4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonitrile | 59027-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-nitro-pyrrole-2-carbonitrile；4-Nitro-pyrrol-2-carbonitril；4-Nitropyrrole-2-carbonitrile；4-Nitro-pyrrol-carbonitril-(2)；2-Cyano-4-nitropyrrol；4-Nitro-2-cyan-pyrrol
• CAS: 59027-78-0
• 化学式: C₅H₃N₃O₂
• 分子量: 137.098
• InChiKey: MREAXPUBJGTJCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  331.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl (5S,7S)-7-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyano-5-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的对映选择性三组分氮杂Diels-氨基吡咯和氨基吡唑的Alder反应

  摘要：

  （R）-和（S）-BINOL磷酸氢盐催化的高立体选择性三组分Povarov反应首次以氨基吡咯和氨基吡唑为2-氮杂二烯前体实现。各种醛，碳酸氨基甲酸酯，氨基取代的嗪参与反应，以良好的收率和对映体选择性和对映体选择性提供了四氢吡咯并吡啶和四氢吡咯并吡啶。提出了立体化学模型以解释观察到的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400093
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡咯-2-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 氨 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 以45%的产率得到4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氨基三嗪类似物作为类风湿关节炎选择性布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）是用于治疗多种疾病（如B细胞恶性肿瘤，哮喘和类风湿关节炎）的有希望的药物靶标。通过脚手架跳跃方法，一系列新型氨基三嗪被确定为BTK的高选择性抑制剂。随后使用两种构象不同的BTK蛋白（一种活化形式的BTK和一种未活化形式的BTK）对该系列进行SAR研究，导致发现了高度选择性的BTK抑制剂4b。4b在体内模型中具有显着的疗效，并具有良好的ADME和安全性，已被推进临床前研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01147

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Amino-triazine Analogues as Selective Bruton’s Tyrosine Kinase Inhibitors for Treatment of Rheumatoid Arthritis
  作者：Wataru Kawahata、Tokiko Asami、Takao Kiyoi、Takayuki Irie、Haruka Taniguchi、Yuko Asamitsu、Tomoko Inoue、Takahiro Miyake、Masaaki Sawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01147

  日期：2018.10.11

  the treatment of multiple diseases, such as B-cell malignances, asthma, and rheumatoid arthritis. A series of novel aminotriazines were identified as highly selective inhibitors of BTK by a scaffold-hopping approach. Subsequent SAR studies of this series using two conformationally different BTK proteins, an activated form of BTK and an unactivated form of BTK, led to the discovery of a highly selective

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）是用于治疗多种疾病（如B细胞恶性肿瘤，哮喘和类风湿关节炎）的有希望的药物靶标。通过脚手架跳跃方法，一系列新型氨基三嗪被确定为BTK的高选择性抑制剂。随后使用两种构象不同的BTK蛋白（一种活化形式的BTK和一种未活化形式的BTK）对该系列进行SAR研究，导致发现了高度选择性的BTK抑制剂4b。4b在体内模型中具有显着的疗效，并具有良好的ADME和安全性，已被推进临床前研究。
• PYRROLE CHEMISTRY: II. 2-PYRROLECARBONITRILE, 1-METHYL-2-PYRROLECARBONITRILE, AND THEIR NITRATION PRODUCTS
  作者：Hugh J. Anderson

  DOI：10.1139/v59-298

  日期：1959.12.1

  The 2-nitriles of pyrrole and 1-methylpyrrole have been prepared by the dehydration of the corresponding aldoximes. These compounds have been nitrated and the ratios of 4- and 5-nitro isomers have been determined. The 2-cyano group appears to be less strongly "meta"-directing (i.e. toward the 4-position) during nitration in the pyrrole series than in the benzene ring.

  吡咯和1-甲基吡咯的2-腈基已经通过相应的醛肟的脱水制备。这些化合物已经被硝化，并且4-和5-硝基异构体的比例已经确定。在吡咯系列中，2-氰基在硝化过程中似乎比在苯环中更少地表现出强烈的“间位”导向性（即朝向4-位置）。
• Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal and acaricidal and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05204332A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  There are provided certain insecticidal, acaricidal and molluscicidal pyrrole carbonitrile and nitropyrrole compounds and a method for controlling insects, acarids and mollusks therewith. The invention also provides a method for protecting growing plants from insect, acarid and mollusk attack by applying to said plants or the soil or water in which they are growing, an insecticidally, acaricidally or molluscicidally effective amount of a pyrrole carbonitrile or nitropyrrole compound. The present invention further relates to methods for the preparation of said pyrrole carbonitrile and nitropyrrole compounds.

  提供了一些杀虫、杀螨和杀蜗牛的吡咯碳腈和硝基吡咯化合物，以及用于控制昆虫、螨虫和软体动物的方法。该发明还提供了一种方法，通过向植物或它们生长的土壤或水中施用一定量的杀虫、杀螨或杀软体动物有效成分的吡咯碳腈或硝基吡咯化合物，来保护生长中的植物免受昆虫、螨虫和软体动物的侵害。本发明还涉及制备上述吡咯碳腈和硝基吡咯化合物的方法。
• Methods and compositions for protecting animals against attack and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05371239A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  This invention relates to methods and compositions for treating, controlling, preventing and protecting warm-blooded animals from infestation and infection by helminths, acarids and arthropod endo- and ectoparasites by administering or applying to the animals a nitropyrrole or pyrrole carbonitrile compound.

  这项发明涉及治疗、控制、预防和保护温血动物免受蠕虫、螨虫和节肢动物内外寄生虫的侵害和感染的方法和组合物，通过向动物施用或涂抹一种硝基吡咯或吡咯碳腈化合物。
• Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal, acaricidal and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05162308A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  There are provided certain insecticidal, acaricidal and molluscicidal pyrrole carbonitrile and nitropyrrole compounds and a method for controlling insects, acarids and mollusks therewith. The invention also provides a method for protecting growing plants from insect, acarid and mollusk attack by applying to said plants or the soil or water in which they are growing, an insecticidally, acaricidally or molluscicidally effective amount of a pyrrole carbonitrile or nitropyrrole compound. The present invention further relates to methods for the preparation of said pyrrole carbonitrile and nitropyrrole compounds.

  提供了某些杀虫剂、杀螨剂和杀软体动物的吡咯碳腈和硝基吡咯化合物，以及一种用于控制昆虫、螨虫和软体动物的方法。该发明还提供了一种保护生长中植物免受昆虫、螨虫和软体动物侵害的方法，即向这些植物或它们生长的土壤或水中施用一定量的吡咯碳腈或硝基吡咯化合物，具有杀虫、杀螨或杀软体动物的有效作用。本发明还涉及制备上述吡咯碳腈和硝基吡咯化合物的方法。