(2S,3R)-benzyl 2-amino-3-(benzyloxy)butanoate oxalate | 42001-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-benzyl 2-amino-3-(benzyloxy)butanoate oxalate
• 英文别名: (2S,3R)-benzyl 2-amino-3-(benzyloxy)butanoate；benzyl (2S,3R)-2-amino-3-(benzyloxy)butanoate；O-benzyl-L-threonine benzyl ester；Thr(OBzl)-OBzl；L-Thr-(OBn)2；H-Thr(Bzl)-OBzl；benzyl (2S,3R)-2-amino-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 42001-91-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: JFGFSGAITLXWHG-PBHICJAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-benzyl 2-amino-3-(benzyloxy)butanoate oxalate 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5'-O-[(hydroxy)((2-oxo-2(O-benzyl-L-threonine benzyl ester))ethyl)phosphinyl]-6-azido-9-(2',3'-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl)purine sodium
  参考文献：
  名称：

  t6A 生物合成中反应中间体模拟物的结构与大肠杆菌的 TsaBD 异二聚体活性位点结合

  摘要：

  tRNA 修饰 N6-苏氨酰氨基甲酰腺苷 (t6A) 在所有生物体中普遍保守。在细菌中，t6A 的生物合成需要四种蛋白质 (TsaBCDE)，它们通过不稳定的中间体 l-苏氨酰氨基甲酰-腺苷酸 (TC-AMP) 催化 t6A 的形成。虽然已经详细研究了这种中间体的形成和稳定性，但对其在 tRNA 中转移到 A37 的机制知之甚少。为了研究这一步骤，已经解决了来自大肠杆菌的 TsaBD 异二聚体的结构，该结构与稳定的 TC-AMP 膦酸酯等排体模拟物结合。在毫摩尔 ATP 和 L-苏氨酸存在下，膦酸盐在体外抑制 t6A 合成，IC50 值为 1.3 μM。抑制剂通过膦酸盐和羧酸盐部分的氧原子与活性位点 Zn 原子配位而与 TsaBD 结合。抑制剂的结合构象表明催化利用了由 TsaD 的保守活性位点环产生的推定的氧阴离子空穴，并且金属基本上用作中间体的结合支架。膦酸盐结合的晶体结构应该有助于合

  DOI：

  10.1093/nar/gkab026
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-苏氨酸苯基甲酯 在 哌啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2S,3R)-benzyl 2-amino-3-(benzyloxy)butanoate oxalate
  参考文献：
  名称：

  Influence of steric parameters on the synthesis of tetramates from α-amino-β-alkoxy-esters and Ph3PCCO

  摘要：

  alpha-Aminoesters react with Ph3PCCO in a domino addition-Wittig cyclization sequence affording enantiomerically pure tetramates. In the case of beta-oxo functionalized alpha-aminoesters, e.g., esters of serine, threonine or beta-hydroxyornithine the yields of this reaction depend heavily on the bulkiness of the beta-OR group and on the configuration of beta-carbon atom C-3. Smaller residues and 2R/3R-configured aminoesters give better yields. The alkoxycarbonyl group of the ester moiety and the residue on the N-atom are less important. These findings can be accounted for by assuming an early puckered transition state for the intramolecular ring-closing Wittig reaction. The addition of sub-stoichiometric amounts of benzoic acid or N-hydroxysuccinimide (for acid-sensitive compounds) is advantageous in some cases as it accelerates the formation of the intermediate amide ylides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.099
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threoninate 、 盐酸 在 crude material 、 pentane diethyl ether 、 (2S,3R)-benzyl 2-amino-3-(benzyloxy)butanoate oxalate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以to afford compound 2S-D (28 g, 77%) as semisolid (HCl salt)的产率得到(2S,3R)-benzyl 2-amino-3-(benzyloxy)butanoate oxalate
  参考文献：
  名称：

  SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及具有增强的NMDA受体活性调节效力的化合物。这样的化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。本发明还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉制剂。

  公开号：

  US20160122359A1

文献信息

• Solution-Phase Peptide Synthesis; Synthesis of 'North-Western' and 'South-Eastern' Fragments of the Antifungal Cyclodepsipeptide Petriellin A
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1071/ch08132

  日期：——

  The solution-phase synthesis of two highly modified peptides, a hexamer and a heptamer, that constitute the two halves of the antifungal cyclic depsipeptide, Petriellin A, is reported.

  本报告介绍了两种高度修饰的肽的溶液相合成过程，一种是六聚体，另一种是七聚体，它们构成了抗真菌环脱肽 Petriellin A 的两半。
• [EN] POLYMYXIN ANALOGS USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA POLYMYXINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189866A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables A, R1, and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially, a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula (I).

  该披露提供了式(I)的化合物或其互变异构体，或者上述任一化合物的药学上可接受的盐。变量A、R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包含式I化合物和至少一种药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂产生敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和式(I)化合物的治疗有效量。
• [EN] SPIRO-LACTAM AND BIS-SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIRO-LACTAMES ET BIS-SPIRO-LACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2018026792A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally delivered formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗
• Synthesis and structure-activity relationships of amastatin analogues, inhibitors of aminopeptidase A.
  作者：Hiroyasu TOBE、Hajime MORISHIMA、Takaaki AOYAGI、Hamao UMEZAWA、Kunio ISHIKI、Kenji NAKAMURA、Takeo YOSHIOKA、Yasutaka SHIMAUCHI、Taiji INUI

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1865

  日期：——

  Stereoisomers and analogues of amastatin, [(2S, 3R)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoyl]-L-Val-L-Val-L-Asp, were synthesized and their inhibitory activities towards aminopeptidase A (AP-A) and other arylamidases tested. Among the four stereoisomers of a new amino acid residue in amastatin, the 2S stereoisomers exhibited strong activity. In a series of compounds in which the C-terminal amino acid of amastatin was substituted by other amino acids, the one containing Asp or Glu showed the strongest activity towards AP-A. In a series of compounds in which the second or third residue from the amino terminal of amastatin was substituted by other amino acids, the one containing hydrophobic amino acids showed strong activity. In the study of the relationship of the length of the peptide chain and inhibitory activity, the activity towards AP-A was seen to increase until the length of the peptide reached that of a tetrapeptide.

  阿马司他（(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-5-甲基己酰基-L-缬氨酰-L-缬氨酰-L-天冬氨酸）的立体异构体和类似物被合成，并测试了它们对氨基肽酶A（AP-A）和其他芳基酰胺酶的抑制活性。在阿马司他中一个新的氨基酸残基的四种立体异构体中，2S立体异构体表现出强烈的活性。在一系列将阿马司他C端氨基酸替换为其他氨基酸的化合物中，含有Asp或Glu的化合物对AP-A显示出最强的活性。在一系列将阿马司他从氨基端开始的第二个或第三个残基替换为其他氨基酸的化合物中，含有疏水氨基酸的化合物表现出强烈的活性。在研究肽链长度与抑制活性关系的研究中，随着肽链长度达到四肽水平，对AP-A的活性逐渐增加。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIRO-LACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2018026763A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally delivered formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。