  作者：Makoto Oba、Kazuhito Tanaka、Kozaburo Nishiyama、Wataru Ando

  DOI：10.1021/jo200496r

  日期：2011.5.20

  Aerobic oxidation of thiols is efficiently catalyzed by diaryl tellurides such as bis(4-methoxyphenyl) telluride under photosensitized conditions to give the corresponding disulfides in good to excellent yields. In this catalytic system, the tellurone oligomer, produced by the reaction of a telluride with singlet oxygen, is assumed to be the active species and is capable of oxidizing 4 equiv of a thiol

  在光敏化条件下，二芳基碲化物（如二（4-甲氧基苯基）碲化物）可有效催化硫醇的有氧氧化，从而以良好或优异的收率得到相应的二硫化物。在该催化体系中，由碲化物与单线态氧反应产生的碲化物低聚物被认为是活性物质，并且能够氧化4当量的硫醇。
• Synthesis and characterization of tribenzyl ammonium-tribromide supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2790-6

  日期：2017.5

  and its catalytic activity in the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides was investigated. It is the first report on the use of the immobilized bromine source on Fe3O4 nanoparticles as a nanomagnetic recyclable catalyst for the oxidative coupling of thiols. The nanosolid catalyst could be easily recovered by a simple magnetic separation and reused for several cycles without significant

  摘要 考虑到绿色化学原理，磁性纳米粒子，特别是Fe 3 O 4纳米粒子，为现代有机合成开辟了新篇章，以建立一种引人入胜，惊人而有效的催化策略，以促进各种化学反应中催化剂的回收。受此主题的启发，成功地合成了固定在磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 -TBA-Br 3）上作为溴源的三苄基三溴化铵，并研究了其在硫醇氧化偶联和硫化物氧化中的催化活性。这是关于在Fe 3 O 4上使用固定溴源的第一份报告。纳米颗粒作为用于硫醇氧化偶联的纳米磁性可回收催化剂。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并将其重复使用数个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Synthesis and characterization of oxo-vanadium complex anchored onto SBA-15 as a green, novel and reusable nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Somayeh Molaei

  DOI：10.1007/s11164-018-3367-3

  日期：2018.7

  Abstract The present work describes the synthesis of a new oxo-vanadium complex immobilized on SBA-15 nanostructure as an efficient catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols. Characterization of the resultant AMPD@SBA-15 nanostructure was performed by various physico-chemical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, transmission and scanning electron microscopies

  摘要 本工作描述了固定在SBA-15纳米结构上的新型氧-钒配合物的合成，该配合物是硫化物氧化和硫醇氧化偶联的有效催化剂。所得的AMPD @ SBA-15纳米结构的表征是通过各种物理化学技术进行的，例如傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重分析和N 2吸附和解吸。所开发方法的结果带来了一些好处，例如使用可商购的，生态上无害的，操作简便的，廉价的和化学惰性的试剂。它显示出良好的反应时间，实用性和高效率，并且易于通过简单过滤从反应混合物中回收，并可以连续几个循环重复使用，而其催化活性没有明显变化。更重要的是，高效率，简单且廉价的方法，可商购的材料，易于分离以及环保的方法是当前采用的多相催化系统的几个优点。 图形概要
• Oxo-vanadium(IV) Schiff base complex supported on modified MCM-41: a reusable and efficient catalyst for the oxidation of sulfides and oxidative S-S coupling of thiols
  作者：Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani、Nourolah Noori

  DOI：10.1002/aoc.3295

  日期：2015.5

  Oxo‐vanadium(IV) Schiff base complex supported on MCM‐41 as an organic–inorganic hybrid heterogeneous catalyst was synthesized with post‐grafting of MCM‐41 with 3‐aminoropropyltrimethoxysilane and subsequent reaction with 3,4‐dihydroxybenzaldehyde and then complexation with oxo‐vanadium acetylacetonate salt. The catalyst was analysed using a series of characterization techniques such as Fourier transform

  合成MCM-41作为有机-无机杂化多相催化剂的氧钒（IV）Schiff碱配合物是将MCM-41与3-氨基丙基三甲氧基硅烷接枝后再与3,4-二羟基苯甲醛反应然后与oxo络合而合成的乙酰丙酮钒盐。使用一系列表征技术对催化剂进行了分析，例如傅立叶变换红外光谱，小角度X射线衍射，氮吸收等温线，透射电子显微镜和热重分析。收集的数据提供了钒配合物锚固在MCM-41上的证据。在各种硫化物和硫醇（转化为亚砜和二硫化物，分别以过氧化氢脲作为氧化剂，在温和的条件下具有很高的收率和优异的选择性。该多相催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性和选择性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.