2-氰基-2-苯乙酸 | 14025-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-苯乙酸
• 英文名称: α-phenylcyanoacetic acid
• 英文别名: α-Phenylcyanessigsaeure；α-Phenylcyanoessigsaeure；cyanophenylacetic acid；Phenylcyanoessigsaeure；Phenyl-cyanessigsaeure；2-Cyano-2-phenylacetic acid
• CAS: 14025-79-7
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: DKFPBXQCCCIWLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  309.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-苯乙酸 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 18.0 ℃ 、253.31 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 3-氨基-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Cox, Russell J.; O'Hagan, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2537 - 2540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-1-hydroxy-2-phenyl-ethenol anion 在 oxonium 作用下， 生成 2-氰基-2-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Andraos; Chiang; Kresge, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 1, p. 73 - 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative benzylation and arylation of nitriles
  作者：Antonio Recio, III、Jeffrey D. Heinzman、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c1cc16011g

  日期：——

  Decarboxylative benzylation of nitriles is achieved via coupling of metallated nitriles with Pd-π-benzyl complexes that are generated in situ from cyanoacetic benzyl esters. In addition, decarboxylative couplings of α,α-disubstituted 2-methylfuranyl cyanoacetates can lead to either decarboxylative arylation or benzylation depending on the reaction conditions.

  通过金属化的腈与Pd-π-苄基复合物的耦合，实现了腈的去羧基化苄基化，这些Pd-π-苄基复合物是由氰乙酸苄酯就地生成的。此外，α,α-二取代的2-甲基呋喃基氰乙酸盐的去羧基化耦合可以根据反应条件导致去羧基化芳基化或苄基化。
• [EN] 1,1-DISUBSTITUTED CYCLOALKYL DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES CYCLOALKYLES 1,1-DISUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099276A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present application describes 1,1-disubstituted cycloalkyl compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了1,1-二取代环烷基化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物对于Xa因子的抑制剂具有用处。
• Pentahalophenyl ester of cyanoacetic acid derivatives
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04508658A1

  公开（公告）日：1985-04-02

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.6 alkyl; R.sup.2 is hydrogen, phenyl, thienyl, furyl, pyridyl, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, furylalkyl where the alkyl is C.sub.1 to C.sub.6, or phenylalkyl where the alkyl is C.sub.1 to C.sub.6 ; or R.sup.1 and R.sup.2 together form C.sub.1 to C.sub.4 alkylene, furyl-C.sub.1 to C.sub.4 alkylene or phenyl-C.sub.1 to C.sub.4 alkylene; and X is halo; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are disclosed as well as a process for the preparation thereof. The new compounds are intermediates useful in the production of penicillins and cephalosporins with antibiotic activity.

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢或C.sub.1至C.sub.6烷基；R.sup.2是氢、苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、C.sub.1至C.sub.6烷基、呋喃基烷基（其中烷基为C.sub.1至C.sub.6），或苯基烷基（其中烷基为C.sub.1至C.sub.6）；或者R.sup.1和R.sup.2一起形成C.sub.1至C.sub.4烷基、呋喃-C.sub.1至C.sub.4烷基或苯-C.sub.1至C.sub.4烷基；以及X为卤素；或其药用盐也被披露，以及其制备方法。这些新化合物是生产具有抗生素活性的青霉素和头孢菌素的中间体。
• 1,1-Disubstitutedcycloalkyl-, glycinamidyl-, sulfonyl-amidino-, and Tetrahydropyrimidinyl-containing diaminoalkyl, beta-aminoacids, alpha-aminoacids and derivatives thereof as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040266761A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present application describes 1,1-disubstitutedcycloalkyl-, glycinamidyl-, sulfonyl-amidino-, and tetrahydropyrimidinyl-containing diaminoalkyl, &bgr;-aminoacids, &agr;-aminoacids and derivatives thereof of Formula I: P-M-M 1 I or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein M is a linear core. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了具有1,1-二取代环烷基、甘氨酰基、磺酰胺基和四氢嘧啶基的二氨基烷基、β-氨基酸、α-氨基酸及其衍生物的化合物，化学式为I：P-M-M1I或其立体异构体或药学上可接受的盐或溶剂形式，其中M为线性核心。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是Xa因子。
• Palladium–NHC-Catalyzed Allylic Alkylation of Pronucleophiles with Alkynes
  作者：Wei Ren、Qian-Ming Zuo、Yan-Ning Niu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02937

  日期：2019.10.4

  The palladium-N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed allylic alkylation of various pronucleophiles with alkynes has been accomplished under mild conditions. The protocol exhibits broad functional group compatibility and high atom economy. Moreover, the catalytic process avoids the use of external oxidants and acid as additives.

  钯-N-杂环卡宾（NHC）催化的各种前亲核试剂与炔烃的烯丙基烷基化反应均已在温和条件下完成。该协议具有广泛的官能团兼容性和高原子经济性。而且，催化过程避免了使用外部氧化剂和酸作为添加剂。