2-氰基-2-正丁基羰基氨基乙酸乙酯 | 139742-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-正丁基羰基氨基乙酸乙酯
• 英文名称: N-(1-cyano-2-ethylperoxyethyl)pentanamide
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-n-butylcarbonylaminoacetate；Ethyl((butylcarbonyl)amino)cyanoacetate；ethyl 2-cyano-2-(pentanoylamino)acetate
• CAS: 139742-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: NYZIYTSOVJMDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-正丁基羰基氨基乙酸乙酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 Ethyl 3-[[4-[2-(butoxycarbonylsulfamoyl)phenyl]phenyl]methyl]-2-butyl-5-methylsulfanylimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类和磺酰氨基甲酸酯类是新的非四唑类血管紧张素II受体拮抗剂。发现了一种高效口服活性的（咪唑基联苯基）磺酰脲（HR 720）。

  摘要：

  描述了新型有效的非肽类非四唑类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些化合物是在N1上通过亚甲基间隔基连接至联苯磺酰基片段的4-硫代咪唑衍生物。已经研究了不同的酸性磺酰胺，例如磺酰脲12，磺酰氨基甲酸酯15，磺酰酰胺16和磺酰磺酰胺17，以替代2'-联苯位置上已知的强四唑部分。它们的活性通过AII受体结合测定以及体内（iv和po）测定来评估，例如在髓大鼠中抑制AII诱导的升压反应。大多数合成的磺酰基衍生物对AT1受体亚型表现出纳摩尔亲和力。作为该系列代表成员的N-丙基磺酰脲12d和磺酰氨基甲酸乙酯15b在成髓大鼠模型中显示出较高的口服活性，ID50值分别为0.38和0.4 mg / kg。与甲基联苯N-丙基磺酰脲片段连接的咪唑环上的结构活性关系显示出与相应的四唑系列中相似的特征。对于这两类化合物，位置2的直链丁基链和位置5的羧酸对于高的体外和体内活性都很重要。在大多数情况下

  DOI：

  10.1021/jm00013a013
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氰基-2-正丁基羰基氨基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-取代的三环恶唑并[5,4-d]嘧啶库：设计、合成和细胞毒性活性

  摘要：

  我们报告了 49 个新合成的三环恶唑并[5,4- d ]嘧啶库的设计、合成路线和细胞毒性。缩合嘧啶酮由 5-氨基恶唑-4-羧酸乙酯结构单元构成。使用天然存在的麦金唑啉酮生物碱构建了三环系统，重点关注恶唑环 C-2 位的分子多样性。合成的化合物在体外针对一组人类癌细胞系进行了评估，包括 MCF-7（乳腺）、HeLa（宫颈）和 A549（肺）。结果表明，在恶唑环的 C-2 位取代卤素相关的芳香片段可作为有希望的抗癌药物候选者。

  DOI：

  10.1002/jhet.4401

文献信息

• Azole derivatives, process for their preparation and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05482957A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  Azole derivatives, process for their preparation, and their use Azole derivatives of the formula (I) ##STR1## in which A, L, O, R.sup.1, X, Y, Z and q have the meanings given, process for their preparation, pharmaceutical preparations and the use of the compounds are described. Azole derivatives of the formula I where the symbols have for example the following meanings: R.sup.1 is (C.sub.2 -C.sub.10)-alkyl, Z is nitrogen, X and Y are independently of one another CR.sup.2, L is --CH.sub.2 --, q is zero or 1, A is a biphenyl radical which is substituted for example by R.sup.15, R.sup.2 is halogen or hydrogen, R.sup.15 is SO.sub.2 --NH--CO--OR.sup.6 and R.sup.6 is phenyl, are highly active antagonists of angiotensin II receptors.

