2-<(9R)-Hydroxydecyl>-1,3-dioxolan | 162654-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<(9R)-Hydroxydecyl>-1,3-dioxolan
• 英文别名: (2R)-10-(1,3-dioxolan-2-yl)decan-2-ol
• CAS: 162654-93-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: GPHBDHFJDFCLPZ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(9R)-Hydroxydecyl>-1,3-dioxolan 在 盐酸 、 LiOH-H₃PO₄-AcOH-H₃BO₃ buffer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (12R,2E)-Tridec-2-en-12-olid
  参考文献：
  名称：

  Synthese der natürlichenR-( - )Enantiomere dreier Galbanum-Harz Macrolide

  摘要：

  从格巴胶树脂中分离出的三种大环内酯1、2和3，是以α-溴缩醛9为起始物进行合成的。关键步骤是亚甲基腾内镉14和23的缓冲内分子Wittig反应，生成α,β-不饱和内酯15、16和24。这些内酯的氢化反应得到了(R)-构型的目标大环内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25676
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 copper(l) iodide 、 碘 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-<(9R)-Hydroxydecyl>-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Synthese der natürlichenR-( - )Enantiomere dreier Galbanum-Harz Macrolide

  摘要：

  从格巴胶树脂中分离出的三种大环内酯1、2和3，是以α-溴缩醛9为起始物进行合成的。关键步骤是亚甲基腾内镉14和23的缓冲内分子Wittig反应，生成α,β-不饱和内酯15、16和24。这些内酯的氢化反应得到了(R)-构型的目标大环内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25676

文献信息

• Enzymatic desymmetrization of a prochiral 1,3,5-pentanetriol derivative. Application to the synthesis of a cyanobacterial heterocyst glycolipid
  作者：Annunziata Soriente、Giovanna Laudisio、Maurizio Giordano、Guido Sodano

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00089-8

  日期：1995.4

  (R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-5-acetoxy-1-pentanol has been obtained by PFL catalyzed hydrolysis of the corresponding diacetate and has been utilized for the formal synthesis of the most widespread heterocyst glycolipid of N-2-fixing cyanobacteria.
• Synthese der natürlichen<i>R</i>-( - )Enantiomere dreier Galbanum-Harz Macrolide
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Wilfried Kellermann

  DOI：10.1055/s-1994-25676

  日期：——

  The three macrolides 1, 2 and 3 isolated from galbanum resin were synthesized starting from ω-bromoacetals 9. The key step is the buffered intramolecular Wittig reaction of the ylides 14 and 23 to afford the α,β-unsaturated lactones 15, 16 and 24. Hydrogenation of these lactones gives the title macrolides in (R)-configuration.

  从格巴胶树脂中分离出的三种大环内酯1、2和3，是以α-溴缩醛9为起始物进行合成的。关键步骤是亚甲基腾内镉14和23的缓冲内分子Wittig反应，生成α,β-不饱和内酯15、16和24。这些内酯的氢化反应得到了(R)-构型的目标大环内酯。