2-氰基-2-苯基乙烯基乙醇 | 22252-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-苯基乙烯基乙醇
• 中文别名: 3-羟基-2-苯基丙烯腈
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 22252-92-2
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: GQNBRISQKUALEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  280.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-苯基乙烯基乙醇 在 乙醇 、 水 、 草酸 、 镍 作用下， 生成 2-苯基丙二醛
  参考文献：
  名称：

  Rupe; Knup, Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到2-氰基-2-苯基乙烯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  N 3-烷基-噻吩并嘧啶-4-酮作为mGluR1拮抗剂的合成及生物评价

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体亚型1（mGluR1）是治疗神经性疼痛的潜在靶标，并且已经进行了很多努力来发现mGluR1拮抗剂。在这项研究中，通过将各种烷基和芳基分别引入到噻吩并嘧啶-4-酮核心结构的N 3和7位上，制备了一系列N 3-烷基噻吩并嘧啶-4-酮及其抑制作用。对mGluR1的活性进行了生物学评估。结构-活性关系研究表明，N 3处的反式-4-甲基环己基，环庚基和环辛基 位和2位的2-氟苯基最有效地增强噻吩并嘧啶4-1衍生物对mGluR1的抑制活性。在合成的化合物中，3-环辛基-7-苯基噻吩并嘧啶丁-4-和3-环庚基-7-（2-氟苯基）噻吩并嘧啶丁4-1表现出最强的抑制活性，IC 50值分别为115和107 nM。 。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10283

文献信息

• THIENOPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS mGluR1 ANTAGONISTS
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140228565A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Disclosed are thienopyrimidinone derivatives as antagonists that act on metabotropic glutamate receptor subtype 1. The thienopyrimidinone derivatives show pharmacological activity against metabotropic glutamate receptor-related diseases, including pain, such as neuropathic pain and migraine, psychiatric diseases, such as anxiety disorder and schizophrenia, urinary incontinence, and neurodegenerative diseases, such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease. Also disclosed are methods for preparing the thienopyrimidinone derivatives, and pharmaceutical compositions containing the thienopyrimidinone derivatives as active ingredients.

  披露了作为对代谢型谷氨酸受体亚型1起作用的拮抗剂的噻吩嘧啶酮衍生物。这些噻吩嘧啶酮衍生物显示出对代谢型谷氨酸受体相关疾病的药理活性，包括疼痛，如神经病性疼痛和偏头痛，精神疾病，如焦虑症和精神分裂症，尿失禁，以及神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。还披露了制备这些噻吩嘧啶酮衍生物的方法，以及含有这些噻吩嘧啶酮衍生物作为活性成分的药物组合物。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AS CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006018284A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to the use of a 2-cyanopyrimidine compound of the formula (I), wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the specification and in the claims, in free form or in salt form, and , where possible, in tautomeric form, as an inhibitor of the activity of cathepsin S.

  本发明涉及使用式(I)的2-氰基嘧啶化合物，其中R1、R2、R3和X如规范和权利要求中定义的那样，以自由形式或盐形式，并在可能的情况下以互变异构形式，作为猫hepsin S活性的抑制剂。
• Synthesis and Seed Germination Stimulating Activity of Some Imino Analogs of Strigolactones
  作者：Yuki KONDO、Eriko TADOKORO、Mayuko MATSUURA、Kyoko IWASAKI、Yukihiro SUGIMOTO、Hideyoshi MIYAKE、Hirosato TAKIKAWA、Mitsuru SASAKI

  DOI：10.1271/bbb.70398

  日期：2007.11.23

  Strigolactones are germination stimulants for seeds of the root parasitic weeds, Striga and Orobanche spp. The imino analog of GR24 showed moderate germination stimulating activity against the seeds of S. hermonthica. The seed germination stimulating activity of some phenyliminoacetates and phenyliminoacetonitriles was also examined. The degree of activity of the phenyliminoacetate was less than that of the phenylacrylates. On the other hand, the degree of activity of the phenyliminoacetonitrile was comparable to that of the phenylacrylonitriles. Among the tested compounds, the 3-pyridyliminoacetonitrile showed higher activity against the seeds of O. crenata than GR24. These findings demonstrate that it is not always essential to have the Michael acceptor of the C–D ring junction moiety which has been proposed to react with nucleophilic species presented at the target site to enhance the activity.

