(3-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1609084-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-Amino-4,5-dimethoxyphenyl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；(3-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1609084-44-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: IUYSOPNAXQOVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酰氯 、 (3-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以229 mg的产率得到(E)-N-(2,3-dimethoxy-5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)phenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂连接二苯甲酮杂化蛋白作为微管蛋白聚合抑制剂和凋亡诱导剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一类新的杂合分子，其包含与二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基作为微管蛋白聚合的抑制剂，并评估了其抗癌潜力。这些杂种显示出抗癌活性，IC 50值为0.06至16.3μM。肉桂基亚基上具有氟和三氟甲基的化合物4f和4g对IC 50表现出显着的细胞毒性分别针对HeLa细胞株的取值分别为0.06和0.09μM。这些化合物在细胞周期的G2 / M期表现出细胞周期停滞，并抑制微管蛋白聚合，随后激活caspase-3活性和凋亡性细胞死亡。进一步的体外微管蛋白聚合试验表明，化合物4f和4g的微管蛋白抑制水平与2a相当。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。总的来说，当前的研究表明，通过靶向微管蛋白，二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基共轭物作为具有希望的抗癌药物具有G2 / M阻滞和凋亡诱导能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.076
• 作为产物：
  描述：

  5-nitroveratral 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (3-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  肉桂连接二苯甲酮杂化蛋白作为微管蛋白聚合抑制剂和凋亡诱导剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一类新的杂合分子，其包含与二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基作为微管蛋白聚合的抑制剂，并评估了其抗癌潜力。这些杂种显示出抗癌活性，IC 50值为0.06至16.3μM。肉桂基亚基上具有氟和三氟甲基的化合物4f和4g对IC 50表现出显着的细胞毒性分别针对HeLa细胞株的取值分别为0.06和0.09μM。这些化合物在细胞周期的G2 / M期表现出细胞周期停滞，并抑制微管蛋白聚合，随后激活caspase-3活性和凋亡性细胞死亡。进一步的体外微管蛋白聚合试验表明，化合物4f和4g的微管蛋白抑制水平与2a相当。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。总的来说，当前的研究表明，通过靶向微管蛋白，二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基共轭物作为具有希望的抗癌药物具有G2 / M阻滞和凋亡诱导能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.076

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of cinnamido linked benzophenone hybrids as tubulin polymerization inhibitors and apoptosis inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Ch. Ratna Reddy、M.V.P.S. Vishnuvardhan、R. Mahesh、V. Lakshma Nayak、S. Prabhakar、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.076

  日期：2014.5

  A new class of hybrid molecules containing cinnamide subunit linked to benzophenone as inhibitors of tubulin polymerization were synthesized and evaluated for their anticancer potential. These hybrids exhibit anticancer activity with IC50 values ranging from 0.06 to 16.3 μM. Compounds 4f and 4g possessing fluoro and trifluoromethyl on the cinnamido subunit showed significant cytotoxic activity with

  合成了一类新的杂合分子，其包含与二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基作为微管蛋白聚合的抑制剂，并评估了其抗癌潜力。这些杂种显示出抗癌活性，IC 50值为0.06至16.3μM。肉桂基亚基上具有氟和三氟甲基的化合物4f和4g对IC 50表现出显着的细胞毒性分别针对HeLa细胞株的取值分别为0.06和0.09μM。这些化合物在细胞周期的G2 / M期表现出细胞周期停滞，并抑制微管蛋白聚合，随后激活caspase-3活性和凋亡性细胞死亡。进一步的体外微管蛋白聚合试验表明，化合物4f和4g的微管蛋白抑制水平与2a相当。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。总的来说，当前的研究表明，通过靶向微管蛋白，二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基共轭物作为具有希望的抗癌药物具有G2 / M阻滞和凋亡诱导能力。