2-acetoxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 182014-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetoxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: (2-Formyl-4,5-dimethoxyphenyl) acetate；(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl) acetate
• CAS: 182014-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: XABUVLDPDXLSIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 aluminium(III) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,7-二羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  三碘化铝和N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛对酸不稳定的芳烷基醚的手性辅助选择性裂解。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00290
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium(III) iodide 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-acetoxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三碘化铝和N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛对酸不稳定的芳烷基醚的手性辅助选择性裂解。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00290

文献信息

• CCCXXXI.—A synthesis of 2-hydroxy-4 : 5-dimethoxy-benzoic acid
  作者：Frank S. H. Head、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9310002432

  日期：——
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 562,565
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——