  Azole衍生物，其制备方法及其用途Azole衍生物的公式(I)##STR1##其中A，L，O，R.sup.1，X，Y，Z和q具有给定的含义，描述了它们的制备方法，药物制剂以及化合物的用途。公式I的Azole衍生物，其中符号例如具有以下含义：R.sup.1是(C.sub.2-C.sub.10)-烷基，Z是氮，X和Y彼此独立为CR.sup.2，L是--CH.sub.2--，q为零或1，A是一个联苯基团，例如被R.sup.15取代，R.sup.2是卤素或氢，R.sup.15是SO.sub.2--NH--CO--OR.sup.6，R.sup.6是苯基，是高活性的血管紧张素II受体拮抗剂。
• Substituted imidazoles, pharmaceutical compositions containing these,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05350751A1

  公开（公告）日：1994-09-27

  The invention relates to compounds of the formula I ##STR1## in which X, Y and Z are identical or different and are N or CR.sup.2, R.sup.1 and R.sup.2 are as defined in the description, L is an alkylene radical, q is 0 or 1, and A is the radical of a fused heterobicyclic compound. The invention furthermore relates to a process for preparing the said compounds, agents containing these, and the use thereof in the treatment of high blood pressure.

  该发明涉及公式I的化合物##STR1##其中X、Y和Z相同或不同，为N或CR.sup.2，R.sup.1和R.sup.2如描述中定义，L为烷基基团，q为0或1，A为融合杂环化合物的基团。该发明还涉及制备所述化合物的方法，含有这些化合物的药剂，以及在治疗高血压中的使用。
• Sulphorous derivatives of imidazole, and their use as medicaments and
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05412101A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  The invention relates to the products: ##STR1## in which: R.sub.1 =alkyl, alkenyl, alkynyl and alkylthio, R.sub.2B, R.sub.3B are defined in the specification, m=0 to 2, Y.sub.B =--Y.sub.1B --B--Y.sub.2B, Y.sub.1B =aryl, B=a single bond or --CO--, --O--, --NH--CO--, --CO--NH--, --O--(CH.sub.2).sub.p --, p=1 to 3, Y.sub.2B represents hydrogen, cyano, carboxy, in all isomer forms and salts, their use as medicaments.

  本发明涉及产品：##STR1## 其中：R1 = 烷基、烯基、炔基和烷硫基，R2B、R3B 在说明书中定义，m = 0 至 2，YB = --Y1B --B--Y2B，Y1B = 芳基，B = 单键或 --CO--、--O--、--NH--CO--、--CO--NH--、--O--(CH2)p --，p = 1 至 3，Y2B 表示氢、氰基、羧基，包括所有异构体和盐，它们作为药物的用途。
• Benzimidazole compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05338756A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  Novel imidazoles of the formula ##STR1## and their non-toxic, pharmaceutically acceptable salts with acids and bases having an antagonistic activity against angiotensin II receptors.

  具有式##STR1##的新型咪唑及其与酸和碱的无毒、药学上可接受的盐，具有对抗血管紧张素II受体的拮抗活性。
• An Expedient Synthesis of Ethyl 4(5)-Alkyl(aryl)thioimidazole-5(4)-carboxylate
  作者：Jean C. Caille、Stanislas Didierlaurent、Dominique Lefrançois、Marie H. Lelièvre、Christelle Sury、Jozsef Aszodi

  DOI：10.1055/s-1995-3975

  日期：1995.6

  Various ethyl 4-alkyl(aryl)thioimidazole-5-carboxylates have been synthesized by the reaction of ethyl valeramidocyanoacetate with a variety of alkyl(aryl) thiols in the presence of triethylamine and subsequent phosphorus pentachloride/4-dimethylaminopyridine (DMAP) mediated cyclization of the acyclic intermediates.

  通过戊酰胺氰乙酸乙酯与多种烷基（芳基）硫醇在三乙胺存在下发生反应，然后在五氯化磷/4-二甲氨基吡啶（DMAP）介导下环化无环中间体，合成了各种 4-烷基（芳基）硫咪唑-5-羧酸乙酯。