5-fluoro-6-methylthioisatin | 259860-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-6-methylthioisatin
• 英文别名: 5-fluoro-6-(methylthio)indoline-2,3-dione；5-fluoro-6-methylthioindole-2,3-dione；5-fluoro-6-methylsulfanyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 259860-10-1
• 化学式: C₉H₆FNO₂S
• 分子量: 211.217
• InChiKey: JVFVFEGOGAVWQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-6-methylthioisatin 以37%的产率得到5-fluoro-6-methylthioindole
  参考文献：
  名称：

  Indoline derivatives as 5-HT2B and or 5-HTC receptor ligands

  摘要：

  用于治疗的化学化合物的化学式（I），其中R1至R3分别选自氢和烷基；R4至R7分别选自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、杂环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚氧基、烷基磺酰基、芳基亚氧基、芳基磺酰基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、硝基、氰基、羰基、烷基羰基、芳基羰基、氨基羰基、单烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧羰基氨基、氨基羰氧基、单烷基氨基羰氧基、二烷基氨基羰氧基、单烷基氨基羰基氨基和二烷基氨基羰基氨基，其中R4至R7中至少有一个是氢以外的取代基团，以及其药学上可接受的盐和前药，特别用于治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；消化系统疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别用于肥胖症的治疗；化学式（I）的化合物，但不包括R7为羟基的化合物。

  公开号：

  US06380238B1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氟靛红 、 sodium thiomethoxide 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到5-fluoro-6-methylthioisatin
  参考文献：
  名称：

  超分子相互作用控制靛玉红的全红光光开关

  摘要：

  光开关的红光响应性是许多重要应用领域（如生物学或材料科学）非常需要的特性。引发这种特性的主要方法是使用战略性替代已知的光开关动机，例如偶氮苯或二芳基乙烯。只有极少数光开关具有其核心发色团结构的固有红光吸收。在这里，我们提出了一种将久负盛名的紫色靛玉红染料转化为多产的红光响应光开关的策略。在超分子方法中，它的光致变色可以从负变为正，同时在辐照下获得显着更高产率的亚稳态E异构体。E - 到Z然后也可以通过较长波长的红光诱导光异构化。因此靛玉红代表了一个独特的可逆光开关例子，它在两个开关方向上都使用完全红光。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08206

文献信息

• Indoline derivatives as 5-HT2B and or 5-HTC receptor ligands
  申请人：Vernalis Research Limited

  公开号：US06380238B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  For use in therapy a chemical compound of formula (I), wherein R1 to R3 are independently selected from hydrogen and alkyl; R4 to R7 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, aryl, heterocyclyl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, alkylsulfoxyl, alkylsulfonyl, arylsulfoxyl, arylsulfonyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, carboxaldehyde, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aminocarbonyl, monoalkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylamino, aminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonylamino and dialkylaminocarbonylamino, wherein at least one of R4 to R7 is a substituent group other than hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes insipidus, and sleep apnea, and especially for the treatment of obesity; chemical compounds of formula (I) other than compounds wherein R7 is hydroxy.

  用于治疗的化学化合物的化学式（I），其中R1至R3分别选自氢和烷基；R4至R7分别选自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、杂环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚氧基、烷基磺酰基、芳基亚氧基、芳基磺酰基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、硝基、氰基、羰基、烷基羰基、芳基羰基、氨基羰基、单烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧羰基氨基、氨基羰氧基、单烷基氨基羰氧基、二烷基氨基羰氧基、单烷基氨基羰基氨基和二烷基氨基羰基氨基，其中R4至R7中至少有一个是氢以外的取代基团，以及其药学上可接受的盐和前药，特别用于治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；消化系统疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别用于肥胖症的治疗；化学式（I）的化合物，但不包括R7为羟基的化合物。
• [EN] INDOLINE DERIVATIVES AS 5-HT2B AND/OR 5-HT2C RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLINE UTILISES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS 5-HT2B ET/OU 5-HT2C
  申请人：CEREBRUS PHARM LTD

  公开号：WO2000012475A1

  公开（公告）日：2000-03-09

  For use in therapy a chemical compound of formula (I), wherein R1 to R3 are independently selected from hydrogen and alkyl; R4 to R7 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, aryl, heterocyclyl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, alkylsulfoxyl, alkylsulfonyl, arylsulfoxyl, arylsulfonyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, carboxaldehyde, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aminocarbonyl, monoalkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylamino, aminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonylamino and dialkylaminocarbonylamino, wherein at least one of R4 to R7 is a substituent group other than hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes insipidus, and sleep apnea, and especially for the treatment of obesity; chemical compounds of formula (I) other than compounds wherein R7 is hydroxy.

  用于治疗的化合物的化学式（I），其中R1至R3分别选择氢和烷基；R4至R7分别选择氢，卤素，羟基，烷基，芳基，杂环基，烷氧基，芳氧基，烷硫基，芳硫基，烷基亚砜基，烷基磺酰基，芳基亚砜基，芳基磺酰基，氨基，单烷基氨基，双烷基氨基，硝基，氰基，羰基，烷基羰基，芳基羰基，氨基羰基，单烷基氨基羰基，双烷基氨基羰基，烷氧羰基氨基，氨基羟基羰基氧基，单烷基氨基羟基羰基氧基，双烷基氨基羟基羰基氧基，单烷基氨基羰基氧基和双烷基氨基羰基氧基，其中R4至R7中至少有一个是除氢外的取代基团，以及其药学上可接受的盐和前药，特别用于治疗中枢神经系统紊乱，中枢神经系统损伤，心血管疾病，胃肠道疾病，尿崩症和睡眠呼吸暂停，尤其用于治疗肥胖症；化学式（I）的化合物，除了其中R7为羟基的化合物。
• INDOLINE DERIVATIVES AS 5-HT2B AND/OR 5-HT2C RECEPTOR LIGANDS
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1109784A1

  公开（公告）日：2001-06-27
• US6380238B1
  申请人：——

  公开号：US6380238B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• All-Red-Light Photoswitching of Indirubin Controlled by Supramolecular Interactions
  作者：Stefan Thumser、Laura Köttner、Nadine Hoffmann、Peter Mayer、Henry Dube

  DOI：10.1021/jacs.1c08206

  日期：2021.11.3

  long-known purple indirubin dye into a prolific red-light-responsive photoswitch. In a supramolecular approach, its photochromism can be changed from a negative to a positive one, while at the same time, significantly higher yields of the metastable E-isomer are obtained upon irradiation. E- to Z-photoisomerization can then also be induced by red light of longer wavelengths. Indirubin therefore represents

  光开关的红光响应性是许多重要应用领域（如生物学或材料科学）非常需要的特性。引发这种特性的主要方法是使用战略性替代已知的光开关动机，例如偶氮苯或二芳基乙烯。只有极少数光开关具有其核心发色团结构的固有红光吸收。在这里，我们提出了一种将久负盛名的紫色靛玉红染料转化为多产的红光响应光开关的策略。在超分子方法中，它的光致变色可以从负变为正，同时在辐照下获得显着更高产率的亚稳态E异构体。E - 到Z然后也可以通过较长波长的红光诱导光异构化。因此靛玉红代表了一个独特的可逆光开关例子，它在两个开关方向上都使用完全红光。