  条菌素是根寄生草 weed（如草源和毒毛草属）的种子发芽刺激剂。GR24的亚胺类类似物对S. hermonthica的种子显示出适度的发芽刺激活性。对一些苯基亚胺乙酸酯和苯基亚胺乙腈的种子发芽刺激活性也进行了研究。苯基亚胺乙酸酯的活性程度低于苯基丙烯酸酯；另一方面，苯基亚胺乙腈的活性程度则与苯基丙烯腈相当。在测试的化合物中，3-吡啶基亚胺乙腈对O. crenata的种子表现出比GR24更高的活性。这些发现表明，并不总是必须具备反应性氮源的C–D环交界部分（该部分被提出与靶标位点存在的亲核物质反应）来增强活性。
• Nucleophilicity of metal carbonyl anions in vinylic substitution reactions
  作者：Petr K. Sazonov、Galina A. Artamkina、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/poc.1279

  日期：2008.3

  [CpW(CO)3]− (0.7) > [CpMo(CO)3]− (0). A good correlation exists between nucleophilicities of [M(CO)nL]− anions towards vinyl (sp2-carbon) and alkyl halides (sp3-carbon) with slope 2.7. The reactivity of [M(CO)nL]− in a halogen–metal exchange process (with Z-PhC(CN)CHI) follows a similar ‘large’ scale as in the AdNE process. The nucleophilicity of [M(CO)nL]− anions correlates better with their one-electron oxidation

  报告了羰基金属阴离子（[M（CO）n L] -）与几种乙烯基卤化物的反应的二级速率常数：PhCCl C（CN）2，Z-和E- Ph（CN）C CHHal（Hal = Cl，Br）遵循加成消除（Ad N E）替代机制。所获得的数据表明，[M（CO）n L] -阴离子对乙烯基卤化物的亲核反应性以与脂族S N 2反应相同的顺序增加，但更陡峭地在行log中增加了14个数量级 }：[CpFe（CO）2 ] -（〜14），[Re（CO）5] -（7.8），[锰（CO）5 ] - 2.1 [CPW（CO）3 ] -（0.7）> [合物CpMo（CO）3 ] -（0）。[M（CO）n L] -阴离子对乙烯基（sp 2-碳）和卤代烷（sp 3-碳）的亲核性之间存在良好的相关性，斜率为2.7。[M（CO）n L] -在卤素-金属交换过程（与Z -PhC（CN）CHI）中的反应性类似于Ad N E过程中的“大”规模。[M（CO）n
• Phase Transfer Catalysis Assisted Thorpe Reaction for the Synthesis of 3-Aminothiophene-2-carboxylates
  作者：R. D. Shah

  DOI：10.1155/2011/650501

  日期：——

  Thorpe cyclization constructing synthetically important methyl or ethyl 3-amino-4-arylthiophene-2-carboxylates has been studied using eco friendly phase transfer catalysis technique. 3-Amino-4-arylthiophene-2-carboxylates have been synthesized from 3-hydroxy-2-arylacrylonitriles and thioglycolates under different solid-liquid phase-transfer conditions.

  翻译结果如下：

  使用环保的相转移催化技术研究了Thorpe环化反应，以合成具有重要合成价值的甲基或乙基3-氨基-4-芳基硫杂苯-2-羧酸酯。在不同的固液相转移条件下，从3-羟基-2-芳基丙烯腈和硫代乙酸酯合成了3-氨基-4-芳基硫杂苯-2-羧酸酯。