cis-(4R)-5-(1-methoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pyrrolidone | 256489-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: cis-(4R)-5-(1-methoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pyrrolidone
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 256489-52-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅Si
• 分子量: 329.469
• InChiKey: HBVFUGVKQUQFSZ-VBUNGHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(4R)-5-(1-methoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pyrrolidone 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lennartz, Michael; Steckhan, Eberhard, Synlett, 2000, # 3, p. 319 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-(4R)-5-(1-methoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Lennartz, Michael; Steckhan, Eberhard, Synlett, 2000, # 3, p. 319 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical oxidation of (R)-4-hydroxy-2-pyrrolidone: A key building block for stereoselective N-acyliminium ion coupling reactions
  作者：Michael Lennartz、Masahiro Sadakane、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00904-7

  日期：1999.12

  The 5-methoxylation of (R)-4-hydroxy-2-pyrrolidone can be performed successfully by direct electrochemical oxidation at 40 mA/cm(2) in methanol at graphite electrodes using an undivided cell and sodium benzene sulfonate as supporting electrolyte. After direct protection of the intermediate as TBDMS ether, (4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxy-2-pyrrolidone 3 can be used in various diastereoselective amidoalkylation reactions. In most cases cis-stereoselectivity is observed. However, the favored cis-addition may be typical only for Si-organic compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.