3-bromo-4-(2,2-difluorovinyl)biphenyl | 1341126-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(2,2-difluorovinyl)biphenyl
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-(3-bromo-4-biphenylyl)ethene；2-bromo-1-(2,2-difluoroethenyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 1341126-14-4
• 化学式: C₁₄H₉BrF₂
• 分子量: 295.126
• InChiKey: SCTKIDIHYFPDRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-碘-1,1'-联苯 、 2,2-difluorovinylzinc chloride N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-bromo-4-(2,2-difluorovinyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of β,β-Difluorostyrenes via the Negishi Coupling of Thermally Stable 2,2-Difluorovinyl Zinc–TMEDA Complex

  摘要：

  2,2-二氟乙烯锌氯–TMEDA复合物可通过1,1-二氟乙烯方便制备，能够与芳基卤化物进行钯催化的偶联反应，生成β,β-二氟苯乙烯，并具有高产率。该反应不仅能够顺利进行，适用于空间位阻较大的三氟甲基和卤化物（包括氯化物），而且对多卤素化底物表现出优异的化学选择性。中间体TMEDA复合物被发现具有热稳定性和可储存性。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.986

文献信息

• Facile Synthesis of β,β-Difluorostyrenes via the Negishi Coupling of Thermally Stable 2,2-Difluorovinyl Zinc–TMEDA Complex
  作者：Takeshi Fujita、Tomohiro Ichitsuka、Kohei Fuchibe、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.2011.986

  日期：2011.9.5

  2,2-Difluorovinylzinc chloride–TMEDA complex, readily prepared from 1,1-difluoroethylene, undergoes the palladium-catalyzed coupling reaction with aryl halides to afford β,β-difluorostyrenes in high yield. This reaction not only proceeds smoothly with sterically hindered triflates and halides including chlorides, but also exhibits excellent chemoselectivities for multi-halogenated substrates. The intermediary TMEDA complex was found to be thermally stable and storable.

  2,2-二氟乙烯锌氯–TMEDA复合物可通过1,1-二氟乙烯方便制备，能够与芳基卤化物进行钯催化的偶联反应，生成β,β-二氟苯乙烯，并具有高产率。该反应不仅能够顺利进行，适用于空间位阻较大的三氟甲基和卤化物（包括氯化物），而且对多卤素化底物表现出优异的化学选择性。中间体TMEDA复合物被发现具有热稳定性和可储存性。
• A versatile difluorovinylation method: Cross-coupling reactions of the 2,2-difluorovinylzinc–TMEDA complex with alkenyl, alkynyl, allyl, and benzyl halides
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Tsuyoshi Takanohashi、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.12.003

  日期：2015.2

  2-difluorovinylzinc–TMEDA complex was prepared via a deprotonation–transmetallation sequence starting from commercially available 1,1-difluoroethylene. The complex thus formed was successfully applied to transition metal-catalyzed cross-coupling reactions with a wide range of organic halides, which led to the syntheses of 2,2-difluorovinyl compounds. On treatment with the difluorovinylzinc–TMEDA complex in the presence

  通过去质子化-金属间转移序列，从可商购的1,1-二氟乙烯开始制备热稳定的2,2-二氟乙烯基锌-TMEDA复合物。如此形成的配合物已成功地用于过渡金属催化的与多种有机卤化物的交叉偶联反应，从而导致了2,2-二氟乙烯基化合物的合成。在适当的钯或铜催化剂存在下用二氟乙烯基锌-TMEDA复合物处理时，烯基，炔基，烯丙基和苄基卤化物会有效地进行二氟乙烯基化，从而得到1,1-二氟-1,3-二烯，1,1-二氟-1，3-烯炔，1，1-二氟-1，4-二烯和（3，3-二氟烯丙基）芳烃。